食品营养学第六章维生素

第六章维生素第一节概述第二节水溶性维生素第三节脂溶性维生素第四节维生素类似物第五节食品加工中维生素损失的一般情况

目前一页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素第一节概述

一、维生素的共同特点

（1）维生素或其前体都在天然食物中存在。（2）一般在人体内不能合成，或合成量少而不能满足机体需要，也不能充分储存于组织中，必须经常由食物来供给。（3）在体内既不提供能量，也不是机体的组成成分。（4）参与维持机体正常生理功能，需求量极少，通常以μg或mg计，但是当膳食中缺乏维生素或吸收不良时可产生特异的营养缺乏症。目前二页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素二、维生素分类

（1）脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K，溶于脂肪及脂溶剂而不溶于水。在食物中常与脂类共存，在酸败的脂肪中易破坏。脂溶性维生素随脂肪经淋巴系统吸收，吸收后大部分积存在体内。脂溶性维生素摄入过多时可引起中毒，摄入过少时，可缓慢地出现症状。（2）水溶性维生素包括B族维生素、维生素C和维生素PP等，溶于水而不溶于脂肪及脂溶剂。水溶性维生素经血液吸收过量时，多余部分很快从尿中排出，体内仅有少量储存，所以水溶性维生素一般无毒性，但极大量摄入时也可出现不良反应。如摄入过少，可较快地出现缺乏症状。目前三页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素表6-1主要维生素的分类、生理功能、缺乏症状和良好食物来源类别代表字母（其他名称）生理功能缺乏症状良好食物来源水溶性维生素Vc(抗坏血酸)抗氧化、胶原合成中羟化酶的辅因子、防治癌症坏血病

，伤口愈合缓慢，牙龈出血，毛囊周围轮状出血辣椒、菜花、番茄的深色蔬菜、柑桔、柠檬、猕猴桃等B1(硫胺素、抗神经炎维生素)

氧化脱羧酶的辅酶脚气病、多发性神经炎、心脏功能紊乱、消化功能减弱啤酒酵母、瘦猪肉、豆类等B2(核黄素)

黄酶的辅酶，递氢作用口角炎、唇炎、舌炎、眼部症状、皮炎动物肝脏、瘦肉、乳类、蛋类、豆类、牡蛎等B5(PP、烟酸、尼克酸、抗癞皮病维生素)

脱氢酶的辅酶，递氢作用癞皮病：腹泻，皮炎，痴呆酵母、动物内脏、瘦肉、豆类、花生及全谷等B6（吡哆醇、抗皮炎维生素）辅酶的成分参与氨基转移反应、脱羧反应皮炎、精神状态异常白色肉类(如鸡和鱼)、动物肝脏、豆类、谷物等B11（叶酸）参与体内一碳单位转移反应巨幼红细胞性贫血、婴儿神经管发育畸形酵母、动物肝脏、绿叶蔬菜、豆类等B12(钴胺素)

变位酶的辅酶，参与体内一碳单位的代谢巨幼红细胞性贫血，外周神经退化动物内脏、肉类、鱼类、蛋类B3（泛酸、遍多酸）参与酰基转移反应缺乏很少见：呕吐、疲乏、过敏酵母、动物内脏、蛋黄、瘦肉、花生、菜花H（生物素）羧化酶和脱羧酶的成分缺乏很少见：,厌食、恶心肠道细菌合成；乳类、蛋黄、酵母、肝脏及绿叶蔬菜等目前四页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素续表6-1脂溶性维生素A（A1、A2）（抗干眼病维生素、抗干眼病醇、视黄醇）参与视紫红质合成，促进上皮组织细胞的生长与分化，提高免疫力儿童：暗适应能力下降、干眼病成人：夜盲症，干皮病动物肝脏、鱼肝油、胡萝卜等深色菜类D（D2

、D3）（骨化醇、抗佝偻病维生素）调节钙、磷代谢儿童：佝偻病成人：骨软化症在皮肤经紫外线照射合成、鱼肝油、强化奶E（生育酚、生育维生素）抗氧化、维护肌肉和心血管系统的正常功能提高机体免疫力、预防衰老婴儿：溶血性贫血儿童成人：神经和肌肉组织功能异常植物油脂、麦胚、豆类、坚果类及绿色植物等K（凝血维生素）促进血液凝固儿童：新生儿出血性疾病成人：凝血障碍肠道细菌合成、绿叶蔬菜，大豆、动物肝脏、鱼类目前五页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素三、维生素缺乏的常见原因与预防

人体最易缺乏的主要有VA、VD、VB1、VB2、VB5及VC等。（1）维生素摄入量不足食物供给不足，膳食结构不合理以及食物在加工、存储过程中造成维生素的损失等原因都会使维生素摄入量不足。（2）人体吸收利用降低如胆汁分泌受限以及膳食中脂肪含量低，可引起维生素D吸收不足；维生素B12在小肠被吸收时需要正常胃液的分泌；茶和咖啡中含有多羟基酚类物质，可破坏硫胺素使其失去活性。

