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关于卤代烃的亲核取代反应机制制作:邓健出版:人民卫生出版社1第1页,课件共12页,创作于2023年2月亲核取代反应机制
卤代烷的水解存在两种反应机制。
例RBr+H2OROH+HBr(A)双分子亲核取代反应(SN2)
卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度,还与亲核试剂的浓度有关示。第2页,课件共12页,创作于2023年2月构型相反
瓦尔登转化SN2
反应机制δ+δ-过渡态氯甲烷的水解反应动画第3页,课件共12页,创作于2023年2月活化能
SN2反应的能量变化曲线上页下页首页第4页,课件共12页,创作于2023年2月SN2反应的立体化学
瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。例:2-溴丁烷水解R-2-溴丁烷S-2-丁醇反应动画第5页,课件共12页,创作于2023年2月SN2反应历程的特点:①属于双分子反应。②反应一步完成。③反应过程伴随构型转化。第6页,课件共12页,创作于2023年2月上页下页首页一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度(B)单分子亲核取代反应(SN1)第7页,课件共12页,创作于2023年2月因此,上述反应可认为分两步进行:第一步第二步叔丁基溴水解反应动画第8页,课件共12页,创作于2023年2月SN1反应的能量变化曲线上页下页首页第9页,课件共12页,创作于2023年2月制作:邓健出版:人民卫生出版社10SN1反应立体化学反应动画R构型保持RS构型转化OH-OH-第10页,课件共12页,创作于2023年2月SN1反应的特点:①属于单分子反应。②反应分两步进行,决定步骤是活泼中间体-正碳离子的形成。③产物构型外消旋化。第11页,课件共12页,创作于202
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