2022年高考化学一轮复习1《有机合成》

2012年高考一轮化学复习-1-第十六章有机合成第一节有机合成1.认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物．2.举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．3.依据信息及合成路线进行有机结构推断及合成指定结构的有机物．4、预计2012年将以综合题的形式出现。高考走向1．有机合成的过程

(1)有机合成是指利用

、

的原料，通过有机反应，生成具有

和

的有机物的过程。

(2)有机合成遵循的原则有： ①起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染； ②合成路线简捷，易于分离，产率

； ③条件适宜，操作

，能耗低，易于实现。-1-简单易得特定结构功能较高简便基础知识梳理一、有机合成(3)有机合成的任务包括目标化合物

的构建和

的转化。(4)有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。-1-分子骨架官能团基础知识梳理2．有机合成的方法——正逆合成分析法

(1)有机合成的方法包括

分析法和

分析法等。

(2)正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的

，逐步推向合成的目标有机物。

(3)逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的

，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。-1-正向合成逆向合成

中间体中间体基础知识梳理-1-1、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：①酯化反应，②取代反应，③消去反应，④加成反应，⑤水解反应。其中正确的组合有()A．①②③B．④⑤C．②④⑤D．②③④⑤C小试牛刀-1-2、乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。小试牛刀-1-3、根据图示填空：小试牛刀-1-(1)化合物A含有的官能团是(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是。(3)D的结构简式是羧基、醛基、碳碳双键消去反应、中和反应小试牛刀-1-(4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是小试牛刀-1-1．官能团的引入(1)引入羟基(—OH)：①烯烃与水加成，②醛(酮)与氢气加成，③卤代烃水解，④酯的水解等；最重要的是卤代烃的水解．(2)引入卤原子(—X)：①烃与X2取代，②不饱和烃与HX或X2加成，③醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成．核心知识讲解一、有机合成中官能团的转化-1-(3)引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入

；②醇的氧化引入

等．2．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除如CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应．核心知识讲解-1-(2)通过消去或氧化反应可消除—OH如CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛．(3)通过加成或氧化反应可消除—CHO如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH.(4)通过水解反应可消除如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解．核心知识讲解-1-核心知识讲解-1-核心知识讲解-1-5．碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等．(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等．核心知识讲解-1-1、粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：(1)写出A和B的结构简式：A_______，B_______.(2)写出反应类型：反应⑥________，反应⑦_______.典例解析-1-(3)写出反应条件：反应②____________________________，反应⑤__________________________.(4)反应③和⑤的目的是____________________________．(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有________种．(6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式________________________________________．典例解析-1-解析：本题可采取正推和逆推相结合的方法推导．由合成路线图可推知C3H6的结构简式是CH2==CHCH3，结合反应②后的产物可知B为CH2ClCH

==CH2或CH2BrCH

==CH2，反应②为卤代烃的水解反应，生成醇．从CH2

==CHCH2OH―→C3H4O2应是醇氧化为酸的过程，考虑到碳碳双键也易被氧化，需对其进行保护，先进行③反应，可与HX加成，再进行⑤的消去反应，则C3H4O2为CH2

==CH—COOH.M是加聚反应的产物，逆推两种单体为

和CH2

==CH—COOCH3；则C应为典例解析-1-CH2==CH—COOCH3，故反应⑥为酯化反应，则D为

.与C具有相同官能团的同分异构体有：典例解析-1-典例解析-1-思维变式D1．转化关系如图所示-1-核心知识讲解二、有机合成2．有机合成路线(1)一元合成路线：-1-核心知识讲解(2)二元合成路线-1-核心知识讲解(3)芳香烃衍生物合成路线-1-核心知识讲解-1-典例解析分子中的碳骨架没有变化，经逆推可知中间产物分别为醛、醇和卤代烃，在原料分子中引入卤原子可以通过加成反应来完-1-典例解析-1-典例解析-1-典例解析-1-典例解析-1-典例解析①________________________.②_____________________________.③_____________________________.④__________________________.-1-思维变式-1-思维变式-1-思维变式1、某化合物具有如下化学性质：①能与Na反应放出气体②能使溴水褪色③能溶解Cu(OH)2④能与Na2CO3反应放出气体，则该有机物可能是 (

)-1-课堂测评A2、下列叙述错误的是(

)A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验-1-D3、PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；-1-③C可与FeCl3溶液发生显色反应；④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)B的结构简式为________。(3)C与D反应生成E的化学方程式