2023学年完整公开课版黄酮1

复习一、名词解释(2分）1.苷2.原生苷3.次生苷二、填充题（5分）1.苷类又称

，它是

或

等与另一

物质通过其端基碳原子联结而成的化合物。其中

部分称为苷元，又称

。其联接的键则称为

。其联接的原子称为

原子。2.苷类根据组成苷键的原子不同，可分为

、

、

、

。大多数苷为

。甙或配糖体糖糖的衍生物非糖非糖甙元或配糖基苷键苷键N苷O苷S苷C苷O苷3.提取原生苷，要

酶作用，加工炮制时采用

等方法处理；提取次生苷，要

酶作用，可采用

方法。抑制利用加热、辐射温浸4.氧苷又可细分为

、

、

、

。醇苷酚苷酯苷氰苷5.苷键可以被

、

、

水解，通常酸可水解

，碱可水解

。酸碱酶所有的苷键酯苷6.酶水解具

性，苦杏仁酶可水解

苷键，麦芽糖酶可水解

苷键。专属β-葡萄糖α-葡萄糖7.苷类的亲水性往往随糖基的增多而增

，大分子苷元的单糖苷常可溶于

溶剂，如果糖基增加，苷元比例变小，则

性增加，在

中溶解度增大，C－苷与O－苷不同，在各种溶剂中的溶解度都

。大亲脂性极性极性溶剂小三、是非题（2分）1.苦杏仁苷经酶解后放出氢氰酸，故有毒性。2.提取原生苷、次生苷时都要注意酶保苷。3.苦杏仁苷经酶水解产生野樱皮苷属次生苷。4.天然界的苷，大多数为右旋性，水解后变为左旋性，由还原性变为无还原性。5.树脂、树胶都属于糖类。四、选择题(3分）1.各种苷类在水解时由易→难正确的是（）A．N－苷＞O－苷＞S－苷＞C－苷B．O－苷＞S－苷＞C－苷＞N－苷C．S－苷＞C－苷＞N－苷＞O－苷D．C－苷＞N－苷＞O－苷＞S－苷E．C－苷＞S－苷＞O－苷＞N－苷2.欲从新鲜植物材料中提取一种水溶性较大的苷，可以用（）A．温水浸渍B．70％EtOH加热回流提取C．苯加热回流D．酸水提取E．以上均可BA第六章

黄酮类化合物教学课件药物化学教研室：杨春1、记忆黄酮类的基本母核结构2、熟悉黄酮类化合物常见结构类型3、阐述黄酮类化合物的基本理化性质4.熟练进行黄酮类成分的酸性强弱比较1、黄酮类的基本母核结构3、黄酮类化合物的酸碱性2、熟记交叉共轭体系1、熟记交叉共轭体系2、黄酮类化合物的酸碱性

一、定义（又称黄碱素）1.经典的概念：指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromone）的一系列化合物。2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。其基本碳架6C-3C-6C。第一节结构类型一概述6C-3C-6C1、名称由来：此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。2、存在形式：黄酮类化合物广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要含有此类成分。同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。

二、基本介绍：游离黄酮黄酮苷（多数）（少数）3、生物活性：

1.对心血管系统的作用2.抗菌及抗病毒作用3.雌性激素样作用4.镇疼作用5.镇咳祛痰作用总之，黄酮类化合物具有多方面的生物活性，在天然药物化学中具有很重要的地位。一、分类依据：根据B环连接位置（2位或3位）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类：二、结构类型黄酮和黄酮醇二氢黄酮和二氢黄酮醇3查耳酮和二氢查耳酮类4异黄酮和二氢异黄酮花色素类黄烷醇类7橙酮类8其他黄酮类

R=H

黄酮R=OH黄酮醇这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。1.黄酮及黄酮醇

芹菜素木犀草素山奈素槲皮素

R=H

二氢黄酮R=OH二氢黄酮醇

与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。

2.二氢黄酮及二氢黄酮醇

甘草素橙皮苷

二氢槲皮素二氢桑色素

查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。（举例）

二氢黄酮2-羟基查耳酮

3.查耳酮

中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。

异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。

大豆素R1=R2=R3=H大豆苷R1=R3=HR2=glc葛根素R2=R3=HR1=glc

4.异黄酮和二氢异黄酮

二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。紫檀素

花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。

飞燕草素R1=R2=OH矢车菊素R1=OHR2=H天竺葵素R1=R2=H5.花色素类

黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物。黄烷-3-醇在植物界分布很广，如儿茶素和表儿茶素。故又称为儿茶素类。儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。

（+）儿茶素（-）表儿茶素

6.黄烷醇类

结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。

橙酮基本结构硫磺菊素

7.橙酮（噢哢）

此类化合物大多不符合6C-3C6-C的基本骨架，但因具有苯骈γ-吡喃酮结构，我们也将其归为黄酮类化合物。

银杏素凯林

麦冬高异黄酮A红镰酶素

8.其他类

类别特点或组间区别组内区别黄酮和黄酮醇2-苯基色原酮3-OH（C2-C3双键）二氢黄酮和2-苯基色原酮3-OH二氢黄酮醇（C2-C3单键）异黄酮和二氢异黄酮 3-苯基色原酮 C2-C3双键和单键查耳酮和二氢查耳酮 C环开环3碳链为双键和单键花色素和黄烷醇 无4位羰基离子和分子 橙酮C环为五元环其他类 均有色原酮结构 总结：各类黄酮类化合物的特点和区别第二节理化性质★特殊结构：交叉共轭体系：两组双键互不共轭，但分别与第三组双键共轭，这样的体系称为交叉共轭体系。一、性状性状：多为结晶，少数为无定形粉末。颜色：由于交叉共轭系统存在黄酮（醇）及其苷、查耳酮：黄色没有交叉共轭体系：二氢黄酮（醇）：无色异黄酮：无色或微黄色花色素及花色苷：红色（pH<7），紫色（pH8.5)，蓝色(pH>8.5)一、性状第二节理化性质二、溶解性黄酮(醇),查耳酮二氢黄酮(醇)花色素游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂中苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿水溶度：苷元<苷，糖链越长，水溶度越大。水溶性平面型分子非平面型分子离子三理化性质和检识（三）酸碱性1、酸性：分子中具游离酚羟基，具酸性，可溶于碱性水溶液、