（3）维生素需要量相对增高如孕妇、乳母和老年人维生素D的需要量高于常人；长期服用某些药物如异烟肼（维生素B6的拮抗剂）可使维生素B6需要量的增加。

目前六页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素第二节水溶性维生素

一、维生素C（抗坏血酸）

1．结构与理化性质维生素C是一种含有六个碳原子的α-酮基内酯的酸性多羟基化合物。它有防治坏血病的作用，因而得名抗坏血酸。自然界中存在的抗坏血酸是L-型，维生素C在组织中有两种形式，还原型抗坏血酸与脱氢型抗坏血酸。两种形式可通过氧化还原互变，都具有生理活性。结构如图6-1所示。

目前七页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素图6-1维生素C的化学结构

维生素C为白色晶体，极易溶于水，微溶于乙醇，不溶于有机溶剂，具有明显的酸味及很强的还原性，在食品工业中广泛用作抗氧化剂。其水溶液性质极不稳定，易发生氧化分解，在氧、光、热、某些重金属离子（铜、铁等）、氧化酶和碱性物质存在下易被破坏，在酸性溶液中稳定。目前八页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能维生素C在体内分解代谢的最终产物是草酸，主要通过尿液排出。长期服用维生素C过多，可能出现草酸尿，增加尿路结石的危险。抗坏血酸的生理功能具体体现在以下几个方面。(1)激活羟化酶，促进组织中胶原物质的生物合成

能促进细胞间质中的胶原蛋白合成，维护血管、肌肉、骨骼和牙齿的正常生理功能，有利于组织创伤口的愈合。(2)维生素C是一种重要的自由基清除剂，保护生命大分子免受自由基侵害，维持细胞膜完整性。目前九页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素(3)影响脂肪和胆固醇的代谢

维生素C参与肝脏内胆固醇的羟基化作用，促进胆固醇转变为胆酸，减慢组织中胆固醇的积累，从而降低血胆固醇的含量。(4)改善铁、钙和叶酸的利用维生素C能将Fe3+还原为Fe2+，促进铁的吸收，并促进运铁蛋白的铁转移到器官铁蛋白中，利于铁在体内的贮存。维生素C能在胃中形成酸介质，防止生成不溶性钙络合物，利于钙的吸收。(5)增强机体对外界环境的应激能力(6)提高机体免疫力，抗肿瘤维生素C能阻断致癌物亚硝胺生成，能合成透明质酸酶抑制物，阻止癌细胞的扩散，还能减轻抗癌药物的副作用。目前十页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源实验证明，成人每日摄取10mg维生素C不仅可预防坏血病，而且还有治疗作用。中国营养学会推荐成年人维生素C的推荐摄入量（RNI）为100mg/d。对于维生素C的可耐受最高摄入量（UL），目前对持续摄入大剂量维生素C的副作用尚不清楚，中国营养学会建议为成年人UL不大于1000mg/d。维生素C主要存在于植物性食物中，分布很广，动物性食品中一般较少。蔬菜中番茄、辣椒、豌豆苗、韭菜、花菜、苦瓜等，以及水果类如柑桔、橙、鲜枣、山楂、猕猴桃、草莓、番石榴等含量较高。维生素C在贮存、加工、烹调处理中极易破坏。目前十一页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素二、维生素B1（硫胺素）1．结构与理化性质维生素B1是由一个嘧啶环通过亚甲基桥连接在一个噻唑环上所组成，分子中含有氨基和硫元素，所以也称硫胺素。结构如图6-2所示。图6-2维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP）的化学结构

