苯乙酮的制备

苯乙酮的制备第1页，共15页，2023年，2月20日，星期四苯乙酮【别名】乙酰苯；苯基甲基甲酮；【相对分子量或原子量】120.15【密度】1.0281【熔点（℃）】19.7【沸点（℃）】202.3【折射率】1.5372【性状】无色晶体或浅黄色油状液体，有像山楂的香气。【溶解情况】微溶于水，易溶于许多有机溶剂【用途】用于制造香皂和香烟，也用作纤维素醚、纤维素酯和树脂等的溶剂，塑料等的增塑剂第2页，共15页，2023年，2月20日，星期四一、实验目的

学习并掌握傅-克酰基化反应的基本原理。掌握无水操作及电动搅拌的使用方法第3页，共15页，2023年，2月20日，星期四傅-克酰基化反应的基本原理第4页，共15页，2023年，2月20日，星期四主要物料及其物理常数

化合物分子量熔点（℃）沸点（℃）密度（g/cm3）溶解性（水）苯78.115.580.10.8786不溶醋酸酐102.09-73.1139.61.0820反应苯乙酮120.1520.52021.0281不溶第5页，共15页，2023年，2月20日，星期四操作步骤

安装带搅拌、恒压漏斗、回流、干燥及气体吸收的反应装置。加料：迅速称取13g无水AlCl3放入100ml三口瓶中，再加入16ml无水苯。自恒压漏斗慢慢滴加4ml乙酸酐，边加边摇，约15min加完。水浴上搅拌，直到无氯化氢气体放出。第6页，共15页，2023年，2月20日，星期四④反应液冷却，倒入装有18mL浓盐酸35g碎冰的烧杯中冰解,待溶解后,再用分液漏斗分离（取哪一层？）⑤水相用10mL乙酸乙酯萃取（2次）⑥合并有机相,15mL10%NaOH洗,15mL水洗,有机层用无水硫酸镁干燥,(如何判断干燥剂用量适量?)⑦过滤,蒸馏粗产物,水浴蒸出乙酸乙酯和苯,再在电热套蒸出残留乙酸乙酯和苯后.改用空气冷凝管蒸馏，收集195~202℃馏分,即得产品,秤量,计算产率.第7页，共15页，2023年，2月20日，星期四第8页，共15页，2023年，2月20日，星期四有机相水相精制流程图第9页，共15页，2023年，2月20日，星期四乙酸乙酯萃取（2次）有机相水相10%NaOH洗,15mL水洗无水硫酸镁干燥蒸馏收集195~202℃馏分水浴蒸出乙酸乙酯和苯第10页，共15页，2023年，2月20日，星期四注意事项水和潮气对本实验有很大影响，所用仪器和试剂必须干燥，装置中凡是和空气相通的部位，应装置干燥管。研细、称量及加入无水AlCl3时均需迅速，避免长时间暴露在空气中（可在带塞的锥形瓶中称量）。注意正确安装氯化氢气体吸收装置，防止倒吸。在无水三氯化铝催化的酰基化是个放热反应，不能一次性加入乙酐，乙酸酐的滴加速度要慢，滴加乙酐的时间以10min为宜，蒸馏时，尽可能用小瓶，以减少损失。第11页，共15页，2023年，2月20日，星期四Ⅴ.反应的终点可根据氯化氢气体不再逸出来判断。Ⅵ．粗产品苯乙酮制备完毕后，用冰和浓盐酸来处理反应的粗产物，以破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出产物苯乙酮。同时，可防止碱式铝盐产生沉淀析出，影响产品质量。由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水予以降温。Ⅶ.分液振荡时应及时放气，并静置分层，放出下层，取上层（为什么）第12页，共15页，2023年，2月20日，星期四思考题什么是傅克(Friedel-Crafts)反应？为什么傅克酰基化反应所用的Lewis酸如AlCl3比傅克烷基化反应中的用量大？答：在傅克烷基化反应中，Lewis酸(如AlCl3)仅作催化剂。而在傅克酰基化反应中，无水AlCl3不仅作催化剂，还能与产物酰基苯中的羰基氧结合成盐。故为了反应的顺利进行，就需要多加无水AlCl3。酸酐作酰基化试剂，则需要更多的无水AlCl3。因为，酸酐在傅-克反应中，会生成乙酸，乙酸和酰基化产物芳酮一样，都要消耗等摩尔量的AlCl3，以形成配合物：因此，1mol酸酐至少需要2mol的AlCl3，在实际制备中，通常还要过量10%。第13页，共15页，2023年，2月20日，星期四在尾气吸收装置中，氯化氢的出口处是应该远离水面还是深入到水中？为什么？答：氯化氢的出口处既不能远离水面也不能深入到水中。因为远离水面，则有相当部分的氯化氢气体不被吸收而逸出，造成空气污染；若深入到水中，则因氯化氢在水中溶解度大(273K时，1体积水可溶解500体积的氯化氢)，一旦氯化氢被吸收完(或反应结束)，则容易造成倒吸现象，影响反应结果。第14页，共15页，2023年，2月20日，星期四③反应完毕后为什么要加入浓盐酸溶液和冰水的混合物来分解产物？答：粗产品苯乙酮制备完毕后，用冰和浓盐酸来处理反应的粗产物，以破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出产物苯乙酮。同时，