《有机合成》及推断题

选修5《有机合成》及推断题【典型例题】1]1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反响：其中有3步属于取代反响、2步属于消去反响、3步属于加成反响。反响①、 和 属于取代反响.化合物的构造简式是：B 、C .答案：〔1答案：〔1〕⑥、⑦〔2〕、〔3〕CHCH=CH

Cl〔300℃〕 ② ③ ④ EBCD2]C=C双键在某些强氧化剂作其保护。保护的过程可简洁表示如右图：BCD2]C=C双键在某些强氧化剂作其保护。保护的过程可简洁表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反响。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：2①

- → →丙烯酸请写出②、③、④三步反响的化学方程式。3 2 2 由CHCH=CHCH=CCOOHCH逐步转化成—COOH3 2 2 →不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。答案：②CH=CH—CHCl+HO NaOH CH=CH—CHOH+HCl2 2 2 △ 2 2③CH=CH③CH=CH—CHOH+Br222④1、正确推断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的学问和信息及官能团所处的位子。2、依据所给原料、信息及有关反响规律尽可能将合成的有机物解刨成假设干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并查找官能团的引入、转换和保护方法。【方法归纳】维方法：[[3]依据图示填空〔1〕化合物A含有的官能团 。〔2〕1molA与2molH2反响生成1molE，其反响方程式是 。与A具有一样官能团的A的同分异构体的构造简式是 。〔4〕B在酸性条件下与Br2反响得到D，D的构造简式是 。〔5〕F的构造简式是 。由E生成F的反响类型是 。分析：题中给出的条件中已含着以下四类信息：反响〔条件、性质〕信息：A能与银氨溶液反响，说明A分子内含有醛基，A能与3NaHCO反响断定A分子中有羧基。3构造信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。隐含信息:从第〔2〕问题中提示“1molA2molH21molE”，可知A11个碳碳双键。答案：〔1〕碳碳双键，醛基，羧基催化〔2〕OHC-CH==CH-COOH+2H2催化剂

HO-CH2-CH2-CH2-COOH〔3〕Br|Br|(5)；酯化反响〔4〕HOOC—CH—CH—COOH[例4]〔1〕1mol〔3〕Br|Br|(5)；酯化反响〔4〕HOOC—CH—CH—COOH〔2〕与乳酸具有一样官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B，B的化学反响方程式 ；〔3〕B的甲酯可以聚合，聚合物的构造简式是 。分析：此题依据羰基、羟基及碳碳双键的性质，不难推出。答案：〔1答案：〔1〕〔HOCHCHCOOHCH==CCOOH+HO〔3〕【解题思路】一是剖析题意，分析条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。突破口计算分析，作出正确的推断。【解题方法3“三”※审题做好三审：文字、框图及问题信息2〕先看构造简式，再看化学式3〕找出隐含信息和信息规律※找突破口有三法：1〕数字 2)官能团 3〕衍变关系※答题有三要：1〕要找关键字词 2〕要标准答题 3〕要找得分点1、化合物丙可由如下反响得到：，丙的构造简式【1、化合物丙可由如下反响得到：，丙的构造简式不行能是〔 〕CH

CH(CH3

Br)2

(CH)32

CBrCHBr2 2CH2

CHBrCH5

Br D．CH2

(CHBr)CH2 32、1mol有机物甲，水解后得2molCHA．A．CHOOCCHCOOC32H2 B．

和HO6 2 2

，该有机物是〔 〕C．CH3

COOCH2

CH COOCH2

COOCH3

COOCH2 2 3、乙烯酮〔CH2

CO〕在确定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反响，反响可表示为： 乙烯酮在确定条件下可与以下试剂加成，其产物不正确的选项是〔 〕与HCl加成生成CH

COCl3与H

O加成生成CH2

COOH3与CH

OH加成生成CHD．与D．与CHCOOH加成生成3

COCHOH3 24V1L，等质量的该有机物与适量且足量的纯碱溶液恰好完全反响V2L(V1>V2，则该有机物可能是 ( )6 5某芳香族有机物的分子式为C8HO它的分〔除苯环外不含其他环中不行能6 两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基6、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，以下转化方案中最好的是〔 〕A．CHCH3

