新高考化学一轮复习常见有机化合物课件（48张）

专题十三常见有机化合物高考化学考点清单考点1甲烷及来自煤和石油的两种基本化工原料考向一甲烷、乙烯、苯的物理性质与结构

甲烷乙烯苯物理性质无色、无味、难溶

于水、密度比空气

小的气体无色、稍有气味的

气体、不溶于水,密

度比空气略小无色、有特殊气味

的液体,难溶于水,密

度比水小分子式CH4C2H4C6H6结构式

结构简式CH4CH2

CH2

或

空间构型正四面体平面形平面正六边形结构特点全部是单键,属于饱

和烃含碳碳双键,属于不

饱和烃碳原子间为介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键方法技巧有机物分子中原子共线、共面的问题CH4呈正四面体形,键角109°28'。CH2

CH2呈平面形,键角120°。

呈直线形,键角180°。

呈平面正六边形,键角120°。(1)在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等的原子不能绕轴旋转。(2)若平面间靠单键相连,所连平面可以绕轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一

平面上。(3)若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共平面。如

分子中所有原子一定共面。观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间构型及键

的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。针对训练1.已知HCN是直线形结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是

()2

2

CH—CH

CH2C.

D.

D答案

DCH2

CH2、

均为平面形分子,CH4为正四面体形分子,A中所有原子一定共平面;单键可以旋转,则B、C中所有原子可能处于同一平面,D中有—CH3,故所有原子不可能共平面。2.某有机物的结构简式为

,其分子结构中处于同一平面内的原子最多有

()C答案

C与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面,共有12个,—CH3上有一个H可与苯环共

面,根据乙烯的结构知—CH

CH2中所有原子共面,都可与苯环共面,所以处于同一平面的原子最多有17个。3.“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后,使得光控、温控和

电控分子的能力更强。如图所示有机物是制备蒽醌套索醚电控开关的材料,下列有关该有机物的

说法正确的是

()

C.1mol该物质最多与6molH2发生加成反应B答案

BA项,分子结构中只有2个苯环,错误;B项,分子中2个苯环上共有7种氢原子,所以苯环上

一氯代物有7种,正确;C项,1mol该物质最多可以与8molH2发生加成反应,错误;D项,该物质的分子

中含亚甲基(—CH2—)结构,所有原子不可能共平面,错误。4.已知:三元轴烯

(a)、四元轴烯

(b)、五元轴烯

(c)的最简式都与苯相同。下列说法中不正确的是()B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上

互为同分异构体D.a、b的一氯代物均只有一种,c的一氯代物有三种D答案

D

三种物质分子中都含有碳碳双键,都能发生加成反应,A项正确;根据乙烯的结构特征知,

a、b分子中所有原子都在同一个平面上,B项正确;a的分子式为C6H6,

的分子式为C6H6,C项正确;a、b、c都有一种氢原子,一氯代物均只有一种,D项错误。方法指导复杂有机物分子共面、共线分析步骤(1)将有机物分子进行拆分,与甲烷、乙烯、苯、甲醛分子模型相对应,确定不同基本结构单元中

共面或共线的原子。(2)结合分子结构模型,根据简单的立体几何知识,将不同的结构单元进行合并,整体考虑共面或共

线的原子个数(一般通过“单键可旋转”来判断“至多”或“至少”)。考向二甲烷、乙烯、苯的化学性质

+HBr

+H2O针对训练1.下列说法正确的是

()4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同D答案

D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但可以燃烧,燃烧是氧化反应,A错误,苯和正己烷均为

无色液体,二者均不与溴水反应,均可萃取溴水中的溴单质,二者密度均小于水,故上层均显橙红色,

因此用溴水不能鉴别二者,B错误;甲烷和Cl2发生的是取代反应,乙烯和Br2发生的是加成反应,C错

误;乙烯和苯都能使溴水褪色,前者发生的是加成反应,后者发生的是萃取,褪色的原因不相同,D正

确。

2.柠檬烯具有良好的止咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是

()10H14B答案

B柠檬烯的分子式为C10H16,A错误;柠檬烯分子中含

,故能发生加成反应,在一定条件下,柠檬烯分子中饱和碳原子上的氢原子可被其他原子或原子团取代,B正确;一个柠檬烯分子

中含两个

,与乙烯不互为同系物,C错误;柠檬烯分子中所有碳原子不可能共平面,D错误。3.下列有关烃的描述中正确的是

()2除去乙烷中的乙烯B.在催化剂作用下,苯与溴水反应生成溴苯C.乙烯分子中含有碳碳双键,苯分子中不含碳碳双键,但二者均可发生加成反应2H6与Cl2发生取代反应,C2H4与HCl发生加成反应,均可得到纯净的C2H5ClC答案