目前十二页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素常见的硫胺素以盐酸盐的形式存在，即盐酸硫胺素。略带酵母气味，易溶于水，微溶于乙醇，在干燥和酸性溶液中均稳定，在碱性环境中，特别是在加热时加速其分解破坏，不耐高温，温度越高，破坏越多，所以一般烹调温度下影响不大（损失25%），但在高压锅和碱性溶液中极易破坏。某些食物成分中含有抗硫胺素因子，如鲜鱼和甲壳类体内含有硫胺素酶，能裂解硫胺素。此酶可被热钝化；金枪鱼、猪、牛肉的血红素蛋白也有抗维生素B1的活性，食用前应加热处理。红色甘蓝、茶和咖啡等中含有多羟基酚类物质，可破坏硫胺素使其失去活性，长期大量食用此类食物可能出现硫胺素缺乏。大量饮酒也会影响维生素B1的吸收与利用。目前十三页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能（1）辅酶功能硫胺素形成的焦磷酸硫胺素(TPP)在体内参与两个重要的反应：一是作为糖类代谢中氧化脱羧酶的辅酶，参与三大营养素的分解代谢和产生能量；二是作为转酮醇酶的辅酶参与转酮醇作用，直接影响体内核酸合成和脂肪酸合成。（2）非辅酶功能焦磷酸硫胺素参与糖类的中间代谢和能量代谢，若硫胺素不足，糖代谢受阻，丙酮酸在组织中积累，会造成神经组织能源不足和脑功能下降。硫胺素还参与神经递质乙酰胆碱的代谢和合成，增强神经传导性，有利于胃肠蠕动和消化液的分泌。食物摄入不足、酒精中毒、肠道功能不佳、吸收或利用受到障碍时，可引起硫胺素缺乏症。目前十四页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源成人每4.18MJ(1000kcal)能量需要硫胺素0.5mg。老人和儿童每4.18MJ(1000kcal)能量需要硫胺素0.5～0.6mg。中国营养学会2000年推荐RNI成年男性为1.4mg/d、女性为1.3mg/d。硫胺素的UL为50mg/d。啤酒酵母、谷物、杂粮、豆类、硬果、肉类（特别是瘦猪肉）、动物内脏及干酵母中含量丰富，蔬菜、水果含量不高。硫胺素含量受到食物种类、加工储存等条件的影响。谷类多含在胚芽和外皮部分，加工越精细，损失越多。硫胺素是水溶性维生素，在食物的清洗、整理、烫漂和沥滤中均有损失，谷类淘洗过度也会造成维生素B1的大量损失。

目前十五页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素三、维生素B2（核黄素）1．结构与理化性质

维生素B2又名核黄素，是由核醇与6，7-二甲基异咯嗪缩合而成。结构如图6-3所示。图6-3维生素B2的化学结构

目前十六页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素维生素B2是橙黄色针状结晶，溶于水，极易溶于碱性溶液，在干燥状态、中性或酸性溶液中对热及氧化稳定，但在碱性环境中易于分解破坏。游离型核黄素对日光照射，特别是紫外光照射高度敏感，在碱性溶液中可光解为光黄素而丧失生物活性。牛奶中的核黄素40％～80％为游离型，当牛奶暴露于强阳光下2h可损失50％以上的维生素B2，其破坏程度还随温度和pH增高而增加。核黄素在食物中多与磷酸和蛋白质以结合型的形式存在，在大多数食品加工条件下都很稳定，对光也比较稳定。目前十七页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能维生素B2参与体内生物氧化与能量代谢，是蛋白质、脂肪和糖类的代谢所必需的重要物质。维生素B2具有抗氧化性，参与体内的抗氧化防御系统和药物代谢。维生素B2也参与维生素B6和烟酸的代谢，因此在严重缺乏时常常混有其他B族维生素的缺乏症状。核黄素缺乏时，物质和能量代谢发生障碍，可引起多种病变，如口角炎、唇炎、舌炎、皮炎等。长期缺乏还可导致儿童生长迟缓，轻中度缺铁性贫血。

目前十八页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源维生素B2供给量与能量代谢成正比，维生素B2需要量还与蛋白质摄入量有关。中国规定一般成人按0.5mg/1000kcal供给。中国居民膳食核黄素的RNI成年男性为1.4mg/d，成年女性1.2mg/d。维生素B2

广泛存在于食物中，动物性食品含量比植物性食品含量高。维生素B2含量丰富的食物有酵母、动物内脏（肝、肾、心等组织）、乳类、蛋类、豆类及发芽种子如豆芽及绿叶蔬菜等。

目前十九页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素四、烟酸1．结构与理化性质烟酸即维生素pp或维生素B5，又称尼克酸、抗癞皮病维生素，是吡啶-3-羧酸及其衍生物的总称，包括烟酸和烟酰胺。烟酸的基本结构如下图6-4所示。图6-4维生素B5的化学结构

