第三节羧酸酯讲义

第三节羧酸酯讲义演示文稿当前第1页\共有25页\编于星期三\9点（优选）第三节羧酸酯讲义当前第2页\共有25页\编于星期三\9点⑴甲酸：HCOOH(蚁酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH一、羧酸由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义当前第3页\共有25页\编于星期三\9点3、分类烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH饱和一元酸通式当前第4页\共有25页\编于星期三\9点1、乙酸的物理性质颜色状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂2、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：CHHHHOCO思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？强度比=3∶1二、乙酸当前第5页\共有25页\编于星期三\9点

无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

思考

认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积比探究当前第6页\共有25页\编于星期三\9点3、官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影响：C-O单键、O-H键更易断开受-OH的影响:碳氧双键不易断开。

当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。当前第7页\共有25页\编于星期三\9点D、与碱反应：E、与盐反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。4、化学性质弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑（1）.酸的通性当前第8页\共有25页\编于星期三\9点代表物结构简式羟基氢的活性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能不能不能能，得到CO2能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。能能C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3当前第9页\共有25页\编于星期三\9点

请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸＞碳酸＞苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式，并在右框中画出实验装置的简图。科学探究1苯酚钠溶液碳酸钠乙酸当前第10页\共有25页\编于星期三\9点本质：酸脱羟基、醇脱氢。碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和Na2CO3溶液(防止暴沸)

酯化反应：乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反应。（2）乙酸的酯化反应用同位素示踪法验证1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4当前第11页\共有25页\编于星期三\9点【实验要点】4、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇1、加药品顺序：2、加碎瓷片3、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——防倒吸乙醇→浓硫酸→醋酸5、浓H2SO4的作用？7、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味②减小乙酸乙酯溶解度,使其分层析出催化剂、吸水剂6、长导管的作用？导气、冷凝当前第12页\共有25页\编于星期三\9点二、酯：1、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）2、酯的结构简式和一般通式：结构简式：RCOOR’R—C—O—R’OR、R’(可同可不同）RR’为饱和烃基时：酯的通式：CnH2nO2

认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义当前第13页\共有25页\编于星期三\9点4、化学性质：水解反应：举例说明什么叫水解反应。演示实验：3、物理性质：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。

当前第14页\共有25页\编于星期三\9点科学探究分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯A组：加2mL稀硫酸.B组：加2mL浓氢氧化钠溶液。C组：只加3.0mL蒸馏水。振荡均匀后,将A、B、C组同时放入70℃~80℃的水浴中加热.3分钟后,比较其气味。结论：C组

(加2mL浓氢氧化钠溶液。)水解最彻底.当前第15页\共有25页\编于星期三\9点1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？阅读P63信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：

在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。CH3COOHCH3COO-+H+如：当达到化学平衡时，若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。当前第16页\共有25页\编于星期三\9点羧酸第二课时当前第17页\共有25页\编于星期三\9点三、酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②无机含氧酸与一元醇C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯③一元酸与二元醇或多元醇二乙酸乙二酯浓H2SO42当前第18页\共有25页\编于星期三\9点浓H2SO4+2H2O

环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2浓硫酸△④多元酸与一元醇COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O浓硫酸△COOHCOOH+2CH3CH2OHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯硝化甘油乙二酸二乙酯当前第19页\共有25页\编于星期三\9点⑧多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯⑥羟基酸分子间形成交酯CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸△⑦羟基酸分子内脱水成环CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。当前第20页\共有25页\编于星期三\9点四、酯的水解

酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5

在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用“

”，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△当前第21页\共有25页\编于星期三\9点五、三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应

银镜反应、新制Cu(OH)2与H2加成酸性酸的通性与醇发生酯化反应当前第22页\共有25页\编于星期三\9点2、乙二酸——俗称草酸+2H2O

饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

酸性:

①常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸当前第23页\共有25页\编于星期三\9点3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（