C用H2除去乙烷中的乙烯,乙烷中会引入新的杂质气体H2,A不正确;苯与液溴在催化剂作

用下可发生取代反应生成溴苯和溴化氢,苯与溴水不反应,B不正确;乙烯和苯均可与H2发生加成反

应,C正确;C2H6与Cl2发生取代反应可同时生成多氯代物,无法得到纯净的C2H5Cl,D不正确。4.工业上由乙苯生产苯乙烯的过程如下所示,下列说法正确的是

()

+H22的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯B答案

B

的同分异构体中含苯环的有三种(

、

、

),另外还有多种不含苯环的不饱和烃,A不正确;乙苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,苯乙烯可以使Br2的CCl4溶液褪色,B正确;乙苯分子中不含碳碳双键,C不正确;乙苯分子内最多可以有8

个碳原子共平面,苯乙烯分子内最多也可以有8个碳原子共平面,D不正确。思路点拨乙苯的结构可写成:

,分子中8个碳原子可以共面。考点2生活中常见有机化合物同分异构体考向一乙醇与乙酸1.乙醇、乙酸的组成、结构和物理性质

乙醇乙酸分子式

C2H6OC2H4O2结构简式

CH3CH2OH或C2H5

OHCH3COOH官能团

—OH—COOH

色、味、态无色、特殊香味的

液体无色、刺激性气味

的液体

挥发性易挥发易挥发

密度比水小比水略大

溶解性与水以任意比互溶与水、乙醇以任意

比互溶

(1)实验试剂:乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液(2)实验装置(如图所示)

(3)注意事项①试剂的加入顺序为:乙醇、浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸。②浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。③要用酒精灯小心加热,以防止乙酸和乙醇大量挥发,液体剧烈沸腾。④防暴沸的方法:盛反应液的试管要向上倾斜约45°,试管内加入少量碎瓷片。⑤长导管的作用:导气兼起冷凝回流作用。⑥饱和Na2CO3溶液的作用:吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解,便于分层析出

与观察产物的生成。⑦防倒吸的方法:导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。⑨提高产率采取的措施(该反应为可逆反应):2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;b.加热将酯蒸出;c.可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置。针对训练1.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是

()7H6O5+

C答案

C由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C7H10O5,A项错误;其含有的官能团是碳碳双

键、羧基、羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取代反应,B项错误,C项正确;在水

溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离出H+,D项错误。2.阿托酸是一种常用的医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是

()9H8O2B.1mol阿托酸和溴水反应,最多消耗4molBr2一平面上D.阿托酸能发生取代、加成、水解等反应

阿托酸A答案

A阿托酸的分子式为C9H8O2,A正确;1mol阿托酸和溴水反应,只有碳碳双键可以发生反

应,最多消耗1molBr2,B不正确;阿托酸可写成

,乙烯、苯分子均为平面分子,但碳碳单键可以绕轴旋转,故分子中所有碳原子可能在同一平面上,C不正确;阿托酸可发生取代反

应、加成反应,但无法发生水解反应,D不正确。易错警示苯分子中不含碳碳双键,不能与溴发生加成反应。3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中,错误的是

()

A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸A答案

A浓硫酸和其他液体混合时,应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的液体中,故应先向a中加

入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸,A错误。4.实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质,提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示,下列有关

叙述中正确的是

()

B.操作①为分液C.操作②和③均要使用分液漏斗B答案

B本题涉及的知识点有乙酸乙酯的制备、物质的分离和提纯,考查实验方案的设计能力

及分析问题能力,体现证据推理与模型认知的学科核心素养。乙酸乙酯制备实验中用饱和的碳酸

钠溶液收集乙酸乙酯粗品,并除去粗品中的乙醇和乙酸,故提纯实验的流程为

,由流程图可知,B正确,A、C、D均不正确。考向二基本营养物质(1)组成与分类①糖类的组成元素为C、H、O。②分类n(H2O)m的有机物不一定是糖类,如CH3COOH[C2(H2O)2]。b.葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,但淀粉和纤维素不互为同分异构体。(2)性质类别单糖二糖多糖特点不能再水解成更简

