药用植物成分的分子结构特征和植物分类学属性详解演示文稿

药用植物成分的分子结构特征和植物分类学属性详解演示文稿当前第1页\共有80页\编于星期四\11点（优选）药用植物成分的分子结构特征和植物分类学属性当前第2页\共有80页\编于星期四\11点二、教学目的1、掌握药用植物材料中主要成分的母环结构eg：咖啡因的母环2、辨析母环结构的化学渊源，糖环上的自立键，平伏键3、了解相关成分在结构层次的相互关系4、了解特异二次成分的怪异药理活性，“致幻”剂当前第3页\共有80页\编于星期四\11点

1、由苯胺酸，酪氨酸衍生的生物碱

1.1苯胺组（1）结构共性：从有机化学角度来说苯胺组生物碱全部属于有机氨类；最起码基因：苯胺基

苯胺基

该组生物碱所有N原子均位于环外侧链第一节药用植物生物碱成分衍生渊源与结构特征

当前第4页\共有80页\编于星期四\11点（2）典型例子A、麻黄碱：止咳平喘

麻黄碱

墨斯卡林（3）典型科属分布：

①裸子植物中集中于：A麻黄科B红豆杉种②被子植物中集中于：A仙人掌科B忍冬科C百合科D木兰科B、墨斯卡林:来自仙人掌科冠影掌具强烈致幻功能当前第5页\共有80页\编于星期四\11点1.2秋水仙碱组

（1）结构共性：核心五环——环庚三烯酮，在分子中存在两个胼含七元环

环庚（2）典型例子：秋水仙碱，该化合物可强烈抑制细胞分裂（剧毒）在微量使用情况下临床上用于乳腺癌和急性风湿痛的治疗（3）典型科属：集中存在于百合科当前第6页\共有80页\编于星期四\11点

1.3简单异喹啉组（isoquinoline)

（1）结构共性：“简单”二字指该组生物碱中只具备唯一一个异喹啉环

异喹啉环（3）典型科属分布：A仙人掌B藜科C罂粟科（2）典型例子；猪毛菜碱----降压

猪毛菜碱当前第7页\共有80页\编于星期四\11点

1.4苄基异喹啉组

（1）结构共性：核心母环——苄基异喹啉环

异喹啉的右环常发生

“四氢化”

舒张平滑肌

苄基异喹啉环当前第8页\共有80页\编于星期四\11点（2）典型例子：罂粟碱

占毒品60%药理活性：A舒张周围血管

B具有迅速的兴奋效果

C镇痛

D扩张心血管（对所有血管的平滑肌都具备舒张功能）（3）典型科属来源：A罂粟科B芸想科C小蘖科

罂粟碱当前第9页\共有80页\编于星期四\11点1.5吗啡组

（1）结构共性：从原子排布特征来看，该组生物碱既可以归属于苄基异喹啉类也可以归属于菲类

整个分子组键的母环是吗啡烷环（2）典型例子:

①可待因10%

②可待因10%注：用于镇痛和镇咳，可直接抑制脑部咳嗽中枢而止咳。可待因10%镇痛能力是吗啡的1/7~1/6；可待因10%的镇咳能力是可待因10%的1/4。（3）科属分布：樟科、马钱科、罂粟科、防己科当前第10页\共有80页\编于星期四\11点1.6原小蘖碱组

（1）结构共性：苄异基喹啉与甲醛缩合：空气中极易发生还原反应（加氢还原）失去抑菌效果（2）典型例子：小蘖碱：抑制的主要菌类：①溶血性链球菌

②淋球菌

③黄金色葡萄球菌

④痢疾杆菌（3）典型科属分布：①小蘖科

②罂粟科③芸香科

④旋花科小蘖碱当前第11页\共有80页\编于星期四\11点1.7原鸦片碱组—普托品

（1）结构共性：含N+元环；环上总存在一个C=O基(羰基)分子中已找不到明显异喹啉结构，因为异喹啉环的右环的一氮六元环打开（2）典型例子：原鸦片碱药理活性：①镇痛②解痉③止咳④平喘⑤催眠⑥抗血栓（3）典型科属分布：①小蘖科：十大功劳

②罂粟科

③芸香科原鸦片碱当前第12页\共有80页\编于星期四\11点1.8吐根碱组（Emetine)

