第十五章脂类化学

第十五章脂类化学第一页，共四十三页，编辑于2023年，星期一1.掌握脂类的分类、概念4.了解一些简单的甾族化合物第一节

脂类

2.掌握油脂的结构、性质3.了解一些磷脂学习要求

第二页，共四十三页，编辑于2023年，星期一1、这里的高级指碳原子个数比较多；

2、这里的脂肪指的是碳碳之间是以链状结合起来（可有支链），而非环状；

3、酸，就是指这里含有羧基；

所以，高级脂肪酸就是指碳原子个数较多的链状羧酸。复习回顾羧酸脂肪酸芳香酸（根据羧酸分子烃基的不同来分）脂环酸高级脂肪酸低级脂肪酸C6-C26C0-C5第三页，共四十三页，编辑于2023年，星期一第一节脂类脂类:由甘油与高级脂肪酸及其他物质所生成的化合物。油脂高级脂肪酸甘油第四页，共四十三页，编辑于2023年，星期一酯类脂类:由甘油与高级脂肪酸及其他物质所生成的化合物。

酯化反应：羧酸与醇在酸催化下加热反应生成酯和水，称为酯化反应。

乙酸乙酯

酯键

酯类：羧酸与醇在酸催化下加热反应生成的酯，统称为酯类。脂类是酯类的一种

脂类是酯类的一种。

脂类第五页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

脂类具有多种生物功能，易溶于亲脂性的有机溶剂是脂类化合物的共性。根据分子结构与水解产物的不同，脂类可分为油脂和类脂。脂类油脂类脂（根据分子结构与水解产物的不同来分）第六页，共四十三页，编辑于2023年，星期一一、油脂

油脂是油和脂肪的总称。通常，将常温下呈液态的油脂称为油，将呈固态或半固态的油脂称为脂肪。

液态油多数来源于植物，如芝麻油、花生油及豆油等。第七页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

脂肪多数来源于动物，如牛脂、猪脂、羊脂(习惯称牛油、猪油、羊油)等。深海鱼油是一种常见的保健品，它来源于深海鱼体。

第八页，共四十三页，编辑于2023年，星期一1、油脂的组成和结构

油脂的分子是由1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成的，医学上常称为甘油三酯。脂肪酸1脂肪酸2脂肪酸3甘

油油脂的结构通式

油脂的结构示意式

R1、R2、R3相同的油脂称为单甘油酯；R1、R2、R3不同油脂称为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯的混合物。第九页，共四十三页，编辑于2023年，星期一1、油脂的组成和结构单甘油脂

混甘油脂第十页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

组成油脂的高级脂肪酸种类较多，多数是含偶数碳原子的直链一元高级脂肪酸。其中，以16～18个碳原子的脂肪酸最为常见，有饱和脂肪酸，也有不饱和脂肪酸。

油脂中脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大，含有较多不饱和脂肪酸成分的油脂熔点低，常温下呈液态；含有较多饱和脂肪酸成分的油脂熔点高，常温下呈固态。第十一页，共四十三页，编辑于2023年，星期一种类名称结构简式饱和脂肪酸软脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）C15H31COOHC17H35COOH不饱和脂肪酸油酸（9－十八碳烯酸）亚油酸（9,12－十八碳二烯酸）亚麻酸（9,12,15－十八碳三烯酸）花生四烯酸（5,8,11,14－二十碳四烯酸）C17H33COOHC17H31COOHC17H29COOHC19H31COOH常见油脂中的高级脂肪酸第十二页，共四十三页，编辑于2023年，星期一2、油脂的性质物理性质：油脂比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂。天然油脂常因含有色素和维生素等而带有颜色和气味。组成油脂的脂肪酸的饱和度，对油脂的熔点影响很大。含有较多不饱和脂肪酸的油脂，熔点低，常温下一般呈液态；含有较多饱和脂肪酸的油脂，熔点高，常温下一般呈固态。化学性质：油脂可发生水解反应。由于一些油脂含不饱和脂肪酸，所以还可发生加成反应和氧化反应。第十三页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑴皂化反应

