2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷(有机化学一)

2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学（一）一、 系统命名法命名下列化合物（含顺、反或、E和RS构型）或根据要求写出结构式（2分）H HCH1. 2.CHCH 33CH33. HCHO H 3CH 4. OCH2 5 35.18-冠-6 6.反式十氢萘（0分）醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？PH试纸 B. 石蕊试纸 C. 淀粉试纸 D. 刚果红试纸下列哪种化合物最不稳定：( )A B Fe C DH C C化合物H 在NMR谱图上应产生几种信号)(A)2 (B)3 (C)4 (D)5比较下列化合物的沸点，其中沸点最高的是 （ ）OHNO2A B C

OHCH NOCH 第1页共6页CH(I),NH(II),CHC≡CH(III),H:4 3 3 2(A)I>II>III>IV (B)III>IV>II>I(C)I>III>IV>II (D)IV>III>II>I（0分,每小题2分）+ HBr

2 2 2

+ S2 2H CH3HIHOCH25KOEt,EtOH4.Br5.CH36.

HOBrC C CH +

O 3 2COEt27. +EtOC2OCH3

H3CCCHHC 23HSO2 4CH3AlCl3ClOKMnO HO4, 2

NaOH,30oC第2页共6页H3CO

CH3OCH2C=CH2OCH3C

HBF,CHOHHC 2 4 33O(HC)C

HO+33 3 26 5 2 6 5 2

HO+3O

CO,HOO

2 3 2（4分）溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？如果用叔丁基溴代替1-否出现同样的效果，为什么？五、推测下列化合物的结构（6分）A,CHClNaOH/CHOHB(CH),BBr/CCl

反应得一种没有旋光性产物C(CHBr)。49 25A,BC的结构式。

48 2 4

48 2六、推测下列反应机理（8分）HC CH33

CH2

+Cl2

CH2Cl

+HCl第3页共6页H++2.七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（30分,每题6分）1.由环己烯合成丙基环己烷CHCHCHCH2 2 2 32．HCCBr3CH33.

HC CH 为唯一有机原料合成化合物 CH第4页共6页4.Br CHBr25． Br(CH

CHO (CH

C(CH)OH23 32 24OH2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学（一参考答案一系统命名法命名下列化合物（含、E和RS构型）（8分，每题一分）1．顺-1,4-二甲基环己烷2．螺[3.4]辛烷3．(2R)-2-丁醇4．间甲基甲氧基苯O O5. O O 6.OO（0分）2．D 3．C 4.D 5．D（0分，每小题2分）I32. S CHI3Br 3. H 4.CH2 5OOCH5. OH 6. HCCCH

COEt 33 3

28.H (E)HC Br H3COEt CH9.

2OHOH OH11.

312.

HCCCH33HC3O HCO OCH

3 OCH3CHOH

314.C

3 H OHHC O

235页共6页3

6 5

CO 15.(H3

C OH1-溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应为SN2氰基取代。叔丁基溴在含水乙醇中与氰化钠反应为SN1()五、推测下列化合物的结构（6分）A:CHCH─CHClCH

B:(E)-2-丁烯C:(2S,3R)-2,3-二溴丁烷3 2 3六、推测下列反应机理（8分）3HC3

H3C+CHCl+Cl-HC CH2 Cl

HC 23 3HC+CHCl

H+ +

+ H+3 H2C

CH3HC

+HClH 2 CHClCl- 2+ 2.4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（25分，3、48分）（）2）环己烯溴在加热或光照或NBS反应得到）1与24）3的产物催化加氢饱和2（）苯与丙烯酸催化下反应得到异丙苯2）与丁酰氯在氯化铝作用）与溴在加热或光照下变成苄基溴）羰基还原3.

H2,Pd-C

2) HBr,得

3CH2Br4.(1) 与

HC NaNH2 4)

溴环戊烷与镁反应生成格氏试剂,(2)与甲醛反应,(3)溴化氢溶液或三溴化磷反应5．O乙二醇 Mg OOBr(C