3.2.2+酚- 高二化学 人教版2019选择性必修3

3.2.2酚人教版选择性必修三约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1:20~1:40)，可以用来消毒杀菌。是谁使苯酚声名远扬？科学史话

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，

李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。茶多酚儿茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚（1）分子式C6H6O一.苯酚的分子结构（2）结构简式（3）官能团-OH模型：(球棍模型)(空间充填模型)C－O可以旋转，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？二.苯酚的物理性质颜色无色晶体(久置呈粉红色)被O2氧化特殊气味熔点低

苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。溶解性

易溶于乙醇等有机溶剂室温下，在水中溶解度是9.3g(可溶)，高于65℃时，与水混溶毒性

苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性

若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗2.苯酚的物理性质三、苯酚的化学性质羟基—OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。（1）部分电离OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。苯环对羟基有影响俗称：石炭酸1、苯酚的弱酸性（2）与NaOH溶液反应＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠（3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚＋NaClOH

ONa+

HCl

＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

苯酚的酸性比碳酸弱向苯酚钠溶液中通入CO2气体，无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。原因：苯酚与Na2CO3

不共存。（4）苯酚与碳酸钠反应OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反应

酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

苯酚的酸性比乙醇的强（基团间的相互作用进行解释）C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃（2）与氧气反应放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。（3）与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯酚的氧化反应结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。硫粉

实验3-5实验内容向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。实验现象有白色沉淀产生+浓溴水＋3Br2

＋3HBr（过量）OHOHBrBrBr由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定羟基对苯环有影响2,4,6－三溴苯酚（1）与溴水反应3、苯酚的取代反应成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因−BrBr−OHBr−OH−Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代一元取代三元取代液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂（2）硝化反应＋3HNO3

＋3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）4、苯酚的加成反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。紫色溶液苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。5、苯酚的显色反应四.苯酚的应用和危害应用：重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等阿司匹林苯酚软膏，适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。农药危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理化学与生活切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。类别苯甲苯苯酚氧化反应取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物

甲苯的邻、对两种一溴代物

课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部