含氧衍生物醇酚醚

关于含氧衍生物醇酚醚第1页，课件共75页，创作于2023年2月1.

醇、酚的结构；醇的分类和命名。【本节重点】

2.

醇、酚的化学性质。【必须掌握的内容】

本节重点所讲的内容。【难点】

醇、酚的化学性质。第2页，课件共75页，创作于2023年2月醇？脂肪烃、脂环烃R—H脂肪醇脂环醇

第3页，课件共75页，创作于2023年2月芳香烃侧链R—脂肪烃基R-OH醇通式：芳香醇第4页，课件共75页，创作于2023年2月

芳香环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。酚？Ar—H芳香烃苯酚OHOHOHα-萘

酚β-萘

酚酚通式：Ar—OH第5页，课件共75页，创作于2023年2月苯基芳香烃基通式Ar—酚通式Ar—OHPh-C6H5—第6页，课件共75页，创作于2023年2月

醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代形成的化合物。R-O-R’（Ar’）（Ar）醚？通式：甲醚苯乙醚CH2CH3第7页，课件共75页，创作于2023年2月甲醇乙醚②①

判断下列化合物是醇、酚还是醚？第8页，课件共75页，创作于2023年2月对甲基苯酚④③苯甲醇苄醇第9页，课件共75页，创作于2023年2月一、醇（

R-OH）醇：脂肪烃上或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代生成的化合物。第10页，课件共75页，创作于2023年2月（一）醇的分类和命名1.

醇的分类（1）按羟基所连烃基的不同脂肪醇脂环醇

芳香醇CH3CH2OHOH第11页，课件共75页，创作于2023年2月(2)按羟基所连碳原子的种类分类伯醇仲醇叔醇第12页，课件共75页，创作于2023年2月饱和碳原子和氢原子的类型1o1o1o1o1o2o3o伯～1oC（和另外一个C结合）仲～2oC（和另外两个C结合）叔～3oC（和另外三个C结合）季～4oC（和另外四个C结合）4o和其相对应氢原子，分为三类：1oH；2oH；3oH第13页，课件共75页，创作于2023年2月伯碳伯醇仲醇仲碳伯碳：与一个碳原子相连的碳仲碳：与两个碳原子相连的碳第14页，课件共75页，创作于2023年2月叔醇叔碳叔碳：与三个碳原子相连的碳第15页，课件共75页，创作于2023年2月（3）按所含羟基数目1,3-丙二醇丙三醇二元醇一元醇多元醇1-丙醇甘油第16页，课件共75页，创作于2023年2月2.

醇的命名普通命名法系统命名法俗名第17页，课件共75页，创作于2023年2月(1)普通命名法根据碳原子数目称“某醇”甲醇乙醇①②第18页，课件共75页，创作于2023年2月1、找准官能团，确定化合物类型2、命名时:官能团作母体3、命名原则:(2)系统命名法③书写名称①选主链②主链编号第19页，课件共75页，创作于2023年2月①选择含有羟基所在碳的最长碳链为主链,按主链碳原子数目称“某醇”;②从距离羟基最近的一端开始编号，在“某”字前标出羟基的位次;③取代基的位次、数目、名称依次写在前面。第20页，课件共75页，创作于2023年2月4、定名称化合物的全名顺序：取代基的位次—（数目）—取代基名称—主体官能团的位次—主链（母体）名称第21页，课件共75页，创作于2023年2月2，4，4-三甲基-2-戊醇第22页，课件共75页，创作于2023年2月2-甲基-1-丁醇CH3—CH2—CH—CH2—OHCH3伯醇1234第23页，课件共75页，创作于2023年2月3-甲基-2-丁醇CH3—CH—CH—CH3CH3OH仲醇1234第24页，课件共75页，创作于2023年2月2-甲基-2-丁醇CH3—CH2—C—CH3CH3OH叔醇1234第25页，课件共75页，创作于2023年2月3-乙基-3-丁烯-2-醇CH3-CH-C=CH2OHCH2CH31234

不饱和醇的系统命名,以醇为母体,主链选择含有羟基所在碳和不饱和键在内的最长碳链作主链,编号时从距离羟基最近的一端开始。第26页，课件共75页，创作于2023年2月醇的物理性质(二)醇的化学性质第27页，课件共75页，创作于2023年2月α-H醇的化学性质氧化反应生成C＋

