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文档简介

红外光谱分析演示文稿目前一页\总数一百一十二页\编于十八点2.1概述分子中基团的振动和转动能级跃迁产生:振-转光谱目前二页\总数一百一十二页\编于十八点

红外区域的划分:近红外区(4000-14290cm-1):泛频区中红外区

(400-4000cm-1):大部分有机物的基团振动频率在此区域。远红外区(200-700cm-1):转动和重原子振动目前三页\总数一百一十二页\编于十八点

红外吸收光谱的特点:特征性强、适用范围广;测样速度快、操作方便;不适合测定含水样品。引起化合物红外光谱的差异:原子质量不同化学键的性质不同原子的连接次序不同空间位置不同目前四页\总数一百一十二页\编于十八点红外光谱的表示方法

横坐标:波长/λ或波数/cm-1。红外谱图有等波长及等波数两种,对照标准谱图时应注意。纵坐标:吸光度A或透光率T。一般情况下,一张红外光谱图有5~30个吸收峰。目前五页\总数一百一十二页\编于十八点

红外光谱产生的条件满足两个条件:

(1)辐射应具有能满足物质产生振动跃迁所需的能量;

(2)辐射与物质间有相互偶合作用。2.2红外光谱的基本原理1)E红外光=ΔE分子振动

或υ红外光=υ分子振动2)红外光与分子之间有偶合作用:分子振动时其偶极矩(μ)必须发生变化,即Δμ≠0。3)能级跃迁选律:振动量子数(ΔV)变化为±1时,跃迁几率最大。从基态(V=0)到第一振动激发态(V=1)的跃迁最重要,产生的吸收频率称为基频。目前六页\总数一百一十二页\编于十八点

对称分子:没有偶极矩,辐射不能引起共振,无红外活性。如:N2、O2、Cl2

等。

非对称分子:有偶极矩,红外活性。

红外光的能量是通过分子振动时偶极矩的变化传递给分子。偶极子在交变电场中的作用示意图目前七页\总数一百一十二页\编于十八点

基频峰(0→1)2885.9cm-1

最强二倍频峰(0→2

)5668.0cm-1较弱三倍频峰(0→3

)8346.9cm-1很弱四倍频峰(0→4

)10923.1cm-1

极弱五倍频峰(0→5

)13396.5cm-1极弱

除此之外,还有合频峰(1+2,21+2,),差频峰(1-2,21-2,)等,这些峰多数很弱,一般不容易辨认。倍频峰、合频峰和差频峰统称为泛频峰。目前八页\总数一百一十二页\编于十八点

2.2.2分子振动方程式分子的振动能级(量子化):

E振=(V+1/2)hV:化学键的振动频率;

:振动量子数。(1)双原子分子的简谐振动及其频率化学键的振动类似于连接两个小球的弹簧目前九页\总数一百一十二页\编于十八点(2)分子振动方程式任意两个相邻的能级间的能量差为:K化学键的力常数,与键能和键长有关,

为双原子的折合质量

=m1m2/(m1+m2)发生振动能级跃迁需要能量的大小取决于键两端原子的折合质量和键的力常数,即取决于分子的结构特征。

不同分子的结构不同,化学键的力常数不同,成键原子的质量不同,导致振动频率不同。用红外光照射有机分子,样品将选择性地吸收那些与其振动频率相匹配的波段,从而产生红外光谱。目前十页\总数一百一十二页\编于十八点表某些键的伸缩力常数(毫达因/埃)键类型:—CC—>—C=C—>—C—C—力常数:15179.59.94.55.6峰位:4.5m6.0m7.0m化学键键强越强(即键的力常数K越大)原子折合质量越小,化学键的振动频率越大,吸收峰将出现在高波数区。目前十一页\总数一百一十二页\编于十八点

例题:由表中查知C=C键的k=9.59.9,令其为9.6,计算波数值正己烯中C=C键伸缩振动频率实测值为1652cm-1目前十二页\总数一百一十二页\编于十八点2.3红外光谱与分子结构的关系(1)两类基本振动形式2.3.1分子中基团的基本振动形式目前十三页\总数一百一十二页\编于十八点例1水分子(2)峰位、峰数与峰强1)峰位化学键的力常数k越大,原子折合质量越小,键的振动频率越大,吸收峰将出现在高波数区(短波长区);反之,出现在低波数区(高波长区)。2)峰数峰数与分子自由度有关。无瞬间偶基距变化时,无红外吸收。分子振动数目