(1)结构共性：分子中仍存在异喹啉核or含两个异喹啉

（2）典型例子：吐根碱

（3）典型科属来源：①八角枫科

②茶茱萸科

③茜草科当前第13页\共有80页\编于星期四\11点

2.由组氨酸衍生的生物碱

2.1结构共性：分子中总是存在着咪唑环

2.2典型例子:毛果芸香碱

咪唑环

毛果芸香碱（缩小瞳孔）作用：①缩瞳

②发汗在临床上用于治疗青光眼且作为阿托品的对抗药当前第14页\共有80页\编于星期四\11点2.3组氨酸衍生碱（咪唑生物碱）的主要科属分布：①芸香科A毛果芸香属B香肉果属②豆科A决明属B金合欢属③大戟科——算盘子属当前第15页\共有80页\编于星期四\11点3由鸟氨酸衍生的生物碱（鸟氨酸本不是组建蛋白质的氨基酸）3.1结构共性：有明显成环趋势3.2典型涉及2个组：（1）哔咯组①分子结构中

始终存在1~2个哔咯环②典型例子：水苏碱

哔咯环

③主要科属来源：A茄科

B左柯科

C 唇型科

水苏碱当前第16页\共有80页\编于星期四\11点（2）莨菪烷组

①母环结构：子弹形结构莨菪烷环②典型例子：莨菪碱③主要科属

来源：A、茄科1/2B、旋花科

莨菪碱C、菊科D、左柯科当前第17页\共有80页\编于星期四\11点

4由邻氨基苯甲酸衍生的生物碱

4.1喹唑啉组（1）结构共性：分子中存在这喹唑啉环（2）典型例子：鸭嘴花碱（3）典型科属分布：①五加科

②虎耳草科

③玄参科

鸭嘴花碱当前第18页\共有80页\编于星期四\11点4.2喹啉组

（1）结构共性：具有喹啉环

喹啉环（2）典型例子：奎宁片

治疗疟疾特效药存在于金鸡纳树皮

奎宁片（3）主要科属：①芸香

②大戟

③马钱④苔木

⑤番茄枝科当前第19页\共有80页\编于星期四\11点

5.1简单吲哚组

（1）结构①吲哚环

吲哚环

②仅有一个吲哚环

③吲哚环的N和侧链的N共同贡献碱性5由色氨酸衍生的生物碱当前第20页\共有80页\编于星期四\11点（2）典型例子：芦竹碱用于水体污染的治理①大麦根的最关键分泌物。

芦竹碱③充当异株克生剂

④对刺激中枢神经兴奋(3)科属分布：A、木屎科B、石蒜科C、夹竹桃科D、草麻科当前第21页\共有80页\编于星期四\11点5.2卡波林碱组

（1）结构:卡波林环

卡波林环（2）卡波林在N加H是夹竹桃叶和花产生的化合物（3）科属分布：夹竹桃科＞马钱科＞西番莲科＞胡子科当前第22页\共有80页\编于星期四\11点6特殊生物碱——萜类

一萜类：肉苁融碱

环烯醚萜生物碱：龙胆碱倍半萜生物碱：石斛茎中石斛碱

二

萜生物碱：乌头碱—乌头根三萜生物碱：环小叶黄杨碱当前第23页\共有80页\编于星期四\11点第二节药用植物苷类成分

1.苷的内涵和结构共性1.1什么叫苷（Glucoside）苷的基本含义：（1）指糖或糖的衍生物与非糖物质经过共价缩合成的化合物。（2）上述的非糖物质也称苷元或配质。所以苷等于苷元加上糖。（3）从结构上分析：苷是以糖作为衍生起点，所以该类化合物最早被称为糖杂体，也称作配糖体。（4）苷经过酸或酶降解（这个反应是解释苷结构的必要手段），首先断裂的苷键产物是苷元和糖。（5）组建苷的糖可以是单糖，也可以是双糖和多糖。当多糖成苷的时候，糖部分及糖基可以是链状也可以是存在若干级分支的分叉状。当前第24页\共有80页\编于星期四\11点2.药用植物中的主要活性成分2.1氰苷（cyanogenicglycosicles)

（1）氰苷的结构特征苷元是含有氰基的氰醇衍生物。经过水解可以得到氢氰酸（—CN是电子传递连的抑制剂，有毒）（2）典型例子：苦杏仁苷苦杏仁苷杏仁的关键活性成分合适剂量范围可止咳，但治标不治本苯环的存在标志着该化合物是芳香族氰苷（该苯环水解之后将产生苯甲醛（3）氰苷的科属分布：蔷薇科﹑毛茛科﹑忍冬科﹑桔梗科。当前第25页\共有80页\编于星期四\11点2.2酚苷或醇苷