油脂在酸或酶的作用下可以发生水解反应。1分子油脂完全水解可生成1分子甘油和3分子脂肪酸。油脂高级脂肪酸甘油第十四页，共四十三页，编辑于2023年，星期一高级脂肪酸甘油脂水解酶高级脂肪酸氧化＋甘油二氧化碳＋＋热量水油脂在人体中的水解、吸收示意注意：油脂在酸或酶的环境下发生的水解反应第十五页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

油脂在碱性溶液中水解时，生成高级脂肪酸盐和甘油。高级脂肪酸盐称为肥皂，所以油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应。

油脂高级脂肪酸钠盐甘油第十六页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

高级脂肪酸钠盐称为钠皂(又称硬皂)，是普通肥皂；高级脂肪酸钾盐称为钾皂(又称软皂)，是医药中常用的肥皂，因为钾皂对人体皮肤、黏膜刺激性小。

第十七页，共四十三页，编辑于2023年，星期一实验室制皂流程简述：动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠

NaOH△NaCl固体盐析

1g油脂完全皂化时所需要氢氧化钾的毫克数，称为皂化值。皂化值是衡量油脂平均分子量的一个值。皂化值愈高，说明脂肪酸分子量愈小；皂化值愈低，则脂肪酸分子量愈大。也就是说皂化值可以表示油的纯度高低。第十八页，共四十三页，编辑于2023年，星期一第十九页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑵加成反应

含有不饱和高级脂肪酸的油脂，分子中的碳碳双键在一定条件下可与H2、I2发生加成反应。加氢：油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键与H2的加成反应称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。油脂的硬化可使不饱和程度较高、熔点较低的液态油转化成饱和度较高的半固态或固态脂肪(又称硬化油)。第二十页，共四十三页，编辑于2023年，星期一第一节

脂类

硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存和运输，常用于制造肥皂、化妆品、食品等。

⑵加成反应—加氢第二十一页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑵加成反应—加碘

加碘：油脂分子中含有不饱和高级脂肪酸的碳碳双键在一定条件下也可以与I2发生加成反应。根据加成反应中消耗碘的质量，可以判断出油脂的不饱和程度。

100克油脂所能消耗掉碘的最大克数，称为碘值。

碘值是反映油脂不饱和程度的一个值。碘值越大，说明油脂中含有的不饱和键越多，油脂的不饱和程度也越高。第二十二页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑵加成反应—加碘碘值是衡量食用油质量的一个标准。医学研究证明，长期食用低碘值的食用油，易引起动脉硬化和心脏疾病。那是不是食用油的碘值越大越好呢？

当然不是。碘值高，则说明油脂中不饱和键越多，熔点低，容易被氧化而引起油脂的酸败变质；碘值低，则说明油脂中饱和键越多，熔点高，常温接近固体，难以被人体吸收。老年人应多食用碘值比较高的植物油，但要注意保鲜。第二十三页，共四十三页，编辑于2023年，星期一例如葵花籽油和豆油，有降低心血管硬化和冠心病发病风险的作用；例如橄榄油，有显著降低胆固醇水平，降低心脏病和乳腺癌的发病风险的作用；花生油中饱和脂肪酸含量较多，能够增加肝脏生成胆固醇的速度，提高血液中胆固醇的浓度，适量食用有利于脂肪代谢，过量食用会使体内脂肪沉积，诱发高血脂和血管硬化。第二十四页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

油脂的酸败是因为油脂发生了水解反应和氧化反应，产生了有刺激性臭味的低级醇、醛、酮、羟基酸和酮酸。空气、水分、光、热和霉菌都可以导致或加速油脂的酸败。酸败的油脂不能食用。为防止油脂的酸败，通常将油脂保存在干燥、低温、避光的密闭容器中。

