环己烷的构象难点_第1页
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文档简介

环己烷的构象难点第1页，共15页，2023年，2月20日，星期一1第2页，共15页，2023年，2月20日，星期一2◆构象的表示方法：透视式：椅式构象船式构象第3页，共15页，2023年，2月20日，星期一3纽曼投影式：椅式船式1616234534251346251346251346251346第4页，共15页，2023年，2月20日，星期一4A.无角张力

B.无扭转张力

C.非键合两个H原子(1,3-二直键氢)间矩为0.25nm。(无立体张力).

A.无角张力

B.有扭转张力C.船头、尾两个C上伸向船内的H间距0.183nm(存在立体张力)结论：椅式构象稳定.2个氢原子的范德华半径之和为0.25nmH第5页，共15页，2023年，2月20日，星期一52、椅式环己烷的平伏键与直立键说明：◆同一个碳上有一个a键，一个e键。◆室温下发生构象翻转。◆六个碳原子分布于两个平面上。(a键)(e键)第6页，共15页，2023年，2月20日，星期一63、取代环己烷的稳定构象◆一元取代环己烷若取代基在a键上取代基处于e键上的构象稳定125R®对叉式邻叉式第7页，共15页，2023年，2月20日，星期一7第8页，共15页，2023年，2月20日，星期一8例:叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H第9页，共15页，2023年，2月20日，星期一91)取代基尽可能多地处于e键上2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上◆多元取代环己烷稳定构象：碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物近似看成一个平面，取代基连在环平面的同侧为“顺”式，两侧的“反”式。第10页，共15页，2023年，2月20日，星期一101.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例:写出下列化合物的稳定构象解题思路：

碳环化合物存在顺反异构现象。首先根据名称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。第11页，共15页，2023年，2月20日，星期一112.顺-1-甲基-3-乙基环己烷3.反-1-甲基-3-乙基环己烷第12页，共15页，2023年，2月20日，星期一12例4：写出的稳定构象OHClCH3思考：顺-1,3-环己二醇的稳定构象第13页，共15页，2023年，2月20日，星期一13十氢萘的构象顺十氢萘反十氢萘（较稳定）...第14页，共15页，2023年，2月20日，星期一14主要内容总结1、环烷烃的命名（桥环、螺环）2、环烷烃的结构（角张力、扭转张力、立体张力）3、环己烷及取代环己烷的稳定构象（难点）4、环烷烃的化学性质

◆取代反应——五元、六元环（重点）◆加成反应——三元、四元环（重点）尤其是取代环丙烷的加成◆氧化反应5、环丙烷的

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