线性分子:3n-5个非线性分子:3n-6个目前十四页\总数一百一十二页\编于十八点例2CO2分子(4)由基态跃迁到第一激发态,产生一个强的吸收峰,基频峰;(5)由基态直接跃迁到第二激发态,产生一个弱的吸收峰,倍频峰;(3)瞬间偶基距变化大,吸收峰强;键两端原子电负性相差越大(极性越大),吸收峰越强;目前十五页\总数一百一十二页\编于十八点

红外光谱中除了前述基本振动产生的基本频率吸收峰外,还有一些其他的振动吸收峰:倍频:是由振动能级基态跃迁到第二、三激发态时所产生的吸收峰。由于振动能级间隔不等距,所以倍频不是基频的整数倍。组合频:一种频率红外光,同时被两个振动所吸收即光的能量由于两种振动能级跃迁。组合频和倍频统称为泛频。因为不符合跃迁选律,发生的几率很小,显示为弱峰。振动偶合:相同的两个基团相邻且振动频率相近时,可发生振动偶合,引起吸收峰裂分,一个峰移向高频,一个移向低频。费米共振:基频与倍频或组合频之间发生的振动偶合,使后者强度增强。目前十六页\总数一百一十二页\编于十八点振动偶合:CH3的对称弯曲振动频率为1380cm-1,但当两个甲基连在同一个C原子上,形成异丙基时发生振动偶合,即1380cm-1的吸收峰消失,出现1385cm-1和1375cm-1两个吸收峰。2,4-二甲基戊烷的红外光谱目前十七页\总数一百一十二页\编于十八点费米共振:苯甲酰氯C-Cl的伸缩振动在874cm-1,其倍频峰在1730cm-1左右,正好落在C=O的伸缩振动吸收峰位置附近,发生费米共振从而倍频峰吸收强度增加。苯甲酰氯的红外光谱目前十八页\总数一百一十二页\编于十八点影响振动频率的因素

当m固定时,基团振动频率随化学键力常数增强而增大。

振动方程

基团化学键力常数(K/N·cm-1)振动频率(

/cm-1)CC 12~18 2262~2100C=C 8~12 增大1600~1680C-C4~6 1000~1300例如:目前十九页\总数一百一十二页\编于十八点基团 折合质量(m)振动频率(/cm-1)C-H 0.9 2800~3100C-C 6 约1000C-Cl 7.3 约625C-I 8.9 约500振动频率与基团折合质量的关系目前二十页\总数一百一十二页\编于十八点

分区依据:由于有机物数目庞大,而组成有机物的基团有限;基团的振动频率取决于K和m,同种基团的频率相近。划分方法:

氢键区基团特征频率区叁键区和累积双键区双键区

指纹区单键区2.3.2基团频率区的划分目前二十一页\总数一百一十二页\编于十八点区域名称 频率范围 基团及振动形式氢键区

4000~2500cm-1

O-H、C-H、N-H

等的伸缩振动

叁键和

CC、CN、NN和累积双键区2500~2000cm-1

C=C=C、N=C=O

等的伸缩振动

双键区

2000~1500cm-1C=O、C=C、C=N、NO2、苯环等的伸缩振动

单键区1500~400cm-1C-C、C-O、C-N、

C-X等的伸缩振动及含氢基团的弯曲振动。

基团频率区的划分目前二十二页\总数一百一十二页\编于十八点基团特征频率区的特点和用途

吸收峰数目较少,但特征性强。不同化合物中的同种基团振动吸收总是出现在一个比较窄的波数范围内。主要用于确定官能团。指纹区的特点和用途

吸收峰多而复杂,很难对每一个峰进行归属。单个吸收峰的特征性差,而对整个分子结构环境十分敏感。主要用于与标准谱图对照。目前二十三页\总数一百一十二页\编于十八点例乙基异丙基酮和甲基丁基酮的IR(指纹区差异)目前二十四页\总数一百一十二页\编于十八点2.3.3影响基团频率位移的因素

