天然产物化学课程教学大纲

《天然产物化学》课程教学大纲一、课程基本信息课程代码103211课程性质 限定选修课课程名称天然产物化学课程英文名称NaturalProductsChemistry总学时数44讲课学时44实验学时0上机学时0讨论、习题课学时0学分2.5开课院系化学化工学院应用化学系适用专业应用化学、化学本科专业先修课程无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、生物化学、波谱解析选用教材主要教学参考书.《天然产物化学》，作者：徐任生，科学出版社，2004年第二版.《天然产物化学导论》，作者：徐任生，科学出版社，2006年7月第一版.《天然产物化学与应用》，作者：哈成勇，化学工业出版社，2003年7月第一版考核方式及成绩计算比例课程论文（100%）本课程在专业课程体系中的地位和作用天然产物化学是研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用的科学。天然产物分布广泛，种类繁多，很多具有重要生物活性和药用价值。天然产物化学是有机化学的一个重要分支，又是一门交叉学科，涉及有机化学、分析化学、物理化学、仪器分析、波谱解析、生物化学、药物化学等诸多学科。天然产物化学的主要内容包括十三大类来源于陆生植物和动物的天然有机化合物，尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程，也是化学专业的重要专业课程，该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。

二、教学安排及方式总学时44学时，讲课44 学时，实验学时。学时分配表:、、、教学环节教学时数、\^课程内容讲课实验习题课讨论课上机参观或看录像小计第一章天然有机化合物的提取与分离66第二章维生素22第三章甾族化合物22第四章生物碱33第五章萜类化合物33第六章氨基酸、多肽与蛋白质44第七章糖22第八章核酸22第九章脂肪酸与磷脂44第十章黄酮类化合物22第十一章苷类化合物44第十二章香豆素22第十三章芳香族酸酚类化合物22第十四章昆虫激素与信息素32第十五章天然化合物的生物合成45专题报告天然产物化学研究的挑战和机遇11总 计4444三、教学内容及基本要求（一）基本内容天然产物化学的研究对象是天然产物，天然产物在地球上分布广泛，种类繁多，很多具有重要生物活性和药用价值。天然产物化学以研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用为主要内容。天然产物化学的主要内容包括来源于陆生植物和动物的十三大类天然有机化合物（维生素，糖，核酸，氨基酸、多肽与蛋白质，萜类化合物，甾体化合物，生物碱，脂肪酸与脂类化合物，黄酮类化合物，甘类化合物，香豆素，芳香族酸酚类化合物，昆虫激素与信息素）尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程，也是化学专业的重要专业课程，该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。通过本课程的学习，要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型，掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法，熟悉各类天然产物，特别是重要的天然产物的合成、性质及应用，并对天然产物的生物合成途径有一定认识。（二）课程内容第一章天然有机化合物的提取与分离教学重点和难点：各种提取与净化分离方法原理、适用对象。第一节提取方法蒸馏法萃取法第二节净化分离方法吸附法沉淀法重结晶法色层层析法磺化与皂化法第二章维生素教学重点和难点：维生素的理化特性与生理代谢特点。第一节脂溶性维生素维生素A与胡萝卜素维生素D与维生素E第二节水溶性维生素维生素B1与B2维生素B5与B6维生素C第三章留族化合物教学重点和难点：各类甾族化合物的基本理化性质。第一节甾族化合物的结构与理化性质甾族化合物的结构与命名甾族化合物的理化特性与构象第二节各类甾族化合物常见植物甾醇甾族皂甙甾族生物碱甾族激素第四章生物碱教学重点和难点：掌握不同种类的生物碱的化学性质，根据生物碱的种类和性质进行分离和纯化。