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文档简介

五、蒽醌类化合物（一）——结构类型。

蒽醌是醌类化合物的四种类型之一。其余是苯醌、萘醌和菲醌。醌类化合物是指：分子内具有不饱和环二酮结构的一系列化合物。对苯醌ａ-萘醌对菲醌蒽醌

分布

蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。一、苯醌邻苯醌（不稳定）2，6-甲氧基苯醌（对苯醌）邻苯醌对苯醌（多见）辅酶Q10（n=10）已用于治疗心脏病、高血压及癌症对苯醌ａ-萘醌β-萘醌amphi-萘醌二、萘醌紫草素紫草素和异紫草素具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。紫草及饮片三、菲醌1、邻菲醌丹参醌I隐丹参醌

丹参醌IIACH3H丹参醌IIBCH2OHH丹参酸甲酯COOCH3H羟基丹参醌IIACH3OHR1R2这些成分有时称为丹参酮丹参新醌甲丹参新醌乙丹参新醌丙该三种结构具有烯醇式结构，显酸性，可溶于碳酸氢钠，有时称为丹参酸2、对菲醌四、蒽醌

蒽醌类成分按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。蒽醌基本母核位：1，4，5，8位：2，3，6，7最高氧化态位：9，10（1）大黄素型

，多数化合物呈黄色。例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎具有清热泻下、活血化瘀等多种作用

羟基分布在两侧的苯环（一）单蒽核类1、蒽醌及其苷类

R1R2大黄酸（rhein）—H—COOH大黄素（emodin）—CH3—OH芦荟大黄素（alos-emodin）—H—CH2OH大黄素甲醚（physcion）—CH3

—OCH3

大黄酚（chrysophanol）—CH3—H掌叶大黄大黄药材（2）茜草素型，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。例如：中药茜草的主要成分茜草素茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用羟基分布在一侧的苯环上茜草素茜草及茜草药材

蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌同时存在于药材中，且能相互转化。还原型的蒽酚、蒽酮多存在于新鲜药材中，对粘膜有很强的刺激性，可引起呕吐（副作用）。2、蒽酚或蒽酮衍生物长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类；具有清热解毒、杀虫利湿作用；长叶冻绿由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合而成的化合物。结合方式多为C10-C10′连接。

（二）双蒽核类番泻苷A1、二蒽酮类豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。具有泻热行滞、通便、利水作用。番泻叶C10-C10′键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。二蒽酮类一般性质：为两分子蒽醌通过C-C键结合而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的金丝桃素具有抗抑郁、抗菌消炎，抗病毒作用突出，可用于爱滋病的治疗2、二蒽醌类活性

泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病。苯醌类辅酶Q10（n=10）已用于治疗心脏病、高

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