2022届高中化学二轮复习（广东专版）专题4有机化学基础

1第18课时有机化学基础专题四

有机化学2【例1】(考查逆合成分析法，推导合成线路上的物质)(2011·江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：34(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为______________________。5【解析】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。6【解析】由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。7【答案】(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键89点评：解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。10【例2】(考查归纳与分析、表达和评价的能力)消去反应是有机合成中引入不饱和键的常见途径，大部分卤代烃和醇都有这一性质。(1)一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或脱水后，相应产物及其产率如下表：11卤代烃或醇相应产物及其产率81%19%80%20%80%20%90%10%12【解析】

明确题目要求分析什么：卤代烃或醇与相应产物及其产率的关系。明确变化的因素是相邻碳原子上含氢的多少，明确变化的因素造成的影响：产物不同，比例也不同。分类比较实验数据，进而归纳和概括结论。

【答案】氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去。点评：学生分析结论不准，语言啰嗦。分析表中数据，得到卤代烃和醇发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是_____________________。13【例3】(考查同系物概念)下列化合物中14属于苯的同系物的是__________________。属于乙烯的同系物的是________________。属于乙醇的同系物的是________________。属于乙酸乙酯的同系物的是____________。15【解析】理解同系物概念时注意：前提是结构相似，结果是组成相差n个“CH2”。如果只有组成相差n个“CH2”，而结构不相似，不是同系物。【答案】(3)

(7)

(5)

(12)点评：学习同系物概念时，常常不看结构，就分析组成相差导致误判。16(考查有机物命名)(2010·上海卷)下列有机物命名正确的是(

)A．1,3,4­三甲苯B．2­甲基­2­氯丙烷D．2­甲基­3­丁炔C．2­甲基­1­丙醇17【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1,2,4­三甲苯，A错；C应为2­丁醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3­甲基­1­丁炔，D错。判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范；③对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。【答案】B181．有机物之间的相互转化关系不是很熟悉，对某些特殊反应的条件记忆得不牢固，造成推导时模棱两可；2．综合能力和整体把握力不强；3．突破点的选择问题因人而异，但突破点易选错。易错点分析

191．(例1变式)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：2molCH3OH反应的产物除水外除水外还有

(写结构简式)。20(2)已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应，如：请设计合理方案由

制备甘油醛

。提示：合成反应流程图表示方法示例如下：21【解析】首先要接受信息：碳氧双键变成了什么结构，然后迁移信息上的碳氧双键变为两个—OCH3。在合成有机物时，除了应用逆合成分析法，还要有适当的合成信息，建立起原料和中间体的联系。【答案】22点评：结构简式书写错误：1.漏写H,2.多写H，—NO2位置未写在间位。由于碳碳双键和醛基均可以被氧化，因此先要保护醛基后氧化，最后还原。232．(例2变式)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为

(2)醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯(溶剂)。实验结果如下：24醇反应时间/h醛的产率/%2.5952.5962.5943.0953.09215.04025分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是

(写出2条)。【解析】考查学生从信息中准确地提取实质性内容，并与已有知识块整合，重组为新知识块的能力；考查学生归纳与分析、表达和评价的能力。明确题目要求分析什么？明确变化的因素是什么？明确变化的因素造成怎样的影响，分类比较实验数据，进而归纳和概括结论。26【答案】反应方程式：结论是：①催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；②苯环上的取代基对苯甲醇衍生物催化氧化反应的影响不大；③催化剂对C6H5CHCHCH2OH的催化效果差(写出2条)。273．(2010·江苏卷)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为28下列说法正确的是()A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种29【解析】本题