基团处于分子中某一特定的环境,因此它的振动不是孤立的。基团确定后,m固定,但相邻的原子或基团可通过电子效应、空间效应等影响K,使其振动频率发生位移。在特征频率区,不同化合物的同一种官能团吸收振动总是出现在一个窄的波数范围内,但不是一个固定波数,具体出现在哪里与基团所处的环境有关,这就是红外光谱用于有机物结构分析的依据。目前二十五页\总数一百一十二页\编于十八点影响基团频率位移的具体因素电子效应空间效应氢键目前二十六页\总数一百一十二页\编于十八点1)电子效应a.诱导效应:通过静电诱导作用使分子中电子云分布发生变化引起K的改变,从而影响振动频率。R-CORC=01715cm-1;R-COHC=01730cm-1

;R-COClC=01800cm-1;R-COFC=01920cm-1;

吸电子诱导效应使羰基双键性增加,振动频率增大。目前二十七页\总数一百一十二页\编于十八点b.共轭效应:

共轭效应使共轭体系中的电子云密度平均化,即双键键强减小,振动频率红移(减小)。也以C=O为例:若考虑共轭体系中的单键,情况如何?CH2=CH2

1650cm-1CH2=CH-CH=CH21630cm-1C=C目前二十八页\总数一百一十二页\编于十八点若考虑共轭体系中的单键,情况如何?例如:脂肪醇中C-O-H基团中的C-O反对称伸缩振动(

as)位于1150-1050cm-1,而在酚中因为氧与芳环发生p-共轭,其

as在1230-1200cm–1。因此:对共轭体系中的单键而言,则键强增强,振动频率增大。目前二十九页\总数一百一十二页\编于十八点如果诱导和共轭效应同时存在,则须具体分析哪种效应占主要影响。如:N上的孤对电子与羰基形成p-共轭,

C=O

红移(减小)共轭效应:诱导效应:N比C原子的电负性大,

导致C=O

蓝移(增大)共轭效应大于诱导效应,C=O

红移至1690cm-1目前三十页\总数一百一十二页\编于十八点共轭效应:诱导效应:O上的孤对电子与羰基形成p-共轭,

C=O

红移(减小)O比C原子的电负性大,

导致C=O

蓝移(增大)诱导效应大于共轭效应,C=O

蓝移至

1735cm-1目前三十一页\总数一百一十二页\编于十八点2)空间效应a.空间位阻

破坏共轭体系的共平面性,使共轭效应减弱,双键的振动频率蓝移(增大)。1663cm-11686cm-11693cm-1目前三十二页\总数一百一十二页\编于十八点b.环的张力:环的大小影响环上有关基团的频率。

随着环张力增加,环外基团振动频率蓝移(增大),环内基团振动频率红移(减小)。目前三十三页\总数一百一十二页\编于十八点3)氢键效应氢键(分子内氢键;分子间氢键):氢键的形成使原有的化学键O-H或N-H的键长增大,力常数K变小,使伸缩振动频率向低波数方向移动。目前三十四页\总数一百一十二页\编于十八点氢键的形成对吸收峰的影响:吸收峰展宽氢键形成程度不同,对力常数的影响不同,使得吸收频率有一定范围。氢键形成程度与测定条件有关。吸收强度增大形成氢键后,相应基团的振动偶极矩变化增大,因此吸收强度增大。目前三十五页\总数一百一十二页\编于十八点醇、酚、羧酸、胺类等化合物中可以形成氢键。例如:醇、酚中的OH

,当分子处于游离状态时,其振动频率为3640cm-1左右,是中等强度的尖锐吸收峰,当分子处于缔合状态时,其振动频率红移到3300cm-1附近,谱带增强并加宽。胺类化合物中的N-H也有类似情况。除伸缩振动外,OH、NH的弯曲振动受氢键影响也会发生谱带位置移动和峰形展宽。目前三十六页\总数一百一十二页\编于十八点还有一种氢键是发生在OH或NH与C=O之间的,如羧酸以此方式形成二聚体:这种氢键比OH自身形成的氢键作用更大,不仅使OH

移向更低频率,而且也使C=O红移。目前三十七页\总数一百一十二页\编于十八点

气相或非极性溶液中得到的是游离分子的红外光谱,此时没有氢键影响以液态的纯物质或浓溶液测定,得到的是发生氢键缔合的分子的红外光谱目前三十八页\总数一百一十二页\编于十八点2.3.4影响谱带强度的因素谱带强度与振动时偶极矩变化有关,偶极矩变化愈大,谱带强度愈大;偶极矩不发生变化,谱带强度为0,即为红外非活性。影响偶极矩变化的因素:分子或基团本身的极性大小:极性越大,偶极矩变化越大,对应的吸收谱带越强。如C-O吸收峰强度大于C-C吸收峰强度。化合物结构的对称性:对称性越强,偶极矩变化越小,吸收谱带越弱。目前三十九页\总数一百一十二页\编于十八点例如:

R-CH=CH2=40

(对称性最差)顺式R-CH=CH-R´

=10

(对称性次之)反式

R-CH=CH-R´=2

(对称性最强)

目前四十页\总数一百一十二页\编于十八点红外光谱的解析1)光谱必须有足够的分辨率和强度2)光谱应该使用足够纯的化合物3)必须说明样品的处理方法,如果使用了溶剂,必须说明溶剂的名称,浓度4)不要试图对红外光谱进行系统的分析,更好的办法是通过特征吸收判断一些官能团的存在与否目前四十一页\总数一百一十二页\编于十八点2.4各类化合物的红外光谱

与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键振动频率——基团特征频率(特征峰);例:28003000cm-1—CH3特征峰;16001850cm-1—C=O特征峰;基团所处化学环境不同,特征峰出现位置变化:

—CH2—CO—CH2—1715cm-1

—CH2—CO—O—1735cm-1

—CH2—CO—NH—1680cm-1

酰胺目前四十二页\总数一百一十二页\编于十八点几种常见官能团特征吸收简谱目前四十三页\总数一百一十二页\编于十八点C=C3XC=OfingerprintC-HOHEster:C=O1755cm-13440cm-1,broadKetoneC=O,1710cm-1ConjugatedC=C1615cm-1UnsaturatedketoneC=O1665cm-1目前四十四页\总数一百一十二页\编于十八点(1)烷烃类化合物的特征基团频率基团振动形式吸收峰位置强度备注

asCH3sCH3as

CH3s

CH32962±102872±101450±101380~1370SSmS异丙基和叔丁基在1380cm-1附近裂分为双峰asCH2sCH2

CH22926±52853±101465±20SSm

sCH

CH2890±10~1340ww

CH2~720wn4,n越大,峰吸收强度越大。目前四十五页\总数一百一十二页\编于十八点正癸烷的红外光谱图2,4-二甲基戊烷的红外光谱当分子中有异丙基(即两个甲基连在同一个碳上)时,因为振动耦合作用甲基的s

CH31380cm-1发生裂分,在1375cm-1和1385cm-1左右出现强度相近的两个峰。目前四十六页\总数一百一十二页\编于十八点(2)烯烃类化合物的特征基团频率烯烃类型=C-H/cm-1C=C/cm-1面外=C-H/cm-1R-CH=CH23080(m)2975(m)1645(m)990(s)910(s)R2C=CH2同上1655(m)890(s)RCH=CHR(顺式)3020(m)1660(m)760~730(m)RCH=CHR(反式)同上1675(w)1000~950(m)R2C=CHR’同上1670840~790(m)R2C=CR’2同上1670无目前四十七页\总数一百一十二页\编于十八点1-辛烯的红外光谱图目前四十八页\总数一百一十二页\编于十八点(3)炔烃端基炔烃有两个主要特征吸收峰:一是叁键上不饱和C-H伸缩振动C-H约在3300cm-1处产生一个中强的尖锐峰二是CC伸缩振动C-C吸收峰在2140

~2100cm-1。若CC位于碳链中间则只有C-C在2200cm-1左右一个尖峰,强度较弱。如果在对称结构中,则该峰不出现。目前四十九页\总数一百一十二页\编于十八点1-辛炔的红外光谱图目前五十页\总数一百一十二页\编于十八点芳烃的特征吸收:(与烯烃类似)υ=C-H

3000~3100

cm-1(芳环C-H伸缩振动)υC=C

1650~1450cm-1(芳环骨架伸缩振动)面外=C-H900~650cm-1用于确定芳烃取代类型(与芳环取代基性质无关,而与取代个数有关,取代基个数越多,即芳环上氢数目越少,振动频率越低。)面外=C-H倍频2000~1600

cm-1(w)

用于确定芳烃取代类型(4)芳烃目前五十一页\总数一百一十二页\编于十八点甲苯的红外光谱图目前五十二页\总数一百一十二页\编于十八点相邻氢数取代情况=C-H频率(cm-1)5单取代