烟酸溶于水及乙醇，性质比较稳定，能耐热、光和氧，不易被酸、碱所破坏，一般的烹调方法对其影响极小，是维生素类中最稳定的一种。目前二十页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能烟酸在体内参与蛋白质、脂肪、糖类和DNA代谢，并可维护皮肤、消化系统及神经系统的正常功能。烟酸作为葡萄糖耐量因子的成分，具有增强胰岛素效能的作用。此外，烟酸还可扩张末梢血管，降低血清胆固醇水平。烟酸缺乏症又称癞皮病，典型症状为皮炎、腹泻和痴呆，又称“三D”症状。患癞皮病时，以皮炎最为突出，皮炎仅发生在与阳光接触的身体裸露部分如脸、颈、手臂、足背等，有对称性晒斑样损伤，皮肤粗糙，色泽变为暗红色或棕色，还损害神经系统，发病末期可发展成精神病。目前二十一页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源烟酸供给量与能量成正比，中国规定成年人应按5mg/1000kcal供给。色氨酸在体内可转变为维生素pp，平均60mg色氨酸转变为1mg维生素pp（需维生素B2、维生素B6参与）。所以烟酸除了直接从食物中摄取以外，还包括色氨酸代谢部分，膳食中烟酸的参考摄入量以烟酸当量(NE)表示，即：烟酸当量(mg)＝烟酸(mg)＋1/60色氨酸(mg)。2000年中国营养学会推荐烟酸的RNI成年男性为14mgNE/d，女性为13mgNE/d，成年人UL为35mgNE/d。目前二十二页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素烟酸广泛分布于动植物食物中，但多数含量不高。动物性食物以烟酰胺为主，植物性食物以烟酸为主，两者有同样的生物效价。含量丰富的食物有酵母、动物内脏、瘦肉、豆类、花生及全谷等。玉米中所含烟酸大部分以结合型为主（约70％左右），不能为人体利用，若用0.6％～1.0％NaHCO3煮熟处理可使烟酸释放，易被机体吸收。色氨酸是烟酸的潜在来源，牛奶、鸡蛋的烟酸含量虽很低，但色氨酸含量丰富，所以烟酸也随之增高，但以色氨酸为前体来获得烟酸很不经济。

目前二十三页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素五、维生素B61．结构与理化性质维生素B6是吡啶的衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺三种形式，它们可以相互转变，同等有效。结构如图6-5所示。维生素B6为白色结晶，易溶于水及乙醇，耐热，在酸性溶液中稳定，但在碱性溶液中易破坏，对紫外光很敏感。

图6-5维生素B6的化学结构

目前二十四页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能维生素B6在体内主要以磷酸吡哆醛的形式作为辅酶参与蛋白质、脂肪及糖原代谢，其中多数与氨基酸的代谢有关，参加的代谢反应有转氨基、脱羧基、侧链裂解、脱水及转硫化作用。此外，维生素B6还是催化肌肉与肝脏中的糖原转化为1-磷酸葡萄糖的磷酸化酶的辅基，参与某些神经递质的生物合成，参与亚油酸转变为花生四烯酸以及胆固醇的合成与转运等，是能量产生、氨基酸和脂肪代谢、中枢神经系统的活动及血红蛋白生成等所需的重要物质。

目前二十五页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源由于维生素B6与蛋白质的代谢密切相关，所以维生素B6的供给量与蛋白质摄入量成正比，中国营养学会2000年提出中国居民膳食维生素B6的适宜摄入量（AI）值，一般成人为1.2mg/d。维生素B6在食物中分布很广，一般不会缺乏。含维生素B6较高的食物有白色肉类(如鸡和鱼)、动物肝脏、豆类、谷物、水果及蔬菜等。肠道细菌也可合成一部分维生素B6。

目前二十六页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素六、叶酸1．结构与理化性质叶酸即维生素B11，由蝶酸和谷氨酸结合而成，又称蝶酰谷氨酸。叶酸为黄色晶体，微溶于水，很易分解，在中性和碱性环境中稳定，易被光、热和酸破坏。叶酸可被还原成二氢叶酸（FH2）或四氢叶酸（FH4），二者在空气中易氧化降解。还原剂硫醇、半胱氨酸或维生素C可阻止FH2或FH4的氧化作用。

图6-6维生素B11的化学结构

目前二十七页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能叶酸吸收后在维生素C和还原型辅酶Ⅱ参与下转变为具生物活性的FH4。主要功能是参与一碳单位的转移，对氨基酸代谢、核酸合成及蛋白质的生物合成均有重要影响，具有造血功能，对正常红细胞形成有促进作用。叶酸缺乏时，会引起巨幼红细胞性贫血症，补充叶酸后很快就能恢复；此外，叶酸缺乏还可引起动脉硬化和心血管疾病，也可导致婴儿神经管发育畸形。

目前二十八页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源叶酸除了可从食物中供给外，还可以叶酸补充剂的形式添加，是单纯来自食物中叶酸利用率的1.7倍。膳食中叶酸的参考摄入量以叶酸当量(DFE)表示，即：膳食叶酸当量(DFE,μg)＝膳食叶酸(ug)＋1.7×叶酸补充剂(μg)。中国营养学会2000年提出中国居民膳食叶酸的RNI成年人为400μgDFE/d。大剂量服用叶酸可产生一定的毒副作用，影响机体对锌的吸收，中国规定合成叶酸补充剂和食品强化剂的摄入量上限，成年人UL为1000mgDFE/d。叶酸广泛存在于食物中，一般不会缺乏。良好的食物来源有酵母、动物肝脏、绿叶蔬菜、豆类等。肠道细菌也能合成一些叶酸。