（3）科属分布：兰科﹑景天科﹑杨柳科﹑萝藦科﹑芍药科。（1）结构共性：苷元为酚或醇。（2）典型例子：①熊果苷：作用，美白护肤

②红景天苷：作用，增加免疫，抑制肿瘤细胞生长，抗微波辐射

红景天苷当前第26页\共有80页\编于星期四\11点2.3.硫苷(Thioglycosicles)

(1)结构共性：

苷元含—SH（半胱氨酸有美发作用）

硫苷经过水解得不到巯基化合物：异硫氰酸酯。（2）典型例子：黑芥子硫苷酸钾一水;黑芥子硫苷酸钾（3）科属分布：十字花科黑芥子硫苷酸钾当前第27页\共有80页\编于星期四\11点总结

1、苷的药理活性事实上是取决于苷元，而糖一般情况下不是苷的活性成分。

2、苷元成苷会产生哪些后果：糖是含羟基的化合物，苷强化水溶性具备或强化生物可获得性。糖环具有空间结构，在成苷后会使体积增大并且分子形状会产生剧烈的改变。溶解性低的苷元很容易受到水分子等的亲和攻击，所以极不稳定，化学活性很高，且对细胞有破坏作用。当前第28页\共有80页\编于星期四\11点第三节药用植物中活性黄酮类成分1.黄酮类的内涵和结构共性1.1命名及其渊源（1）黄酮类的“黄”字，指这类化合物在液泡中绝大部分是淡黄色，偶尔为深黄色，（白色花瓣中含量最高），深黄色黄酮使腊梅花呈金黄色。（2）黄酮类的“酮”字，指该类化合物含氧六元环的氧的对位（图1）当前第29页\共有80页\编于星期四\11点1.2结构共性（1）在自然状态（液泡），黄酮化合物总以苷的形式存在（2）黄酮类化合物的结构有三个层次①苷元层次A苷元指具有C6-C3-C6核心骨架B苷元的起始环有两种可能C类黄酮或黄酮类（flavonoids）骨架的差别划分为12类；其中一类被特称为“花色素”类（迄今为止，自然界中发现的花色素有31种，常见的有6种；6种的有1种被特称为“花青素”又称为“矢车菊色素”。②苷层次A苷指3、5、7、4’位-OH常发生糖基化，此所谓黄酮类化合物成苷。B以葡萄糖为代表的单糖环上，总是存在大量的-OH，所以黄酮类化合物的苷元成苷最直接的效果是水溶性增加；伴随效果分子量增加（MW）。C在细胞中成苷发生的必要性（一般），苷元在细胞质中相对疏水的空间中合成，活性很高，只能通过成苷才能降低苷元对细胞自身的毒性，且迅速转移到液泡的水相环境中。当前第30页\共有80页\编于星期四\11点③酰化层次A黄酮苷的酰化，糖环上的-OH全部或部分发生酸取代，酸形成的酰基。B能够酰化糖基上的酸HA：醋酸