BrNaOH水溶液CHCHOH2 Δ 3 2

HSOBr浓2 4CHBr浓

CH

CHBrCHBr2 2CHCHBr3 2

Br2CH

BrCHBr2 2

170C 2 2CHCH3

BrNaOH CH2 醇溶液

HBrCH2

CHBrCH2

Br2CH

BrCHBr2 2CHCHBr3 2

NaOHCH2

BrCH 22

CHBrCHBr2 2A．B．C．D．7、确定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再参与盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeClA．B．C．D．8、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进展以下多步反响，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。写出D的构造简式写出B的构造简式写出第②步反响的化学方程式写出富马酸的一种相邻同系物的构造简式写出第⑨步反响的化学方程式以上反响中属于消去反响的是 〔填入编号〕。9、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到：〔也可表示为： +║→ 〕丁二烯 乙烯 环已烯试验证明，以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更简洁被氧化：为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环己烷：请按要求填空：〔1〕A的构造简式是 ；B的构造简式是 。写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型；反响⑤，反响类型。10、〔1〕芳香醛〔如糠醛〕在碱作用下，可以发生如下反响：2 CHO +NaOHO

+CHOH

COONaO 2 O糠醛不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。化合物A~F之间的转化关系如以以下图所示。其中，化合物A含有醛基，EF是同分异构体，F能与金属钠反响放出氢气。AF的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。F KCN A

BKOH

HClD

HSO2 4 EC H O CHO14 12 2 7 6 C据上述信息，答复以下问题：写出A生成B和C的反响式：写出C和D生成E的反响式：〔3〕F构造简式是：〔4〕A生成B和C的反响是〔 〕，C和D生成E的反响是〔 〕A、氧化反响 B、加成反响 C、消去反响D、酯化反响 E、复原反响〔5〕F不行以发生的反响有〔 〕113个反响：A、氧化反响 B、加成反响 C、消去反响113个反响：利用这些反响，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的构造简式。12、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。例如：Ⅰ.丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。Ⅱ.上述反响可用来推断烯烃的构造A通过臭氧化并经锌和水处理得到BCB69.811.6%，BD，D硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种构造的物质E反响图示如下：答复以下问题：。D。〔2〕D+F→G。〔3〕A。〔4〕化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物符合该条件的异构体的构造简式有 种。13、：RCH2

—C＋NaOH水R—CH

—OH＋NaCl有机物E和F可用作塑料增塑剂和涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等．可以用以下方法合成〔如以下图〕．．写出有机物的名称：．写出以下反响的化学方程式，并指出反响类型A＋C→E ，类型 ；CH CH D 2 2〔3〕E和F的相互关系属 ．

，类型 ．①同一种物质 ②同一类物质 ③同系物 ④同分异构体14、(CH)32

CHCHCHCH2 3

MO4H

COCH3

CHCH3

COOH2要求聚丁烯酸甲酯反响⑥Cl、 NaOH水溶 氧化 E 氧化 FC D 〔CHO〕500℃ 液 H反响⑥Cl、 NaOH水溶 氧化 E 氧化 FC D 〔CHO〕500℃ 液 H试写出： 高分子涂料物质A、E、H的构造简式：A E H标有序号的反响中，属于取代反响的是〔有几个填几个〕：O物质G的同分异构体有多种，其中与G属于同类别的〔除—C—OC=C外〕，本身能发生银镜反响，任选其中一种写出其银镜反响方程式：选修5《有机合成》及推断题参考答案写出E→F的化学反响方程式 在“绿色化学”中，抱负状态是反响物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100％，例如：加成反响等．上述合成过程，符合“绿色化学”要求的反响有〔填写反响序号〕 ①②15①②合成材料以其特别的性能日益受到人们的重视有机高分子材料的开发和应用已成为目前有机化学争论的热门领域家电产品的有机高分子涂料的研制过程。图中的AE都可以发生银镜反响，且A的烃基上的一氯取代物有二种，E、F的碳原子数相等。COCO、H2催化剂反响①AH 催化剂2反响②B丙烯浓硫酸、△G〔C7H12O2〕反响⑤23 4题号1234567答案ABCACDDD8、〔1〕[CH—CCl=CH—CH

HOCH

CHClCH

CHOH2 2 n 2 2 2BrCHCH=CHCHBr+2HO 加热 HOCHCH=CHCHOH+2HBr2 2 2 2 2HOOCCH=CHCH2COOH 〔或其它合理答案〕HOOCCH=CHCOOH+2CHOH

CHOOCCH=CHCOOCH+2HO3 3 3 2加热9、〔1〕〔69、〔1〕H2加成反响H2加成反响(1)(2)A C B(2)(3)(4)A(3)(4)A、E；D(5)COH O11、浓硫酸212、Ⅰ.CH3CH2CHO〔l〕+4O〔g〕═3CO2〔g〕+3H2O〔l〕：△H=—1815kJ/molⅡ.〔l〕86 氧化反响羟基浓硫酸2CCHCOOHC

H〕CHOH

CH3CH2COOCH〔CH

〕+H2O〔2〕+H2O 消去反响2 2 2 23223〔3〕〔CH3〔2〕+H2O 消去反响2 2 2 23223〔4