油脂在空气中放置过久，颜色会加深，并产生难闻气味，这种现象称为油脂的酸败。⑶酸败第二十五页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

酸值反映了油脂的新鲜程度。酸值越小，说明油脂越新鲜；酸值越大，说明该油脂越不宜食用。

油脂酸败的重要标志就是油脂中游离脂肪酸的含量增加。中和1克油脂中游离脂肪酸所需要的氢氧化钾的毫克数，称为油脂的酸值。⑶酸败

皂化值、碘值和酸值是油脂重要的理化标准。第二十六页，共四十三页，编辑于2023年，星期一一、储能和供能油脂的生理意义萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

因此，骆驼有良好的储水能力。驼峰是骆驼储水的地方，但这里储的水不是真正的水而是一层厚厚的脂肪酸，当骆驼在沙漠中行走，无水可喝又没有食物时，它就凭借驼峰内储存的脂肪继续生存。骆驼是生活在干旱荒漠中的大型哺乳动物，具有适应干旱环境的生理机能。第二十七页，共四十三页，编辑于2023年，星期一一、储能和供能油脂的生理意义高级脂肪酸甘油脂水解酶高级脂肪酸氧化＋甘油二氧化碳＋＋热量水萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

糖异生第二十八页，共四十三页，编辑于2023年，星期一二、保护肝脏、防止热量散失油脂的生理意义萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

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首先,企鹅体表覆盖羽毛并分泌皮脂,形成隔离层,其作用类似于真空保温杯有效减少热量的散失.其次,企鹅体内含大量脂肪,脂肪是最重要的储能物质,此外脂肪还具有保温的作用。第二十九页，共四十三页，编辑于2023年，星期一二、提供必需脂肪酸油脂的生理意义萄糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。

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亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。必需脂肪酸是维持正常生命活动不可缺少的。人体如果缺乏必需脂肪酸就会影响机体代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、生长停滞等。但是人体却不能自身合成必需脂肪酸，只能由食物供给，食物中的油脂，特别是植物油中含有必需脂肪酸，因此可以提供必需脂肪酸给人体。第三十页，共四十三页，编辑于2023年，星期一第二节

类脂1、磷脂

类脂是存在于生物体内、性质类似于油脂的有机化合物。在生物生命活动中起着重要作用的类脂主要是磷脂和固醇。

粉状磷脂浓缩磷脂第三十一页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

磷脂广泛分布于人和动物的脑、神经组织中，存在于绝大多数细胞膜中。植物的种子、胚芽及蛋黄中都富含磷脂。神经组织胚芽蛋黄第三十二页，共四十三页，编辑于2023年，星期一磷脂的结构通式及结构示意式为：结构通式

脂肪酸1脂肪酸2磷酸甘油含氮有机碱结构示意式第三十三页，共四十三页，编辑于2023年，星期一

常见的磷脂有卵磷脂(磷脂酰胆碱)和脑磷脂(磷脂酰胆胺)。花生富含卵磷脂和脑磷脂

卵磷脂与脑磷脂分子结构中的含氮有机碱不同，分别是胆碱和胆胺。第三十四页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑴卵磷脂

卵磷脂又称为磷脂酰胆碱，水解产物为甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱。第三十五页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑴卵磷脂

卵磷脂的结构通式及结构示意式为：胆碱部分结构通式脂肪酸1脂肪酸2磷酸甘油胆碱结构示意式第三十六页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑴卵磷脂

卵磷脂为白色蜡状固体，难溶于水，易溶于乙醚和乙醇。卵磷脂不稳定，在空气中易变为黄色或褐色。卵磷脂中胆碱部分能促进脂肪在人体内的代谢，防止脂肪在肝脏中大量存积，因此卵磷脂常用作抗脂肪肝的药物。第三十七页，共四十三页，编辑于2023年，星期一⑵脑磷脂结构通式胆胺部分

脑磷脂的结构通