高中有机化学基础知识总结概括

中学有机化学基础学问总结概括1．各类有机物异构体状况：⑴22：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如3(2)33、3(3)23、C(3)4⑵2n：单烯烃、环烷烃。如223、2—22—222——3332—22—222——3⑶22：炔烃、二烯烃。如：≡23、3C≡3、22—33——3—3—33——3—3—33⑸22O：饱和脂肪醇、醚。如：322、3()3、323⑹2：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：32、33、22、22——2—22——2—2O2O2——3⑺22：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：32、33、23、22、3()、32⑻212：硝基烷、氨基酸。如：322、H22⑼(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：2()4，2()32C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。2．有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有3、H2S和3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、4。硝基苯补充说明：全部烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、4、淀粉、纤维素易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；和水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常温难溶于水）补充说明：碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶和水，但高于65℃随意比互溶。3．最简式相同的有机物1、：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；苯乙烯（—2）2、2：烯烃和环烷烃；3、2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；果糖（C6H12O6）4、2：饱和一元醛（或饱和一元酮）和二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）和丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）和三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）和丙苯（C9H12）4．能和溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑸自然橡胶（聚异戊二烯）（6）烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物5．能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（4、氯仿、溴苯等）、2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等。（补充说明：苯、苯的同系物（甲苯）、4、氯仿、液态烷烃等。）6．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷醇类物质（乙醇等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑹自然橡胶（聚异戊二烯）⑺苯的同系物（8）烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。注：聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使4()()褪色7．有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法①依据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M=22.4ρ(标准状况)②依据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：=③求混合物的平均式量：M=m(混总)(混总)④依据化学反应方程式计算烃的式量。⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法①依据式量和最简式确定有机物的分子式。②依据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。③当能够确定有机物的类别时。可以依据有机物的通式，求算n值，确定分子式。④依据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律①若平均式量小于26，则肯定有4②平均分子组成中，l<n(C)<2，则肯定有4。③平均分子组成中，2<n(H)<4，则肯定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用(1)物质的量肯定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。[]规律二：等物质的量的不同有机物、、、（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，肯定物质的量的由不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：①相同碳原子数的单烯烃和饱和一元醇、炔烃和饱和一元醛。其组成分别为和即；和即。②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯和饱和三元醇。即、即。③相同氢原子数的烷烃和饱和一元羧酸或酯和即规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的2的量相同，则碳原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）。(2)质量肯定的有机物燃烧规律一：从22、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将→，从而推断(H)或(C)。推知：质量相同的烃（），越大，则生成的2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的下列两种有机物和完全燃烧生成2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物和，燃烧生成H2O物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的2和H2O的量均相同。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100℃①△V>0，4>1，m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。②△V=0，4=1，m=4。、4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)依据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量和生成2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构①若耗氧量和生成的2的物质的量相等时，有机物可表示为②若耗氧量大于生成的2的物质的量时，有机物可表示为③若耗氧量小于生成的2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)8．俗名总结：1甲烷：沼气、自然气的主要成分1123纯碱、苏打

2乙炔：电石气123小苏打

3乙醇：酒精134•5H2O胆矾、蓝矾

4丙三醇：甘油142石英、硅石

5苯酚：石炭酸15生石灰

6甲醛：蚁醛16()2熟石灰、消石灰

7乙酸：醋酸173石灰石、大理石

8三氯甲烷：氯仿1823水溶液水玻璃

9：食盐19(4)2•12H2O明矾

10：烧碱、火碱、苛性钠202固体干冰（制冷剂）21.三氯甲烷：氯仿

9．须要水浴加热的试验：制硝基苯（—2，60℃）、制苯磺酸（—3H，80℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛和新制的（）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）10．基础学问整理碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。无同分异构体的有机物是：烷烃：4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：3、22、3、4、C2H5；醇：4O；醛：2O、C2H4O；酸：2O2。属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。能和氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(2)及其酯(33)、油酸甘油酯等。能发生水解的物质：金属碳化物（2）、卤代烃（32）、醇钠（32）、酚钠（C6H5）、羧酸盐（3）、酯类（323）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（—C6H10O5—n）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。能和活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5）和醛()、二元羧酸(—)和二元醇（22）、二元羧酸和二元胺（H2222）、羟基酸（2）、氨基酸（22）等。8.光照条件下能发生反应的：烷烃和卤素的取代反应、苯和氯气加成反应（紫外光）、—32—2（留意在铁催化下取代到苯环上能发生银镜反应的物质（或和新制的()2共热产生红色沉淀的）：醛类（）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（）、甲酸盐（）、甲酸酯（3）等。【凡含醛基的物质】常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—（羟基）、—（醛基）、—（羧基）、——（酯基）、——（羰基）、—O—（醚键）、（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—2（氨基）、———（肽键）、—2（硝基）10、检验酒精中是否含水：用无水4——变蓝11、发生加聚反应的：含双键的有机物（如烯）12、能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（如32）醇发生消去反应的条件：C—C—、卤代烃发生消去的条件：C—C—XHH13、能发生酯化反应的是：醇和酸14、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H615、属于自然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、自然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）16、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维17、常用来造纸的原料：纤维素18、常用来制葡萄糖的是：淀粉19、能发生皂化反应的是：油脂20、水解生成氨基酸的是：蛋白质21、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖22、能和23或3溶液反应的有机物是：含有—：如乙酸23、能和23反应而不能跟3反应的有机物是：苯酚24、有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；2(亚硝酸钠，工业用盐)25、能和反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、和含羧基的物质（如乙酸）【凡含羧基的物质】26、能还原成醇的是：醛或酮27、能氧化成醛的醇是：R—228、能作植物生长调整剂、水果催熟剂的是：乙烯29、能作为衡量一个国家石油化工水平的标记的是：乙烯的产量30、通入过量的2溶液变浑浊的是：C6H5溶液31、不能水解的糖：单糖（如葡萄糖）

32、可用于环境消毒的：苯酚33、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤34、医用酒精的浓度是：75%36、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚37、加入3溶液显紫色的：苯酚38、能使蛋白质发生盐析的两种盐：24、(4)2439、能和发生反应的有机物：酚、羧酸、卤代烃（水溶液：水解；醇溶液，消去），蛋白质（水解）、酯（水解，加热快，不加热慢）。40、既能和酸又能和碱反应的有机物：具有酸、碱官能团的有机物（氨基酸、蛋白质）41、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物42、能使蛋白质变性的有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等43、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。44、常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。45、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解46、酯的水解产物可能是酸和醇、也可能是酸和酚46、棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素47、等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少（同质量的烃类的比例越大燃烧耗氧越多）48、羟基官能团可能发生反应类型：取代（醇、酚、羧酸）;消去（醇）;酯化（醇、羧酸）;氧化（醇、酚）;缩聚（醇、酚、羧酸）;中和反应（羧酸、酚）49、四氯化碳可做灭火剂，2可做制冷剂11．有机物除杂常见错误及缘由分析依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分别方法达到分别、提纯的目的。在进行分别操作时，通常依据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；依据物质的溶解性不同，实行萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：①无法确定加入氢气的量；②反应须要加热，并用镍催化，不符合“操作简洁”原则。错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78℃错因：在78℃时，肯定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”错例B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无水酒精)。3.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分别出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。6.苯（溴）[或溴苯（溴）]错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。7.苯（苯酚）错例A：加3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚和溶液反应后生