第一节概述第二节生物碱的性质与鉴别生物碱的性质生物碱的鉴别第三节生物碱的提取与分离生物碱的提取：稀醇(60%〜80%)提取，酸水提取，氯仿、二氯甲烷、苯等与水不相溶的溶剂提取。生物碱的分离纯化：分步结晶，制备衍生物，利用不同的酸碱度进行分离，分馏色谱法。第四节生物碱的分类异喹啉类生物碱：异喹啉类生物碱，苄基异喹啉(benzylisoquinoline)类生物碱，双苄基异喹啉类(bisbenzylisoquinoline)生物碱，阿扑芬(aporphine)类生物碱，原小檗碱(protoberberine)类生物碱，普罗托品(protopine)类生物碱，吐根(emetine)类生物碱，a—萘菲啶(a—naphthaphenanthridiane)类生物碱，吗啡(Morphine)类生物碱；几种异喹啉类生物碱提取与分离性质与结构。喹啉类生物碱：金鸡纳生物碱，喜树碱及其类似物。喹唑类生物碱吡咯烷类生物碱：最简单的吡咯烷生物碱，双稠吡咯烷类生物碱，吲哚里西定类生物碱，莨菪(l^ngd^ng)烷类生物碱，百部生物碱。喹喏里西定类生物碱二萜生物碱一一乌头碱生物碱吲哚生物碱：蛇根草类生物碱，长春花生物碱。第五章菇类化合物教学重点和难点：萜类化合物的基本结构，萜类化合物的性质和提取分离方法。第一节单萜类化合物单萜类化合物的提取：挥发性油的组成，挥发性油的通性，精油的提取方法。精油的初步分离：酸、酚性物质的分离，酮、醛类精油的分离，醇的分离，碱性成分的分离。精油的分离和纯化：直接结晶法，真空精镏法，层析分离法，结构改造。应用实例：月桂油中萜烯成分的分离薄荷醇及其类似物：理化性质，制备，薄荷醇的旋光异构体的拆分，薄荷醇的结构及其证明，薄荷醇的类似物。香茅醛精油的成分分析与含量测定第二节倍半萜类化合物倍半萜的化学类型及结构：烷烃类，倍半萜内酯，由胡萝卜烃经氧化降解或从海洋生物中分离。倍半萜的生理作用：植物生长发育的控制物质，昆虫保幼激素，昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质，抗菌素类和细菌代谢产物，细胞毒倍半萜内酯，驱虫杀虫作用，神经系统作用。一般性质与提取分离：系统分离法，倍半萜内酯的分离，实例：圆叶泽兰中的抗肿瘤成分的分离。倍半萜的立体化学：十元环的构象倍半萜的化学反应：硒脱氢，氢化，水解与内酯再环合，重排转化-ope重排，牻牛儿二烯系统的跨环重排倍半萜的光谱解析：紫外和红外光谱，倍半萜的质谱，倍半萜的 1H-NMR，倍半萜的13C-NMR。倍半萜类香料：金合欢烯，金合欢醇桉叶醇。第三节二萜类化合物穿心莲二萜的成分分离穿心莲二萜的结构研究第六章氨基酸、多肽与蛋白质教学重点和难点：氨基酸的化学性质，肽的序列测定，蛋白质和肽的分离纯化方法。第一节氨基酸氨基酸的分类：蛋白质组分氨基酸，非蛋白组分氨基酸。氨基酸的生理活性氨基酸的物理学性质和光谱学特征：物理性质，氨基酸的旋光性，氨基酸的光谱学特征。氨基酸的化学性质：氨基酸的酸、碱性质，氨基酸的化学反应，包括异硫氨酸苯酯反应（Edman反应），丹磺酰绿反应，与CO2的反应，希夫碱形成反应，半胱氨酸和碘乙酸发生反应，2,4二硝基氟苯反应（DNFB），茚三酮反应，吲哚醌反应，邻苯二甲醛反应等等。氨基酸的制备、分离和分析方法：氨基酸的制备，分离方法，分析方法。第二节肽肽的物理性质和化学性质肽的生理活性：酪蛋白磷肽，高F值低聚肽，大豆多肽，谷胱甘肽（GSH，Glutathione降血压肽，存在于人体和动物体内的活性肽等。活性肽的合成方法多肽的纯化多肽的序列分析：手工序列测定技术，自动序列分析。第三节蛋白质蛋白质的分类：简单蛋白质，结合蛋白质蛋白质的结构蛋白质的功能：蛋白质的结构和功能的关系，几种特殊的蛋白质的生理活性。蛋白质的制备：蛋白质的粗分离，蛋白质混合物的分离方法，蛋白质的结晶，提纯过程中的定量方法，蛋白质的纯度标准，分子量的测定。蛋白质的一级结构的测定：蛋白质氨基酸组成分析，末端氨基酸的测定，肽键的专一性水解和肽片断的分离纯化，肽的序列测定。蛋白质的空间结构第七章糖教学重点和难点：糖链的降解途径，糖的结构研究，包括糖链中单糖的排列顺序、糖链的立体结构的判定。第一节糖的分类及功能单糖：常见的单糖，支链糖，去氧糖，氨基糖或糖胺，糖醇，糖醛酸。低聚糖：双糖，三糖、四糖等低聚糖。多糖：支持组织的多糖，营养性多糖，其它功能的多糖如透明质酸。