第十一章羧酸衍生物详解

第十一章羧酸衍生物详解演示文稿当前第1页\共有32页\编于星期五\23点优选第十一章羧酸衍生物当前第2页\共有32页\编于星期五\23点碳-杂原子键具某些双键性质(2)结构当前第3页\共有32页\编于星期五\23点1酰卤的命名:

在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。普通命名法：-溴丁酰溴对氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法：2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸(二)羧酸衍生物的命名当前第4页\共有32页\编于星期五\23点2酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法：乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐当前第5页\共有32页\编于星期五\23点3酯的命名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：醋酸苯甲酯

-甲基--丁内酯IUPAC命名法：乙酸苯甲酯

2-甲基-4-丁内酯当前第6页\共有32页\编于星期五\23点4酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；普通命名法：异丁酰胺N,N,-二甲基戊酰胺IUPAC命名法：2-甲基丙酰胺N,N,3-二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2

CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide

N,N,3-dimethylpentanamide当前第7页\共有32页\编于星期五\23点5腈的命名腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法：3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈当前第8页\共有32页\编于星期五\23点第二节羧酸衍生物的化学反应羧酸衍生物化学性质分析当前第9页\共有32页\编于星期五\23点（I）酰基上的亲核取代取代过程：当前第10页\共有32页\编于星期五\23点亲核取代的速度：从两方面进行分析（即分别考虑加成和消除二步）：1、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：当前第11页\共有32页\编于星期五\23点2、由离去基团的性质分析（消除步骤）当前第12页\共有32页\编于星期五\23点羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应当前第13页\共有32页\编于星期五\23点1、羧酸衍生物的水解反应当前第14页\共有32页\编于星期五\23点（1）酰氯的水解当前第15页\共有32页\编于星期五\23点（2）酸酐的水解（3）酯的水解当前第16页\共有32页\编于星期五\23点酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）当前第17页\共有32页\编于星期五\23点酯的碱性水解机理（皂化反应）碱用量>化学计量，反应可进行完全。当前第18页\共有32页\编于星期五\23点（4）酰胺的水解当前第19页\共有32页\编于星期五\23点2、羧酸衍生物的醇解反应（1）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）优点：反应完全，产率好。碱的作用:吸收产生的HCl和催化当前第20页\共有32页\编于星期五\23点（2）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）当前第21页\共有32页\编于星期五\23点（3）酯的醇解反应（酯交换反应）反应可逆，用过量的醇R”OH和除去生成的醇R’OH使反应进行完全。酸或碱对反应是必需的当前第22页\共有32页\编于星期五\23点（4）酰胺的醇解反应当前第23页\共有32页\编于星期五\23点3、羧酸衍生物的胺解反应（1）酰氯的胺(氨)解（2）酸酐的胺(氨)解当前第24页\共有32页\编于星期五\23点

酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法比较:直接由羧酸制备酰胺反应产率较差例:当前第25页\共有32页\编于星期五\23点（3）酯的胺(氨)解（4）酰胺的胺解当前第26页\共有32页\编于星期五\23点羧酸衍生物的相互转换关系当前第27页\共有32页\编于星期五\23点(二)羧酸衍生物与金属有机试剂的反应(1)与RMgX(活泼金属有机试剂)的反应：当前第28页\共有32页\编于星期五\23点反应机理：当前第29页\共有32页\编于星期五\23点(2)与R2Cd和与R2CuLi（不活泼