FA：脂肪酸，整个分子不具备苯环的酸

PA：芬酸，含有一个或一个以上苯环的酸C芬酸酰化衍生概念：黄酮苷的“分子内共色”：特定化合物在水相环境中通过分子一个部分对另外一个部分的覆盖，导致被覆盖的部分在水溶液中更稳定存在且色调偏蓝的现象。④聚合体层次A“聚合”酰化黄酮苷：指分子在水溶液中按垂直层叠方式或尾-尾串联方式形成高分子聚合体。B在液泡中，上述聚合体有两种存在状态：a黄酮苷液泡包含体：颗粒外具备双层膜--->导致细胞呈蓝色b黄酮苷液泡嵌合体：蛋白质形成网状，苷在网眼里---使细胞颜色加深，例如：淡黄—>金黄当前第31页\共有80页\编于星期四\11点内容拓展黄酮类化合物生理活性黄酮类化合物因其独特的化学结构而对哺乳动物和其它类型的细胞具有许多重要的生理、生化作用.一方面,黄酮类化合物具有高度的化学反应性,例如,它能清除生物体内的自由基,具有抗氧化作用;另一方面,黄酮类化合物又具有很多重要的药理作用,对许多人类疾病具有治疗价值.它们拥有抑制酶的活性、抗癌、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗糖尿病并发症等功能,且无毒无害,对人类的肿瘤、衰老、心血管病等退变性疾病的治疗和预防有重要意义,它作为弱雌激素,在治疗妇女更年期综合症方面有很好的应用前景.当前第32页\共有80页\编于星期四\11点2药用植物中主要类黄酮的结构与层次2.1黄酮（1）结构共性：黄酮是类黄酮中最简单的结构；存在C4=O；在自然界中有三种分子组装形式A单纯存在（仅发生在报春花属）：芹菜素B甲基取代态：桉树叶片中的桉黄素C呋喃骈合态：披针灰叶素（2）例子：黄芩—黄芩苷（图2）活性：清热解毒，清肺火（3）科属来源：菊科>龙胆科>芍药科>木犀草课当前第33页\共有80页\编于星期四\11点2.2黄酮醇（1）结构共性：“醇”指3C-OH或3C-OH-糖；一般情况下4=C仍然存在；苷一般大量具备在显花植物的花瓣中；其中C8-OH取代只存在三个科：菊科、锦葵科、大戟科（2）典型例子：槲皮素槲皮素注：杨梅中生津止渴的成分之一；中药山奈也具备该成分（3）科属分布：紫草科>仙人掌科>忍冬科>石竹科>龙胆科>芍药科当前第34页\共有80页\编于星期四\11点2.3二氢黄酮（醇）（1）结构共性：“二氢”指C2与C3间的双键因加氢或-OH取代变为单键称为“双氢”；于是A环与B环的共轭关系不再存在。（2）典型例子：甘草素（图3）

甘草皂苷苷元活性：补气（3）科属来源：蕨类（Adiantum属）；裸子植物类（Abies属）；被子植物（伞形科、番杏科、紫草科、壳斗科）当前第35页\共有80页\编于星期四\11点2.4异黄酮（1）结构共性①“异”字的意思是B环以C环的C2位移到C3位②异字赋予分子典型活性包括A扩张冠状动脉B增加冠脉的血流量C降低心肌耗氧（2）典型例子：大豆素（图4）（3）科属来源：豆科、蔷薇科、鸢尾科当前第36页\共有80页\编于星期四\11点2.5二氢异黄酮（1）“二氢”在异字基础上，B环C环C2-->C3,C2和C3间双键变为单键，单键的形式有两种可能：双质子取代；质子和-OH取代（2）典型例子：鱼藤酮①该化合物是生化中“电子传递抑制物”之一，它导致哺乳动物呼吸衰竭②实践应用：高效杀虫剂；毒鱼（3）科属来源①豆科、蔷薇科②属：黄芪属>百脉根属>葫芦巴属当前第37页\共有80页\编于星期四\11点2.6双黄酮类（1）结构共性①“双”指分子具备两个黄酮母环单元；两个单元一般为A二氢黄酮+二氢黄酮B二氢黄酮+黄酮②形成“双”的主要键形A、4’-6成键B、3’-8”成键C、3’-3”成键等（2）典型例子：银杏素（图5）（3）主要科属来源：①双黄酮主要存在于裸子植物中；它是裸子植物的特性成分；集中存在的主要科：柏科、南洋杉科、银杏科②被子植物中集中存在于两个科：山竹子科、忍冬科、木麻黄科当前第38页\共有80页\编于星期四\11点2.7查尔酮（图6）（1）结构共性：C环打开，环上O不复存在（2）典型例子：醌式红花苷（图7）（3）科属来源：①因具备原始性，所以它大量存在于苔藓和蕨类植物中②但入药含查尔酮的植物集中于种子植物中：蛇菰科、桦木科、使君子科、芍药科。当前第39页\共有80页\编于星期四\11点2.8橙酮类（奥弄）（1）结构共性：①“橙”指这类化合物一般呈黄色;从化学角度、分子结构为苯骈呋喃类②衍生渊源：是查尔酮氧化成环产物（2）典型例子：硫磺菊素（图8）活性：抗过敏、止痛、抗炎作用、抗血小板凝聚（3）科属来源：①寻找成酮的外形特征：器官具备金黄色②原始性：大量存于苔藓和蕨类植物中;种子植物中存于菊科、玄参科、姜科当前第40页\共有80页\编于星期四\11点2.9黄烷醇（1）结构共性：①“烷”指碳2和碳3之间为单键②“醇”指碳3位具备羟基或碳3位和碳4位各具备一个羟基，分为两类：黄烷三醇、黄烷3,4-二醇③在细胞中黄烷醇一般以衍生物聚合物的状态存在，导致特定植物呈黄色。（桑寄生呈黄色：菟丝子）（2）典型例子：儿茶素（图9）活性：改善血液循环（3）科属来源：①黄烷三醇比黄烷3，4-二醇原始，存于桑寄生科、茶科、茜草科②3,4-二醇存于桃金娘科、芭蕉科、豆科当前第41页\共有80页\编于星期四\11点2.10花色素类（1）结构共性：①碳环由于不饱和键存在导致氧带正电②从衍生渊源看来自色源烯;碳3位上一般具备羟基，在活体内，该羟基是基本成苷位置③花色素及其苷颜色特征：酸红碱蓝，金属蓝（2）典型例子：花青素（图10）