目前二十九页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素七、维生素B12（钴胺素）

1．结构与理化性质维生素B12是一切具有氰钴胺素生物活性的类咕啉物质的统称。是目前已知的唯一含金属的维生素，在化学结构上也是最复杂的一种维生素，它不是单一的物质，是由几种结构和功能相关的化合物组成，分子中都含金属钴，又称钴胺素。结构如图6-7所示。维生素B12易溶于水，在pH值为4.5～5.0的弱酸条件下很稳定，在强酸或强碱环境中易分解，易被强光、紫外光、氧化剂和还原剂等所破坏。食品一般多在中性或偏酸性范围，故维生素B12在烹调加工时破坏不多。

目前三十页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素图6-7维生素B12的化学结构

目前三十一页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能维生素B12主要储存于肝脏，肝脏储存的最大量可达2000μg，可满足人体6年以上的需要。维生素B12主要由尿、胆汁排出，大部分在回肠被重新吸收，因此维生素B12一般不易缺乏。维生素B12主要参与体内一碳单位的代谢。维生素B12与叶酸的作用常常相互关联，可提高叶酸的利用率，增加核酸和蛋白质合成，有利于红细胞的发育和成熟；甲基钴氨素还是活泼甲基的输送者，在甲基转移作用中使乙醇胺变成胆碱。缺乏维生素B12可引起巨幼红细胞性贫血症和神经系统损害。

目前三十二页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源由于体内维生素B12可以在回肠被重新吸收，所以需要量极少。中国营养学会2000年建议中国居民膳食维生素B12的成人AI为2.4μg/d。维生素B12良好的食物来源主要有动物内脏，其次是贝类、蛋类，在植物性食物中一般不含有维生素B12，但豆类经发酵后可形成一些。在一定条件下，人体肠道细菌也能合成一些维生素B12，但往往不被吸收，从粪便中排出。虽然体内维生素B12可储备，维生素B12缺乏症较少发生，但严格素食者，又不用发酵豆制品者易缺乏。

目前三十三页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素八、泛酸

1．结构与理化性质

泛酸即维生素B3也称遍多酸。是由泛解酸和β-丙氨酸以肽键结合而成。天然存在且具有生物活性的为“D（＋）-泛酸”。

泛酸溶于水，在中性溶液中耐热，尤其在pH值5～7时稳定，在酸性和碱性溶液中受热易被破坏。高温（大于100℃）处理时泛酸损失很大，如动物性罐头食品损失20％～30％，植物性罐头食品损失46％～78％，水果罐头损失达50％。图6-8泛酸的化学结构

目前三十四页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能体内泛酸的生理活性形式是辅酶A和酰基载体蛋白，参与许多生化反应，在糖、脂肪和蛋白质代谢的酰基转移过程中起重要作用。人体缺乏维生素B3时可能使代谢速度减慢，出现过敏、疲劳、胃肠道不适等症状。3．供给量与食物来源目前FAO/WHO专家委员会未提出泛酸的供给量标准，从中国现在的膳食结构推测，中国营养学会建议泛酸成人的AI为5.0mg/d。泛酸广泛分布在食物中，主要食物来源有酵母、动物内脏、蛋黄、瘦肉、花生、菜花、卷心菜、全谷粒、牛奶及一些水果等，而且肠道细菌也能合成一部分，所以，一般不致发生缺乏症。谷物中的泛酸在加工过程中损失很大。

目前三十五页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素九、生物素1．结构与理化性质

生物素也称维生素H、维生素B7。食物中天然存在且具有生物活性的为D-生物素，其结构如图6-9所示。生物素为针状结晶，耐热、光，不易氧化，在中等强度的酸碱溶液中稳定，但强酸强碱可使其失活。一般的食品加工影响不大。

图6-9生物素的化学结构

目前三十六页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能生物素作为机体羧化酶和脱羧酶的重要组成成分，在物质代谢和能量代谢中起到重要作用。生物素在食物中广泛分布，肠道细菌合成生物素的数量也较多，人体很少见有缺乏症。生鸡蛋中含有一种能与生物素高度特异结合的抗生物素，能阻止生物素的吸收，这种抗生物素是一种不耐热的糖蛋白，通过加热可使其失去活性。

3．供给量与食物来源中国营养学会2000年建议中国居民膳食生物素成人AI为30μg/d。生物素广泛存在于天然食物中，尤以乳类、蛋黄、酵母、肝脏及绿叶蔬菜含量较多，谷类中含量不多。肠道细菌也能合成部分生物素。目前三十七页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素第三节脂溶性维生素