770~730,710~690

4邻位二取代

770~735

1,3

间位二取代

810~750,725~680

2对位二取代

860~780用=C-H确定芳烃取代类型

=C-H仅与苯环上相连的氢原子个数有关,而与取代基的种类无关。例如:目前五十三页\总数一百一十二页\编于十八点二甲苯三个异构体的红外光谱比较目前五十四页\总数一百一十二页\编于十八点(5)醇和酚特征峰:游离OH伸缩振动3600cm-1尖峰缔合OH伸缩振动3600cm-1又宽又强吸收峰υC-O

1250-1000cm-1面内OH1500-1300cm-1面外OH650cm-1目前五十五页\总数一百一十二页\编于十八点2-乙基苯酚的红外光谱图目前五十六页\总数一百一十二页\编于十八点(6)醚丁醚的红外光谱图1210-1000cm–1是醚键的不对称伸缩振动

υC-O-C目前五十七页\总数一百一十二页\编于十八点(7)胺和铵盐丙胺的红外光谱图目前五十八页\总数一百一十二页\编于十八点丙胺盐的红外光谱图目前五十九页\总数一百一十二页\编于十八点(8)羰基化合物因υC=O非常特征,羰基化合物易与其他有机物区分。不同的羰基化合物的区分主要依据:

υC=O位置其他辅助信息目前六十页\总数一百一十二页\编于十八点化合物 υC=O

其它特征频率脂肪酮1730~1700(最强) 脂肪醛1740~17202850、2740(m)左右费米共振2个羧酸 1720~1680υOH3200~2500(宽)(缔合) δOH~930(宽)羧酸盐无 1650~1550,1440~1350,-CO2-的υas和υs

1750~17301300~1000两个峰

C-O-C的υas(最强)和υs酸酐1825~1815和1755~1745酰胺1690~1650 3500~3050υNH双峰,δNH1649~1570(叔酰胺无)酰卤

1819~1790 目前六十一页\总数一百一十二页\编于十八点丙酮目前六十二页\总数一百一十二页\编于十八点丙醛目前六十三页\总数一百一十二页\编于十八点癸酸目前六十四页\总数一百一十二页\编于十八点丁酸乙酯目前六十五页\总数一百一十二页\编于十八点丙酸酐目前六十六页\总数一百一十二页\编于十八点丙酰胺目前六十七页\总数一百一十二页\编于十八点2.5红外光谱图的解析确定化合物的类型判断可能含有的官能团根据吸收峰的位置推测基团所处的环境参考其他信息列出可能结构对照标准谱图或标准数据目前六十八页\总数一百一十二页\编于十八点(1)IR中官能团的吸收位置1)

3700~3200cm-1:νN-H、νO-H

(νN-H波数高于νO-H,氢键缔合波数低于游离波数)红外图谱的解析目前六十九页\总数一百一十二页\编于十八点乙醇(液膜)乙醇(CCl4)目前七十页\总数一百一十二页\编于十八点2)3300~2800cm-1:νC-H

以3000cm-1为界:高于3000cm-1为νC-H(不饱和)低于3000cm-1为νC-H饱和)

目前七十一页\总数一百一十二页\编于十八点目前七十二页\总数一百一十二页\编于十八点目前七十三页\总数一百一十二页\编于十八点3)三键和累积烯烃区(~2200cm-1):νC≡N、νC≡C(中等强度,尖峰)

目前七十四页\总数一百一十二页\编于十八点目前七十五页\总数一百一十二页\编于十八点4)1900~1650cm-1:νC=O

干扰少,吸收强,重要!酮羰基在~1715cm-1出峰!(比较醛酮的区别)目前七十六页\总数一百一十二页\编于十八点目前七十七页\总数一百一十二页\编于十八点5)1650~1600cm-1:νC=C(越不对称,吸收越强)

目前七十八页\总数一百一十二页\编于十八点6)1600、1500、1580、1460:ν苯环(苯环呼吸振动)目前七十九页\总数一百一十二页\编于十八点7)1500cm-1以下:单键区

~1450cm-1:δCH2、δCH3;

~1380cm-1:δCH3(诊断价值高)目前八十页\总数一百一十二页\编于十八点8)1000cm-1以下,苯环及双键上=C-H面外弯曲振动苯环上五氢相连(单取代):700、750cm-1

