有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名烷烃的命名

三维目标知识与技能1．掌握烃基的概念2．掌握5个碳原子之内烷烃的命名过程与方法通过练习烷烃的系统命名法，培养学生的有序思维能力情感、态度与价值观通过学习使学生体会各类有机物系统命名法的辩证统一关系，进行唯物主义观点的教育

思维激活

有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫做2－甲基十七烷的物质。为了捕杀害虫，人们利用化学反应合成了这种2－甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把雄蛾诱杀。你能写出2－甲基十七烷的结构简式吗？

自学导引

烷烃的命名

1．烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式有—CH2CH2CH3和

两种不同的结构，它们分别叫做正丙基和异丙基。(2)常见的烃基种类：甲基、乙基只有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。2．烷烃的习惯命名法(普通命名法)烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。3．烷烃的系统命名法。以2,3－二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：

名师解惑

烷烃的系统命名法

1．应用举例

(1)选主链(最长碳链)选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体。如：

烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。

(2)编序号，定支链以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。如：

(3)写名称在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。上述烷烃的名称为2,4－二甲基－5－乙基辛烷。2．注意事项(1)碳链等长，要选支链多的为主链。如：命名为2－甲基－3－乙基戊烷。(2)编号的原则：靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始编号。如：，命名为3,4,5－三甲基－6－乙基辛烷。3．口诀总结选主链，称某烷；编序号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。烷烃的命名原则可归纳为“一长一近一多一小”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要最小。

典例导析

知识点1：烷烃的系统命名

例1

写出下列物质的结构简式：(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷(2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷

解析

由名称写结构式，首先应写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。

答案

(1)(2)

跟踪练习1

按系统命名法，的正确名称是()A．1,2,4－三甲基－1,4－二乙基丁烷B．3,5,6－三甲基辛烷C．3－甲基－2,5－二乙基己烷D．3,4,6－三甲基辛烷

答案

D

知识点2：有机化合物命名的正误判断

例2

下列有机物命名正确的是()A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷B．3,3,4－三甲基己烷C．3,4,4－三甲基己烷D．1,2,3－三甲基戊烷

解析

解这种类型的题目一般步骤是按题给名称写出相应的结构简式，然后按系统命名法重新进行命名，对照检查，选择正确选项。例如A项，3,3－二甲基－4－乙基戊烷的结构简式是，它选错了主链，应是3,3,4－三甲基己烷;C项3,4,4－三甲基己烷的结构简式是

，它的编号方向错误，应是3,3,4－三甲基己烷，故B项正确，C项错误；D项则为，应是2,3－二甲基己烷，D项错误。

答案

B

跟踪练习2

下列烷烃命名错误的是()A．2－甲基丁烷B．2,2－二甲基丁烷C．2,3－二甲基丁烷D．2－甲基－3－乙基丁烷

答案

D第2课时烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名

三维目标

思维激活

在系统命名中出现了一些“2、3……”、“二、三……”、“甲、乙……”等，它们的含义一样吗？知识与技能掌握烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的命名方法过程与方法培养有序思维能力及比较、归纳、动手练习情感、态度与价值观通过交流、讨论，加强合作学习及严谨认真的科学态度

自学导引

一、烯烃和炔烃的命名命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。1．选主链。选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。2．编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3．写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。如：CH2＝CH—CH2—CH3名称：1－丁烯名称：2－甲基－2,4－己二烯CH3—C≡C—CH2—CH3名称：2－戊炔

名称：4－甲基－1－戊炔

名称：2－乙基－1,3－丁二烯

二、苯的同系物的命名1．苯的同系物的特征(1)只含有一个苯环。(2)侧链均为饱和烷烃基。2．苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体：、、,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯

名师解惑

烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化合物的最长碳链。如：

名称为5－甲基－2,3－二乙基－1－己烯，其主链上有6个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。

典例导析

知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名

例1

下列有机物命名正确的是()A．3,3－二甲基丁炔B．3－甲基－2－乙基戊烷C．2,3－二甲基戊烯D．3－甲基－1－戊烯

解析

解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写出结构式分析。A项主链碳原子有3个以上的炔烃，要标明碳碳三键的位置，故A项不正确。B项的烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，母体的选择必不符合选取最长碳链为母体的原则，B项中“2－乙基”是错误命名，B项不正确。C项主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以C项错误。D项正确。

答案

D

跟踪练习1

下列有机物中，按系统命名法命名正确的是()A．3—乙基—1—戊烯B．2,2—二甲基—3—戊烯C．二氯乙烷D．2－甲基－1－丁炔

答案

A

知识点2：信息的理解和应用

例2

萘环上的碳原子编号如Ⅰ式，根据系统命名法，化合物Ⅱ可称为2－硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应为()

ⅠⅡⅢA．2,6－二甲基萘 B．2,5－二甲基萘C．4,7－二甲基萘 D．1,6－二甲基萘

解析

萘环结构仅有2种位置的H原子，编号从α位开始，沿所在苯环顺