一、维生素A（抗干眼病维生素）

1．结构与理化性质维生素A又叫视黄醇，由4个异戊二烯单位构成的β-紫罗酮环和不饱和一元醇构成。维生素A分为维生素A1（视黄醇）和维生素A2（3-脱氢视黄醇）。维生素A1主要存在于海水鱼的肝脏中，维生素A2主要存在于淡水鱼的肝脏中，二者生理功能相似。维生素A1（视黄醇）是维生素A的参考标准，通常指的维生素A即指视黄醇而言。视黄醇末端的醇羟基可被氧化，生成视黄醛和视黄酸，也可与脂肪酸酯化，生成视黄基酯，它们都是同效维生素。

目前三十八页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素天然维生素A只存在于动物性食物中，某些有色植物性食物中含有类胡萝卜素，其中一小部分可在体内转变成视黄醇和视黄醛，并具有视黄醇的生理活性，这些类胡萝卜素统称为维生素A原，如α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和β-隐黄素。其中以β-胡萝卜素最重要，具有最高的维生素A原活性，常与叶绿素并存。α-胡萝卜素和γ-胡萝卜素的维生素A原活性是β-胡萝卜素的1/2。图6-10维生素A和ß-胡萝卜素的化学结构

目前三十九页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素

维生素A与类胡萝卜素溶于脂肪和脂溶剂中，性质比较稳定，一般加工对其影响不大，但易受氧化、紫外光破坏。高温和金属离子、脂肪酸败可加速其氧化分解。维生素A的氧化可使其完全失去活性。其氧化速度受酶、水分活度、氧气和温度所影响。在食物中含有磷脂、维生素E、维生素C等抗氧化剂是可增加维生素A与类胡萝卜素的稳定性。目前四十页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能（1）维生素A是眼内感光物质－－视紫红质的主要成分，有保护弱光下视力的作用。维生素A缺乏时可使暗适应力下降，导致“夜盲症”。（2）维护上皮组织健康、增强抵抗力。维生素A缺乏时可引起细胞角化增生，影响组织器官正常功能，以眼睛、皮肤、呼吸道等最显著。儿童可导致干眼病，甚至失明。所以维生素A又称抗干眼病维生素。（3）维生素A是一般细胞代谢和结构的重要成分，促进生长发育和繁殖。缺乏时可导致发育不良。（4）提高机体免疫力，有抗癌作用，预防上皮组织的肿瘤。目前四十一页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素

维生素A是脂溶性维生素，在体内有蓄积性，长期或一次摄入过量维生素A可引起中毒。维生素A中毒的症状主要有骨和关节疼痛、摄入过量维生素A会出现皮肤干燥和瘙痒，脱发、鳞片样脱皮、恶心呕吐、头痛眩晕、视觉模糊、肌肉失调、食欲消失、肝肿大等症状。

目前四十二页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．推荐摄入量与食物来源中国居民现在的膳食结构中，维生素A的主要来源是胡萝卜素。考虑到胡萝卜素吸收率和生理功效均比较低，有人曾建议供给量中至少应有1/3～1/2来自动物性食物的维生素A，其余的可来自β-胡萝卜素。胡萝卜素在体内转化为维生素A的值，按常用的换算关系计算。1国际单位（IU）维生素A=0.3μgRE（RE为视黄醇当量）1μg视黄醇=1μgRE1μgRE=1/6μgβ-胡萝卜素=1/12μg其他维生素A原即膳食中总视黄醇当量（μgRE）=视黄醇（μg）+1/6β-胡萝卜素（μg）+1/12其他维生素A原。

目前四十三页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素中国营养学会建议中国居民膳食维生素A推荐摄入量（RNI）为成年男性每天800μgRE，成年女性每天700μgRE。维生素A的可耐受最高摄入量（UL）：成人为3000μgRE/d，孕妇为2400μgRE/d，18岁以内为2000μgRE/d。维生素A仅存在于动物性食品中，最好的来源是动物肝脏、蛋、全奶、鱼卵，鱼肝油中含量很高，可作为婴幼儿的补充来源。植物性食物中，有色蔬菜和某些水果等都有丰富的胡萝卜素，如胡萝卜、菠菜、辣椒和杏、柑橘等。

目前四十四页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素二、维生素D（抗佝偻病维生素）1．结构与理化性质

维生素D类是指含环戊氢烯菲环结构、并具有钙化醇生物活性的一大类物质。功能上可防治佝偻病，所以又称抗佝偻病维生素，维生素D2(麦角钙化醇)及维生素D3(胆钙化醇)是最重要的维生素D。维生素D2由酵母等食物中的麦角固醇经日光或紫外光照射后的产物，但麦角固醇不能被人体直接吸收。维生素D3是由储存于皮下7-脱氢胆固醇在日光或紫外光照射下转变而成的。因此，凡经常接受阳光照射者不会发生维生素D缺乏症。能转化为维生素D的固醇称为维生素D原。维生素D结构如下图6-11所示。

目前四十五页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素维生素D溶于脂肪和脂溶剂中，性质稳定，在中性及碱性溶液中耐高温和抗氧化。但不耐酸。通常的烹调加工不会引起维生素D损失，但脂肪酸败可使其受到破坏。在食物中增加抗氧化剂可增加维生素D的稳定性。