例:苯酚的IR四氢相连(邻二取代):750cm-1

例:邻二甲苯的IR三氢相连(间二取代):700、780cm-1

例:间二甲苯的IR二氢相连(对二取代):830cm-1

例:对二甲苯的IR孤立氢:880cm-1

目前八十一页\总数一百一十二页\编于十八点目前八十二页\总数一百一十二页\编于十八点目前八十三页\总数一百一十二页\编于十八点目前八十四页\总数一百一十二页\编于十八点(2)解析IR谱图的原则解析IR谱图时,不必对每个吸收峰都进行指认。重点解析强度大、特征性强的峰,同时考虑相关峰原则。

相关峰——由于某个官能团的存在而出现的一组相互依存、相互佐证的吸收峰。红外图谱的解析目前八十五页\总数一百一十二页\编于十八点例2:若分子中存在-COOH,则其IR谱图中应出现下列一组相关峰:例1:若分子中存在-C≡CH,则其IR谱图中应出现下列一组相关峰:目前八十六页\总数一百一十二页\编于十八点(3)一般步骤①计算不饱和度。——样品中有无双键、脂环、苯环?②官能团区:峰的位置?强度?——样品中有哪些官能团?③指纹区:有无诊断价值高的特征吸收?如:1380cm-1有峰?1000cm-1以下有峰?形状如何?双键的取代情况及构型?苯环上的取代情况?④其他信息:来源?合成方法?化学特征反应?物理常数?

NMR、MS、UV谱图特征?

——掌握的信息越多,越有利于给出结构式。⑤查阅、对照标准谱图,确定分子结构。目前八十七页\总数一百一十二页\编于十八点2.6谱图解析示例目前八十八页\总数一百一十二页\编于十八点例1已知该化合物的元素组成为C7H8O。3039cm-1,3001cm-1

是不饱和C-H伸缩振动=C-H,说明化合物中有不饱和双键2947cm-1是饱和C-H伸缩振动C-H,说明化合物中有饱和C-H键1599cm-1,1503cm-1是芳环骨架振动C=C,说明化合物中有芳环芳环不饱和度为4,这说明该化合物除芳环以外的结构是饱和的1040cm-1是醚氧键的伸缩振动C-O-C,说明化合物中有C-O-C键756cm-1,694cm-1

是芳环单取代面外弯曲振动=C-H,说明化合物为单取代苯环化合物目前八十九页\总数一百一十二页\编于十八点例2已知化合物的元素组成为C8H7N3062cm-1是不饱和C-H伸缩振动=C-H,说明化合物有不饱和双键2924cm-1是饱和C-H伸缩振动C-H,说明化合物中有饱和C-H键2229cm-1是不饱和叁键CN伸缩振动CN,不饱和度为21589cm-1,1481cm-1

,1458cm-1是芳环骨架振动C=C,说明化合物中有芳环,不饱和度为2芳环不饱和度为4,叁键CN不饱和度为2,这说明该化合物除芳环和叁键以外的结构是饱和的1381cm-1是CH3的伸缩振动C-H,说明化合物中有CH3787cm-1,687cm-1

是芳环间位二取代面外弯曲振动=C-H,说明化合物为间位二取代苯环化合物目前九十页\总数一百一十二页\编于十八点1)不饱和度5,大于4,一般有苯环,C6H52)3000cm1以上,不饱和C-H伸缩,可能为烯,炔,芳香化合物;1600,

1580cm1,含有苯环;指纹区780,690cm1,间位取代苯3)1710cm1,C=O,2820,2720cm1,醛基4)结合化合物的分子式;此化合物为间甲基苯甲醛例3化合物C8H8O的红外谱图目前九十一页\总数一百一十二页\编于十八点1)不饱和度:2;可能为烯,炔及含有羰基的化合物2)3300cm1处宽带,羟基;结合1040cm1处的吸收,可推测含有O-H,由此可排除含有羰基的可能性3)2110cm1处的吸收,可知此化合物有碳碳三键吸收;结合化合物的分子式可知此化合物为2-丙炔醇例4C3H4O目前九十二页\总数一百一十二页\编于十八点CH3CH2COOH1)不:12)3000,O-H;酸930,O-H,3)1700,C=O4)1230,C-O例5C3H6O2目前九十三页\总数一百一十二页\编于十八点1)不:12)3350,3180,-NH2;1680,1580,伯酰胺例6C2H5ON目前九十四页\总数一百一

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