单的糖一分子二糖能水解

成两分子单糖一分子多糖能水解

成多分子单糖示例葡萄糖、果糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n

(3)淀粉水解程度的判断①实验流程淀粉

水解液

中和液(呈碱性)

现象A现象B②实验现象及结论情况现象A现象B结论Ⅰ溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解Ⅱ溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解Ⅲ溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解(4)用途①糖类物质可给生物体提供能量。②葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。③淀粉是重要的食品工业原料,可用于生产葡萄糖和酒精。④纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、粘胶纤维等。(1)油脂是油和脂肪的统称。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解时的酸碱性不同,所得产物不同,

但水解产物中都有丙三醇。(2)虽然油脂的相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(3)油脂的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发生的加成反应;通过氢

化反应,不饱和的液态油转化为半固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生

水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

针对训练1.下列说法正确的是

()B答案

B本题涉及的考点有糖类、酯(油脂)、蛋白质的组成和性质,主要考查考生对基本营养

物质性质的识记能力,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂化反应是指油脂在

碱性条件下的水解反应,应生成高级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,都含

有羧基和氨基,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。2.下列叙述正确的是

()A答案

A酯类物质具有芳香气味,很多鲜花和水果的香味来自酯,故A正确;石油中不含苯,石油的

分馏产物中没有苯,甲烷可通过石油分馏得到,故B错误;单糖不能发生水解反应,故C错误;蚕丝的

主要成分是蛋白质,棉花的主要成分是纤维素,故D错误。3.下列关于有机化合物的说法正确的是

()D答案

D聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,氯乙烯分子中含有碳碳双键,A错误;油脂的皂化反应属

于取代反应,不是加成反应,B错误;不是所有的糖类物质均可直接食用并能被人体吸收,C错误;以

淀粉为原料先水解得到葡萄糖,葡萄糖再转化为乙醇,乙醇氧化为乙酸,乙醇和乙酸在一定条件下

可反应生成乙酸乙酯,D正确。关联知识C6H12O6(葡萄糖)

2CH3CH2OH+2CO2↑4.下列说法正确的是

()A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO22SO4、CuSO4溶液,都会因盐析产生沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂在一定条件下完全水解可生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性,可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2并加热C答案

C葡萄糖属于单糖,不能不解,A错误;硫酸铜是重金属盐,会使蛋白质变性,B错误;油脂是

高级脂肪酸甘油酯,不是高分子化合物,1mol油脂在一定条件下完全水解可生成1mol甘油和3mol

高级脂肪酸,C正确;蔗糖水解需要硫酸作催化剂,水解后的溶液中含有硫酸,直接加入新制的Cu

(OH)2,Cu(OH)2会先和硫酸反应,影响检验结果,D错误。关联知识用新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液检验醛基均需在碱性条件下进行。考向三同分异构体(1)结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。(1)记忆法:记住常见有机物的同分异构体数目。(2)基元法:需熟悉常见的烃基数目,如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸分别属于醇类、醛类、羧酸

类的同分异构体都有4种。(3)等效氢法(对称法)①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(4)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,则四氯苯的同分异构体也有3种。针对训练1.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)

()D答案

D由题意知该化合物属于醇,可先写出C5H12的同分异构体,有正戊烷、异戊烷、新戊烷3

种,再用—OH分别取代上述3种烷烃分子中的1个H原子,分别得到3种、4种、1种醇,故共8种。

的一氯代物有

()C答案

C四联苯中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种。解题关键弄清四联苯的对称关系是解题关键。3.富瓦烯类化合物甲、乙、丙的结构简式如图所示,下列说法中正确的是

()

D.三者各1mol时,消耗Br2的物质的量相等B答案

B甲的分子式为C8H6,乙的分子式为C10H8,丙的分子式为C10H8。甲与丙的结构不相似,不

互为同系物,A项错误;乙与丙的分子