（3）科属来源：①花色素及其苷决定了显花植物70%以上的花色，是地球上数量方面仅次于叶绿素的水溶性色素②凤仙花科、蔷薇科、紫草科、杜鹃花科、龙胆科、睡莲科当前第42页\共有80页\编于星期四\11点2.11山酮（图11）（1）结构共性：①酮不具备典型黄铜的三环结构②有机角度：酮可以从2个角度进行结构解析：苯并色源酮；双苯吡呋喃环酮③一般发生2种取代：羟基/甲氧基（2）典型例子：远志酮（图12）（3）科属来源：①山竹子科、龙胆科、桑科、远志科②单子叶植物中主要存在于百合科、鸢尾科当前第43页\共有80页\编于星期四\11点2.12新黄铜

（1）结构共性：“新”指B环连接在碳4位上发现具备明显抗癌、抗糖尿病的化合物之一，存在于茜草科新黄酮

当前第44页\共有80页\编于星期四\11点

第四节：药用植物的苯丙基类活性成分

1.苯丙基类成分概述

1.1基本组建单元

：

苯丙基1.2主要类型及其核心骨架

类型

骨架香豆素类木酯体类

当前第45页\共有80页\编于星期四\11点芪类注:（1）从广义角度讲，黄铜类也可以归属于苯丙基类。（2）木酯体不等于木酯素类，后者沉积于细胞壁中，形成次生壁，后者是植物的机械强度物质苯丙烯类当前第46页\共有80页\编于星期四\11点2.药用植物常见的活性苯丙基类

顺式桂皮酸内脂结构注:顺式-桂皮酸从衍生渊源上考查来自phe（苯丙氨酸）2.1香豆素类

（1）结构共性:

①该类化合物最早是在豆科植物香豆素中发现

②从有机物角度考查，香豆素类是顺式邻羟基桂皮酸经过分子内脱

水形成的内脂当前第47页\共有80页\编于星期四\11点③在植物体内香豆素分子结构的异化，有3种情况:

A.简单香豆素:化合物中仅仅具备孤独的香豆素母环，;母环的七位

一般存在含氧官能团。例如:东莨菪内脂祛风除湿

B.呋喃香豆素:香豆素母环的苯环骈合一个呋喃环;该呋喃东莨菪内脂环与香豆素母环2环，若在一天直线上称为线型呋喃香豆素，若3个环不在一条直线上，称为“角型呋喃香豆素”。如补骨脂的活性成分补骨脂内脂，三环在一条直线上。当前第48页\共有80页\编于星期四\11点异补骨脂内脂，称“角型呋喃香豆素”，祛风除湿佐药

吡喃香豆素:吡喃环和香豆素母环的苯环骈合，也有

“线型”和“角型”之分，例如:导致花椒麻味的化合物，称为花椒内脂。线型呋喃香豆素角型呋喃香豆素（2）香豆素类主要科属来源，A桔梗科.B伞形科C槭树科D天南星科E小檗科F柿树科G灯心草科（灯心草配金线草祛肾结石）当前第49页\共有80页\编于星期四\11点

2.2木酯素类

（1）结构共性:

a.有2个或3个ArC³单元聚合而成

b.聚合的键在B位

碳原子形成，即C3侧链的中间碳原子。c.ArC3单元具有种

属特异性:

1.蕨类和裸子植物中ArC3单元是松柏醇

2.被子植物中ArC3单元是松柏醇＋芥子醇当前第50页\共有80页\编于星期四\11点3.对于禾本科植物中ArC³单元是对羟基桂皮醇。

对羟基桂皮醇

松柏醇

芥子醇

三个醇均是指侧链羟基

（2）典例:中药厚朴关键成分:厚朴酚（芬）

注:该成分主要活性是止泻；抑制癌细胞增值；能够升高

白细胞数量

当前第51页\共有80页\编于星期四\11点（3）科属来源:

a木酯体类主要存在于被子植物和双子叶植物中

b.在蕨类中，典型地分布于水骨科。

c.在单子叶植物中主要集中在禾本科的山羊草属

在裸子植物中，存在于松，杉，柏科；近年来，在罗汉松科，南洋杉科

红豆杉科大力开发

注:和其他成分相比，木酯体独特存在于木质部部分。当前第52页\共有80页\编于星期四\11点第五节药用植物的活性鞣质类成分

1.结构共性和关键理化性质1.1名称及其来源

（1）鞣质俗称单宁tannins，泛指植物界中存在普遍的多元酚类。

（2）结构具备典型的多样性，在O2存在，易发生氧化和聚合（所以很难提纯）。1.2基本理化性质

（1）在水或乙醇中很快形成胶体（该性质决定鞣质具有收涩功效：五倍子）

（2）具有强烈的涩味

（3）可使蛋白质和生物碱迅速沉淀（该性质决定鞣质润肺止咳功效）当前第53页\共有80页\编于星期四\11点2.鞣质结构单元的差异及其主要类型划分：两大类

2.1可水解鞣质可水解的核心表现：可水解指鞣质中的酯或苷键在三种因素作用下：（稀碱、稀酸、酶）发生断裂。注：鞣质类成分合成具特殊性，一般在昆虫或病菌侵染，尤其是昆虫侵染时大量合成（昆虫侵染形成的独特结构叫虫瘿galla）当前第54页\共有80页\编于星期四\11点

分类---标准是水解产物的差异(1)可水解鞣质

①没食子酸鞣质：水解产物：没食子酸+糖eg：五倍子关键成分：五倍子鞣质

②并没食子酸鞣质：水解产物：并没食子酸+糖+没食子酸／其它酸

eg：诃子鞣质：活性拉肚子、胃疼

没食子酸并没食子酸当前第55页\共有80页\编于星期四\11点（2）缩合鞣质苷类鞣质，在一般情况下不能被水解，在空气中长久放置形成不溶于水的红色沉淀称“鞣红”；其核心组建单元为儿茶素。eg:双儿茶素存在科属包括：蔷薇科（地榆）、大戟科（余甘子）、蓼科（拳参）儿茶素当前第56页\共有80页\编于星期四\11点第六节、药用植物中活性醌类成分

1.活性苯醌benzo

quinone

(1)机构特征:苯醌在分子结构上有邻和对之分；但在药用植物中具活性的反是对笨醌及其衍生物

(2)典型例子:药食物同源:臭椿,苦木科，其活性成分为2,6-二甲氧基苯醌

2,6-二甲氧基苯醌

注:具有广泛的抗菌活性，清热，消炎，止泻

苯醌累类成分集中于抗菌和驱虫两大领域

当前第57页\共有80页\编于星期四\11点(3)科属来源:活性强烈成分，紫金牛科，杜鹃花科，鹿蹄草科(豆科的黄檀属，黄精属百合科是典型的含苯醌成分的药用植物)

a

蛔虫:表现:肚皮大,肚脐周围有青筋

b

鸡蛋半熟涂于肚皮周围，苦棟树皮

弄碎汁液涂于鸡蛋表面

当前第58页\共有80页\编于星期四\11点2、萘醌Naphtho

quinone

(1)结构共性:在药用植物中活性萘醌集中于1,2-萘和1,4-萘可存在1,2,4(位)

萘醌基本结构

当前第59页\共有80页\编于星期四\11点

(2)典型例子a、柿醌:柿蒂中主要集中

属于1,2-萘醌，作用:绝育

柿醌b、胡桃醌:

属于1,4-萘醌，

补脑、安神与天麻配伍

胡桃醌

注:1,4-萘醌在提纯后表现为橙红色或橙黄色结晶，但1,2-萘醌结晶困难，少数形成褐色结晶(溶解度过饱和温度缓降)