糖的功能第二节糖的谱学性质红外光谱质谱13G核磁共振旋光性质：Hudson等旋光规则第三节糖链的降解酸催化水解酶催化水解其它降解方法：酸催化甲醇解反应，酸催化硫醇解反应，乙酰解反应，碱催化水解和什消除反应，亚硝酸脱氨降解反应，邻二醇氧化降解反应第四节糖链的结构组成聚糖的单糖的种类和分子比例单糖间的连接位置：聚糖甲基化单糖在糖链中的排列顺序苷键的立体构型：酶水解法，旋光度法，红外光谱法，核磁共振谱法。多糖的分子大小研究实例：黄芪多糖的结构研究第八章核酸教学重点和难点：核酸的性质，核酸的制备以及核酸的结构和功能的关系。第一节核甘酸核甘酸的结构核甘酸的性质：紫外吸收，核甘酸的互变异构，碱基、核昔及核甘酸的解离。核甘酸类物质的制备与应用第二节DNADNA的碱基组成DNA的结构真核细胞染色体DNA的结构DNA的化学合成第三节RNARNA的类型RNA的碱基组成RNA的结构第四节核酸的物理化学性质DNA分子的大小核酸的粘度核酸的沉降特性核酸的紫外吸收核酸的酸碱性质核酸的变性、复性、杂交第五节核酸与蛋白质的复合体病毒染色体第六节核酸酶类核酸水解酶的分类核糖核酸酶类脱氧核糖核酸酶非专一性核酸酶类第七节核酸的分离与含量测定核酸的分离核酸含量的化学测定法第八节核酸的生物学功能第九章脂肪酸与磷脂教学重点和难点：脂肪酸的结构与性质的关系、磷脂的结构与性质的关系，脂肪酸结构、性质在脂肪酸提取和纯化中的应用，磷脂结构与行旨在磷脂提取和纯化中的应用。第一节脂肪酸脂肪酸的结构和性质脂肪酸的提取分离方法脂肪酸的用途第二节磷脂磷脂的结构和性质磷脂的提取分离方法与制备工艺磷脂的用途第十章黄酮类化合物教学重点和难点：黄酮类化合物的结构与性质的关系，黄酮类化合物的用途，大豆异黄酮的结构和性质，大豆异黄酮的用途，大豆异黄酮的提取方法。第一节黄酮类化合物黄酮类化合物的结构与性质黄酮类化合物的提取分离方法黄酮类化合物的用途第二节大豆异黄酮大豆异黄酮的结构与性质大豆异黄酮的提取分离方法大豆异黄酮的用途第十一章昔类化合物第一节氟昔类化合物氟昔类的结构类型氟昔类的性质氟甘类化合物鉴定反应氟昔类化合物分离和纯化第二节强心昔强心甘的结构强心昔的性质强心昔的检测强心甘的提取与分离毛花洋地黄毒昔第三节皂昔第十二章香豆素第一节香豆素的结构类型第二节香豆素的分离方法香豆素的提取香豆素成分的分离第三节香豆素的波谱学特征紫外光谱红外光谱核磁共振谱质谱第四节香豆素的化学反应第五节香豆素的合成方法第十三章芳香族酸酚类化合物第一节结构类型苯及苯酚类衍生物苯环二元酚类间苯三酚类萘环衍生物连苯三酚类二苯烯类及其有关化合物蒽菲类衍生物地衣酚类大麻酚类七元环类其它复杂类型第二节生理作用概述第三节结构测定方法第十四章昆虫激素与信息素第一节蜕皮素蜕皮激素的结构植物蜕皮素抗蜕皮激素蜕皮激素的生物合成、代谢及转化分离实例第二节保幼激素第三节昆虫信息素分离与结构测定光学纯度测定法信息素活性与光学活性的关系昆虫信息素的合成第十五章天然化合物的生物合成第一节概述初级和次级代谢生物合成的研究内容和意义次级代谢中的一些重要反应第二节生物合成研究的基本方法研究方法概述同位素标记方法酶和变种方法第三节基本生源途径多酮途径莽草酸途径甲瓦龙酸途径第四节13CNMR在生物合成研究中的应用第五节生物碱的生物合成异喹啉生物碱石蒜科生物碱吲哚生物碱第六节黄酮体和香豆素的生物合成第七节萜类和甾体的生物合成第八节含氮的微生物代谢产物的生物合成第九节生物合成研究的应用前体追加生物合成法植物细胞培养的生物转化酶促生物合成细菌培养和遗传工程专题报告天然产物化学研究的挑战和机遇面临的挑战和本专题报告主要介绍国内外天然产物化学研究的现状，发展趋势，存在的问题，机遇。面临的挑战和四、课程教学的有关说明.本课程采用多媒体授课。.本课程要求学生查阅相关文献，以了解该学科的最新成果及发展动态。五、考试大纲.考试的目的与作用

本课程的考核包括课程论文和平时实验两部分，通过课程论文考核，检查学生对天然有机化合物的分离提取方法、结构、合成、性质、应用、研究与发展趋势等的理解与掌握情况。同时使学生掌握天然产物化学的一般研究方法。.考核内容与考核目标本课程要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型，掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法，熟悉各类天然有机化合物，特别是重要的天然有机化合物的合成、性质及应用，并对天然有机化合物的生物合成途径有一定认识。通过本课程的课堂讲授