，发生取代或消除反应,酯化（无机酸）弱酸性(与钠)第28页，课件共75页，创作于2023年2月

2R–OH+2Na2R–ONa+H21.与活泼金属反应（O-H键断裂）CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH强碱强酸弱酸弱碱第29页，课件共75页，创作于2023年2月

(1)与氢卤酸(HX)反应2.与无机酸反应（C-O键断裂）R–OH+HXR–X+H2OOH-H+卤化氢的反应活性：HI＞HBr＞HCl醇的活性次序：叔醇>仲醇>伯醇卤代烃第30页，课件共75页，创作于2023年2月※伯醇

仲醇叔醇室温下数小时后才混浊十几分钟后出现混浊立即反应，混浊或分层浓HCl

+

无水ZnCl2※（卢卡斯试剂）醇的活性次序：叔醇>仲醇>伯醇第31页，课件共75页，创作于2023年2月用化学方法鉴别下列化合物①2-甲基-1-丁醇②2-甲基-2-丁醇③3-甲基-2-丁醇第32页，课件共75页，创作于2023年2月①2-甲基-1-丁醇CH3—CH2—CH—CH2—OHCH3伯碳伯醇第33页，课件共75页，创作于2023年2月②2-甲基-2-丁醇CH3—CH2—C—CH3CH3OH叔醇叔碳第34页，课件共75页，创作于2023年2月③3-甲基-2-丁醇CH3—CH—CH—CH3CH3OH仲醇仲碳第35页，课件共75页，创作于2023年2月用化学方法鉴别下列化合物①2-甲基-1-丁醇伯醇②2-甲基-2-丁醇叔醇③3-甲基-2-丁醇仲醇卢卡斯试剂①室温下数小时后才混浊②立即反应，混浊或分层③十几分钟后出现混浊第36页，课件共75页，创作于2023年2月如：HNO3,HNO2,

H2SO4,H3PO4等(2)与无机含氧酸反应酯化反应第37页，课件共75页，创作于2023年2月如：HNO3,HNO2,

H2SO4,H3PO4等(2)与无机含氧酸反应酯化反应（O-H键断裂）第38页，课件共75页，创作于2023年2月CH2–O-NO2CH2–O-NO2CH

–

O-NO2甘油三硝酸酯(硝化甘油)+HO-NO2+HO-NO2+HO-NO2丙三醇(甘油)H2SO4100℃

醇与硝酸反应生成硝酸酯。CH2–O-HCH2–O-HCH–O-H第39页，课件共75页，创作于2023年2月

硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张,临床上是缓解心绞痛的药物。

醇的无机酸酯有重要的生物功能,例如组成细胞的重要成分核酸、磷酯和供能物质三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的结构。第40页，课件共75页，创作于2023年2月CH2–O-NO2CH2–O-NO2CH

–

O-NO2甘油三硝酸酯(硝化甘油)+HO-NO2+HO-NO2+HO-NO2丙三醇(甘油)H2SO4100℃

醇与硝酸反应生成硝酸酯。

硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张,临床上是缓解心绞痛的药物。CH2–O-HCH2–O-HCH–O-H醇的无机酸酯有重要的生物功能,例如组成细胞的重要成分核酸、磷酯和供能物质三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的结构。第41页，课件共75页，创作于2023年2月酯化反应：醇与酸作用生成酯的反应CH3CH2OHHOOCCH3乙醇乙酸CH3CH2OOCCH3乙酸乙酯+浓H2SO4△第42页，课件共75页，创作于2023年2月3.脱水反应

醇的脱水有两种方式，即分子内或分子间发生脱水反应。生成烯烃生成醚第43页，课件共75页，创作于2023年2月

醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和反应条件。醇在酸的催化下加热时，较高温度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利于分子间脱水生成醚。CH2＝CH2H2SO4，170℃CH3–CH2OH+HOCH2–CH3H2SO4，140℃C2H5–

O–C2H5乙烯乙醚OHCH2–CH2H（分子间脱水）（分子内脱水）消除反应第44页，课件共75页，创作于2023年2月

醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和反应条件。醇在酸的催化下加热时，较高温度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利于分子间脱水生成醚。CH2＝CH2H2SO4，170℃E反应CH3–CH2OH+HOCH2–CH3H2SO4，140℃C2H5–