当前第60页\共有80页\编于星期四\11点

(3)科属来源

a.1,2-萘醌:存在于柿树科，玄参科、卫矛科

b.1,4-萘醌比1,2-萘醌进化，分布更广，夹竹桃科、紫草科、胡桃科、百合科

注:萘醌类成分对哺乳动物生育系统具防碍胚胎的发育，棉花籽提取男子之辟孕药棉籽醌

当前第61页\共有80页\编于星期四\11点3.蒽醌类phen

anthra

quinone

(1)结构特征:以蒽环作为母环

；一般具备酚羟基取代且羟基一般应位在两侧苯环上

蒽环

(2)典型例子:大黄的活性成分就是各种蒽醌

典型为大黄素

注:大黄素主要清胃火，与石膏同用

(3)科属来源:蓼科，百合科，鼠李科，杜鹃花科

大黄素

当前第62页\共有80页\编于星期四\11点

4、菲醌类成分

(1)结构共性:非环母环

(2)典型例子:丹参红色程度和质量的优劣的化合物丹参醌

丹参醌

(3)科属来源:唇形科丹参属，蓼科酸模属当前第63页\共有80页\编于星期四\11点第七节药用植物活性萜类成分

1.萜类的内涵与结构共性1.1内涵.(萜类来自英语单词“Terpenorils”)

（1）在化学上读作“Terpene”，该词本指松节油和一些不饱和烃类共同特征是C10H16的通式。

（2）今日萜类是指通式为(C5H8)n的一切化合物；共同特点含O、含不同数量的双键。当前第64页\共有80页\编于星期四\11点

1.2.结构共性

（1）以异戊二烯单位作为结构单元。（2）衍生的化合物起点是甲瓦龙酸（在有机化学中称甲羟戊酸）

（3）随着结构单元数量增加，分子中环数增加，沸点高。当前第65页\共有80页\编于星期四\11点2.药用植物中主要活性萜类

2.1有环或无环的一萜类（主要是香水原料化合物）

(1)无环一萜：月桂烯（桂花香味成分）是绝大多数品牌香水的基本成分，也是香水中流失和挥发最快成分。

月桂烯当前第66页\共有80页\编于星期四\11点(2)单环一萜：具备一个六元环，典型列子：薄荷的薄荷醇。

薄荷醇

薄荷酮当前第67页\共有80页\编于星期四\11点(3)双环一萜：分子中具备明显六元环和环内桥形成的潜在环。典型列子：龙脑

、樟脑龙脑樟脑当前第68页\共有80页\编于星期四\11点（4）环烯醚萜类

A.结构特征：具有环烯醚环

；环烯醚环会骈和一个五元碳环

注：该类化合物从伊蚁的唾液中获得B.典型列子：中药龙胆活性成分龙胆苦苷

龙胆苦苷（5）科属分布：龙脑香科、樟科、芍药科、芸香科、檀香科注：环烯醚萜类是次生产物中最苦的一类化合物；很容易形成色或无色结晶。当前第69页\共有80页\编于星期四\11点2.2倍半萜（1）结构共性A.通式是C5H24B.可以组建成烃、醇、酮和内酯形式，存在于挥发油部分；倍半萜最多可能具备4个环C.所有的倍半萜金合欢醇衍生而来。

金合欢醇当前第70页\共有80页\编于星期四\11点(2)类型

A.直链倍半萜，如金合欢醇；玫瑰花瓣和金合欢花瓣的活性成分，因为下香气的独特与舒适，被用作高级香料的活性成分；在中医中具有提神醒脑的功效。B.单环倍半萜，分子中具备一个六元环；典列：姜辛辣味的化合物。

α-姜黄烯当前第71页\共有80页\编于星期四\11点C.双环倍半萜，分子中具备一个六元环＋一个五元环＋一个六元环或一个七元环＋一个五元环；典列：中药香附关键成分香附酮注：在双环倍半萜中，衍生的青蒿素具有抗疟的效果。（3）科属来源：龙脑香科、八角科、樟科、芸香科、胡椒科、姜科‘当前第72页\共有80页\编于星期四\11点2.3二萜类（1）结构共性：通式为C20H32；不存在于挥发油中；主要存在形式为树脂、内酯、聚合的苷。（2）类型

单环：维生素A来自胡萝卜直根双环：穿心莲内酯三环：雷公藤素甲和乙均