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文档简介
第二节肽
1肽和肽键的结构2天然存在的活性肽(activepeptide)3肽的理化性质1.1肽的概念(conceptofpeptide)由2个或2个以上的氨基酸通过肽键连接而成的化合物称为肽。肽键(peptidebond):一分子氨基酸的α-COOH与另一分子氨基酸的α-NH2能过失水缩合而形成的键称为肽键,又称为酰胺键;是蛋白质和肽中基本连接方式。由2分子氨基酸组成的肽称为二肽(dipeptide);由3个、4个、5个氨基酸分别称为三肽、四肽、五肽。通常把含有几个或十几个氨基酸的肽称为寡肽(oligopeptide);由20个以上的氨基酸组成的肽称为多肽(polypeptide),由于大多数寡肽和多肽呈链状,又称为肽链(peptidechain),少数成环状,称为环状肽(cyclicpeptide)二硫键(二硫桥,disulfidebond)由2个Cys残基的-SH形成的,有链间和链内二硫键之分。二硫键起着稳定空间结构的作用,二硫键越多越称稳定,而且往往与生物活性有关。1.2肽的结构(以五肽为例)氨基端;羧基端;氨基酸残基;
Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu或SGYAL1.3肽的命名肽的命名是根据参与其组成的氨基酸残基来确定的,规定从N-末端的氨基酸残基开始,称为某氨(基)酰某氨(基)酰……某氨基酸。丝氨酰甘氨酰酪氨酰丙氨酰亮氨酸2天然存在的活性肽(activepeptide)2.1还原型谷胱甘肽(reducedglutathione,GSH)2.2催产素和加压素2.3脑啡肽(enkephalin)2.4α-鹅膏蕈碱(α-
amanitin)2.5鹅肌肽(anserine)和肌肽(carnosine)GSH的特点是存在于动植物和微生物中的重要三肽,即γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸1)由Glu,Cys,Gly组成的三肽;2)分子中有一特殊的γ-肽键,由Glu的γ-COOH与Cys的α-NH2失水缩合形成;3)GSH分子中有一活泼的-SH,易被氧化,两分子GSH脱氨形成氧化型的GSSG。GSH在红细胞中作为巯基的缓冲剂存在,维持血红蛋白或红细胞其他蛋白质的Cys残基的还原状态。2.2催产素与加压素人、牛、羊、猪、马及鸡的催产素(oxytocin)的等电点为pH7.7,结构相同;催产素和加压素都是九肽激素,为脑下垂体后叶分泌,二者结构相似,都有环状结构,且氨基酸的组成也很相似,这两者很可能来源于共同的祖先激素(ancestralhormone);不同的是催产素的第3位和第8位分别是Ile和Leu;而加压素分别为Phe和Lys,结构不同,其功能也不同;催产素的生物作用是能使多种平滑肌收缩(特别是子宫肌肉),具有催产(使妊娠子宫收缩,分娩胎儿)及使乳腺排乳的作用,临床上用于引产和减少产后出血。加压素的作用:能使小动脉收缩,从而增高血压,并有减少排尿的作用,所以也称抗利尿激素,临床上用来治疗尿崩症.催产素与加压素的结构2.3脑啡肽(enkephalin)是从高等动物脑中发现的一种五肽,在中枢神经系统中形成,是体内自己产生的一为鸦片剂,具有镇痛的作用,有二种类型:Met型脑啡肽:Tyr-Gly-Gly-Phe-MetLeu型脑啡肽:
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leuα-鹅膏蕈碱的结构图2.5鹅肌肽(anserine)和肌肽(carnosine)鹅肌肽:β-丙氨酰-1-甲基组氨酸;
肌肽:β-丙氨酰组氨酸两者在骨骼肌中含量很高,每千克肌肉达20~30mmol。其功能目前不清楚,有人认为可能与肌肉收缩有关。注意:某些天然肽中含有的γ-肽键、β-氨基酸和D型氨基酸等在蛋白质中是不存在的,很可能结构上的这些变化使分化了的肽可以免受蛋白水解酶的作用。常见解离基团3)双缩脲反应(biuretreaction):含2个或2个以上的肽键化合物与硫酸铜的碱性溶液发生双缩脲反应而生成紫红
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