有机化学第一章有机化合物的结构和性质

有机化学第一章有机化合物的结构和性质第一页，共三十四页，编辑于2023年，星期六1.1有机化合物和有机化学一.有机化学、有机化合物的定义有机化学（organicchemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。有机化合物：指含碳的化合物，或者碳烃化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。第二页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化学发展简史

1773年

首次由尿内取得纯的尿素.1805年

由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡.第三页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化学发展简史

1806年柏则里（Berzelius）首先提出(有机化学)名词有机化学奠基于18世纪中叶生命力学说1828年F.Wöhler在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成:1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。第四页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化学发展简史

从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。第五页，共三十四页，编辑于2023年，星期六绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。

当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物.有机化学—就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.第六页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化学与生活的关系煤焦油、石油都可以转化为很多的化工原料。农业、军事、香料工业、等都起了重要的作用。第七页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化学的研究任务1分离、提取自然界存在地各种有机物，测定、确定其结构、性质2研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素，揭示有机反应的规律，以便控制反应的有利发展方向3由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应—合成自然界存在or不存在的有机物—人们所需的物质。第八页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化合物的用途和作用1构成动植物的结构组织2遗传信息物质3贮藏养分（能量）物质4信号、调控物质5其它物质第九页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化合物的特点⑴容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。⑵固体化合物的熔点低，很少超过400℃。⑶难溶于水，易溶于有机溶剂。⑷转化速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100%.⑸反应复杂，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100%.(6)数量多，结构复杂。第十页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化合物的结构理论一、凯库勒结构式二、饱和碳原子的四面体结构学说第十一页，共三十四页，编辑于2023年，星期六分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3CH31.2.1有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象一.同分异构现象第十二页，共三十四页，编辑于2023年，星期六碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如:

C7H16的同分异构体数9个.

C8H18的同分异构体数可达18个.

C10H22的同分异构体数可达75个.

第十三页，共三十四页，编辑于2023年，星期六象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象.此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象.

第十四页，共三十四页，编辑于2023年，星期六离子键和共价键化学键（chemicalbond）是指分子或晶体内相邻原子（或离子）间强烈的相互吸引作用。

第十五页，共三十四页，编辑于2023年，星期六1、离子键的形成和特性

正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。

离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、没有饱和性。第十六页，共三十四页，编辑于2023年，星期六2、共价键的形成与特性共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用一对电子相互结合的化学键。配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中绝大多数化学键是共价键。第十七页，共三十四页，编辑于2023年，星期六共价键的键参数化学键的性质可以通过表征键的性质的某些物理量来描述化学键，这些物理量如键长、键角、键能等，统称为键参数。

第十八页，共三十四页，编辑于2023年，星期六1.键长：分子中两个原子核间的平均距离称为键长。2.键角：一个原子周围如果形成几个共价键，这几个共价键之间有一定的夹角，这样的夹角就是共价键的键角。3.键能：以能量标志化学键强弱的物理量称键能。第十九页，共三十四页，编辑于2023年，星期六(4)键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性：H(+)Cl(-)，H3C(+)

Cl(-)部分负电荷（-）部分正电荷（+）诱导效应δ第二十页，共三十四页，编辑于2023年，星期六电负性——一个元素吸引电子的能力。偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积.(方向性:正到负,一般用符号表示。qd(D,德拜)在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。H—ClCH3—ClH—CC—Hμ=1.03Dμ=1.87Dμ=0第二十一页，共三十四页，编辑于2023年，星期六共价键的分类1、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。2、按共用电子对是否偏移分类，有极性键和非极性键3、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。4、按电子云重叠方式分，有σ键。和π键。第二十二页，共三十四页，编辑于2023年，星期六•(1)路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2)凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式凯库勒结构式1.3有机化合物中的共价键C+4HCHH••••••••H••••H—C—HHHH第二十三页，共三十四页，编辑于2023年，星期六(1)均裂:A:BA·+B·Cl:Cl(光照)Cl·+Cl·CH4+Cl·CH3·+H:Cl

定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).1.5共价键的断裂--均裂与异裂第二十四页，共三十四页，编辑于2023年，星期六(2)异裂:A:BA++B-(CH3)3C:Cl(CH3)3C++Cl-定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正、负离子.第二十五页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机反应的类型1、自由基型反应：按照均裂进行的反应叫游离基型反应or自由基型反应：烷烃的卤代反应等。在气相或惰性溶剂中：光照或高温下—均裂为主——自由基型反应2、离子型反应：按照异裂方式进行的反应叫离子型反应：如卤代烃的取代反应。在极性溶剂中，或在酸、碱催化下——异裂为主——离子型反应第二十六页，共三十四页，编辑于2023年，星期六凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类.HClCl-(共轭酸碱)HSO4-(既是酸,也是碱)1.6有机化学中的酸碱概念1.6.1布伦斯特和路易斯酸碱定义(1)布伦斯特(B)酸碱强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-）弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO-）

酸碱的概念是相对的：如HSO4-第二十七页，共三十四页，编辑于2023年，星期六凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱.(2)路易斯(L)酸碱第二十八页，共三十四页，编辑于2023年，星期六路易斯(L)酸：能接受外来电子对,具有亲电性.在反应时,有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂.路易斯(L)碱：能给予电子对,具有亲核性.在反应时,有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语).如：(3)亲电性与亲电试剂HO-+CH3—ICH3—OH+I-

••••••δ+δ-第二十九页，共三十四页，编辑于2023年，星期六有机化合物的分类按基本骨架分类(1)脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。(2)

芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环。(3)杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。第三十页，共三十四页，编辑于2023年，星期六2.按官能团分类

官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。第三十一页，共三十四页，编辑于2023年，星期六常见的官能团及相应化合物的类别碳碳双键烯烃碳碳叁键炔烃卤素原子—X卤代烃羟基—OH醇、酚醚基醚醛基醛羰基酮第三十二页，共三十四页，编辑于2023年，星期六羧基羧酸酰基酰基化合物氨基—NH2胺硝基—NO2