O–C2H5乙烯乙醚OHCH2–CH2H（分子间脱水）（分子内脱水）消除反应第45页，课件共75页，创作于2023年2月醇分子内脱水的反应活性顺序为：

3°ROH＞2°ROH＞1°ROH

醇分子内脱水的取向：

符合札依采夫规则，即生成取代基多的烯烃。OHCH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3(80%)H2SO4札氏规则——越少越减。△

第46页，课件共75页，创作于2023年2月(-碳上氢原子的活性）常用的氧化剂：K2Cr2O7、KMnO44.氧化反应

有机物分子中加氧或脱氢的反应叫氧化。第47页，课件共75页，创作于2023年2月伯醇的氧化醛羧酸第48页，课件共75页，创作于2023年2月酮仲醇的氧化第49页，课件共75页，创作于2023年2月在该条件下不被氧化(因-碳上没有氢原子）叔醇第50页，课件共75页，创作于2023年2月5.邻二醇的特性（深蓝色溶液）(鉴别邻二醇)甘油铜浅蓝第51页，课件共75页，创作于2023年2月实验甘油与氢氧化铜的反应加入硫酸铜加入氢氧化钠试管①—加入甘油①深蓝色溶液

②浅蓝色①②第52页，课件共75页，创作于2023年2月1，2-丙二醇和1，3-丙二醇CH—OHCH3CH2—OHCH2CH2—OHCH2—OH用化学方法鉴别用新制备的Cu(OH)2深蓝色溶液浅蓝色第53页，课件共75页，创作于2023年2月（三）常见的醇

有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。1、甲醇第54页，课件共75页，创作于2023年2月2、乙醇

临床用75％的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酒（I2+KI+C2H5OH）第55页，课件共75页，创作于2023年2月3、丙三醇（甘油）

具有润肤作用，临床上常用甘油栓或50％甘油溶液灌肠，以治疗便秘。第56页，课件共75页，创作于2023年2月（一）酚的分类与命名：二、酚（Ar-OH）苯酚OH-萘酚-萘酚OHOH第57页，课件共75页，创作于2023年2月(二)酚的化学性质结构分析：

O—HP–共轭··—C＝C—OH(烯醇式)烯醇式结构的特征反应③与FeCl3的显色反应鉴别②邻、对位易发生亲电取代④易氧化。①弱酸性O－H酚的化学性质都是由P–共轭引起。······第58页，课件共75页，创作于2023年2月1、弱酸性(二)酚的化学性质第59页，课件共75页，创作于2023年2月酸性强弱顺序：RCOOH＞H2CO3＞

＞H2O＞ROHOHpKa：3~56.410.015.717~19RCOO-<HCO3-<

<OH-<RO-O-第60页，课件共75页，创作于2023年2月不反应

利用此性质鉴别酚和羧酸。第61页，课件共75页，创作于2023年2月A.苯酚B.乙酸C.乙醇D.碳酸练习:下列化合物的酸性由强到弱的顺序：

B

>D>A

>C第62页，课件共75页，创作于2023年2月2、与FeCl3的显色反应（鉴别酚）

酚与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不相同。OH紫色

特点：有酚羟基、烯醇式的化合物遇三氯化铁均显色；烯醇式结构的特征反应—C＝C—OH(烯醇式)第63页，课件共75页，创作于2023年2月3、芳环上的取代反应(鉴别苯酚)卤代反应+3Br2H2O2,4,6-三溴苯酚(白)↓OHBrBrBrOH第64页，课件共75页，创作于2023年2月苯酚与饱和溴水的反应加入苯酚加饱和溴水白色沉淀第65页，课件共75页，创作于2023年2月三、常见的酚1、苯酚（石炭酸）

苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，用作消毒剂和防腐剂。因有毒，现已不用作人体消毒剂。第66页，课件共75页，创作于2023年2月

2.

甲苯酚（邻、间、对三种异构体又称煤酚）杀菌能力强，其50%的肥皂水溶液俗称“来苏儿”，稀释后可用于器械和环境的消毒。第67页，课件共75页，创作于2023年2月

3、维生素E（α-生育酚）

临床上常用于治疗先兆性和习惯性流产，也用来治疗痔疮、冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。可作为人体内自由基清除剂或抗氧剂，有延缓衰老作用。第68页，课件共75页，创作于2023年2月三、醚(自学)第69页，课件共75页，创作于2023年2月一、醚的分类和命名1、分类：分为直链醚和环醚。三、醚（R-O-R’

）单醚混醚第70页，课件共75页，创作于2023年2