图6-11维生素D的化学结构

目前四十六页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能

维生素D的生理功能主要体现在：促进小肠钙磷吸收利用，通过维生素D内分泌系统调节血清钙磷平衡；刺激破骨细胞的形成和活性，对骨骼与牙齿的发育起重要作用；维持血液中正常的氨基酸浓度；调节柠檬酸代谢。膳食中摄入不足或人体缺乏日光照射是维生素D缺乏症的主要原因，严重缺乏时婴儿和儿童可使骨骼和牙齿生长发育障碍引起佝偻病，成人（特别是孕妇、乳母和老年人）缺乏时可使骨骼脱钙引起骨软化症、骨质疏松症、手足痉挛等症，女性发病率高于男性，特别是孕妇、乳母和老年人。过量摄入强化的维生素D可产生一定的毒性。症状包括食欲不振、恶心、皮肤瘙痒、多尿等，进而发展成肾功能减退和心血管系统异常，严重的可导致死亡。目前四十七页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．供给量与食物来源维生素D的活性以维生素D3为参考标准，在食物中的含量以胆钙化醇表示。常用换算关系：1μg维生素D3=40IU维生素D3。

中国营养学会建议供给量为10岁以内、孕妇、乳母、50岁以上人群RNI为10μg/d，其他人为5μg/d，UL为20μg/d。维生素D主要存在于动物性食物中，尤以海水鱼肝脏（如沙丁鱼）、鱼肝油制剂、动物肝脏、奶油和蛋黄含量最为丰富。奶类和瘦肉中维生素D不高。天然食物中维生素D含量均不高，所以适当的进行日光浴，尤其是对婴幼儿、老年人和特殊工种人群非常重要。目前四十八页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素三、维生素E（生育酚）

1．结构与理化性质

维生素E是指具有α-生育酚生物活性的含苯并二氢吡喃结构的一类物质。人体缺乏维生素E的主要症状是不能生育，所以称维生素E为生育酚。已知天然食物中具有生物活性的生育酚种类很多，根据生育酚的苯环上R1、R2、R3处甲基数量和位置不同，有α-，β-，γ-，δ-等不同的存在形式。三烯生育酚是在其侧链上有三个不饱和双键。它们都具有维生素E生理功能，但相对生物活性不同，以α-生育酚在自然界分布最广、生物活性最高。α-三烯生育酚的生物活性约为α-生育酚的0.3。结构通式如图6-12所示。目前四十九页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素图6-12维生素E的化学结构

维生素E溶于乙醇、脂肪和脂溶剂，对热和酸稳定，但对碱不稳定，易受氧、紫外光破坏，金属离子（如铁离子、铜离子等）、脂肪酸败可加速其氧化分解。在一般烹调温度下损失不大，但油炸时损失较多。凡引起类脂部分分离、脱除的加工方法与脂肪氧化都可能造成维生素E的损失。维生素E在食品加工中是一种很好的抗氧化剂，常作为油脂中抗氧化剂使用。

目前五十页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能维生素E是一种高效抗氧化剂，抑制不饱和脂肪酸的氧化，与硒协同作用清除自由基，可保持细胞膜的完整性。保持红细胞的完整性，调节体内某些物质的合成。可以降低血清胆固醇，调节血小板的黏附力和聚集作用。维护骨骼肌、心肌、平滑肌和心血管系统正常功能。维生素E还能提高机体免疫力，预防衰老，与动物生殖有关。维生素E几乎储存于人体所有的组织中，又可在体内保留较长时间，正常情况下很少出现维生素E缺乏症。长期缺乏者血浆中维生素E浓度下降，引起红细胞寿命缩短，发生溶血性贫血，补充维生素E后会显著好转。与其他脂溶性维生素比较，维生素E的毒性较低。但若长期每天大量摄入维生素E，可引起中毒症状。目前五十一页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素3．需要量与食物来源维生素E的需求量尚未确定。由于维生素E的摄入量与多不饱和脂肪酸的摄入量成正比，有人建议对于成年人每克多不饱和脂肪酸约需0.4mg维生素E。根据新的调查结果和中国膳食结构，中国营养学会建议成人维生素E适宜摄入量是14mgα-TE（α-TE为α-生育酚当量）。维生素E广泛分布在天然食物中，含量受食物种类、收获时间和加工储存方法等影响。含量丰富的有各种植物油脂、麦胚、豆类、坚果类及绿色植物，人体肠道内能合成一部分，一般情况下不致缺乏。目前五十二页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素

四、维生素K（凝血维生素）

1．结构与理化性质

维生素K是甲基萘醌衍生物。有两个来源，一个是天然食物，包括绿叶蔬菜和动物肝脏中的维生素K1（叶绿醌）和人体肠道细菌产生的、也存在于发酵食品中的维生素K2；另一个来自人工合成，包括有维生素K3和维生素K4，为甲基萘醌衍生物，二者都具有维生素K生理活性。维生素K是凝血酶元的重要组成成分，故又称凝血维生素。结构如图6-13所示。维生素K为脂溶性，对热、空气、水分稳定，易被光和碱破坏。人工合成的维生素K，性质较维生素K1、K2

稳定，且溶于水。其萘醌式结构可被还原剂还原为无色氢醌结构，但不影响其生理活性。目前五十三页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素图6-13维生素K的化学结构

目前五十四页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能

维生素K在小肠中吸收有赖于胆盐和胰脂酶的存在，经淋巴吸收进入血液中，主要贮存在肝、肾等组织中。在体内贮存时间很短，经代谢排出。维生素K的生理功能主要是促进凝血酶原前体转变为凝血酶原，具有促进凝血的作用。也有人认为它参与物质和能量代谢，能影响平滑肌功能，具有类似激素的作用。维生素K缺乏时，可使血液凝固发生障碍，轻者凝血时间延长，重者有出血现象。3．需要量与食物来源目前FAD/WHO尚未有正式的维生素K供给量标准。维生素K在食物中分布很广，尤以绿叶蔬菜中最丰富，大豆、动物肝脏、鱼肉也是维生素K良好的来源，但鱼肝油中含量很少。人体肠道细菌可合成维生素K2，但不是维生素K的主要来源。目前五十五页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素第四节维生素类似物

生物类黄酮、肉碱、辅酶Q、硫辛酸、乳清酸和牛黄酸等有些化合物，其活性极似维生素，因而曾被列入维生素类，通常称之为“类维生素”。一、胆碱1．结构与理化性质胆碱是卵磷脂和神经鞘磷脂的组成残基之一，也是乙酰胆碱的前体。卵磷脂是自然界分布最广泛的磷脂，在植物种子、动物的卵、神经组织中含量丰富，尤其是在蛋黄中含量最多。神经鞘磷脂主要存在于大脑和神经组织中。从生物功能角度看，二者都非常重要，但从食品工业角度讲，卵磷脂更重要。其结构如图6-14所示。目前五十六页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素胆碱属强有机碱，具有亲水性。耐热，在干燥环境中稳定，但在强碱环境中易于破坏，往往以盐（氯化胆碱和酒石酸胆碱）的形式作为营养强化剂添加到婴幼儿食品中。图6-14胆碱的化学结构

目前五十七页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素2．生理功能

在体内，能从一种化合物转移到另一种化合物上的甲基称为不稳定甲基，有重要生理功能。胆碱在代谢中是甲基的供体。胆碱生理作用通过磷脂来实现。磷脂双分子层与脂蛋白构成生物膜的镶嵌结构，维护生物膜的完整性。胆碱是乙酰胆碱的前体，食物中磷脂被机体吸收后释放出胆碱，与醋酸反应合成乙酰胆碱，这是一种神经递质，可提高神经细胞的信息传递速度，使记忆力加强。胆碱可促进脂肪代谢，并可防止脂肪在肝脏中的异常积累。胆碱是卵磷脂的组分之一。目前五十八页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素对于人类，胆碱可以自身合成，缺乏症极为罕见。但婴幼儿自身合成量不能满足生理需求，常作为营养强化剂添加到婴幼儿食品中。3．食物来源及供给量中国成人胆碱AI为500mg/d；UL为3500mg/d。胆碱在食物中分布很广，食物中良好来源为大豆、动物肝脏、谷胚等，蔬菜中含量较高的是莴苣和花菜，一般蔬菜和水果中含量较少。

目前五十九页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素二、生物类黄酮1．结构与理化性质

黄酮类化合物是2-苯基苯并芘喃衍生物。黄酮母核在不同碳位上以羟基和甲氧基取代形成种类繁多的黄酮色素。主要包括黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮、二氢黄酮醇类、异黄酮、二氢异黄酮、黄烷醇、花青素等。其中最重要的黄酮类化合物是黄酮与黄酮醇的衍生物。图6-15黄酮类化合物的化学结构

目前六十页\总数六十八页\编于二十三点第六章维生素黄酮类化合物是一类天然水溶性色素多呈浅黄至无色，对热、氧、干燥和适中酸度相对稳定，但遇光迅速破坏，色泽易受pH值和金属离子的影响，遇铁离子变为蓝绿色，在碱性溶液中变为黄色。在某些水果蔬菜（如芦笋、马铃薯、洋葱等）预煮加工过程中，若加入硬水，因为硬水pH值往往高达8，预煮水呈碱性，食物的色泽就会出现变黄现象。用柠檬酸调整预煮水的pH值便不产生这