有机专题推断结构

三、推结构题(共1 4分 4B是属于 )类化合物因而区别A和B的化学方法可利用 B会发生水解生成有还原性的分子(88题5604C2H6O的NMR谱只有一个单峰,44化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 4C4H6O21721cm-1显示一个很强的吸收带,NMR谱只有一个单峰,试推断64四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。8A(C13H17NO),6mol/LHCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,C(C6H13N)B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,D(C7H7NO),DNaOBr的碱溶液处理得到苯胺。CCH3I一起加热,得到四级铵盐,AgI和OHCCH2CH2CH2CH2CHOA,B,C,D,E的结构式,并写全反应式。6化合物A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与H3PO2/H2OB(C6H4SO3Br2)B在存在下,用过热蒸气处理得到 A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推A,B,C6

CH 1)Hg(OAc) 6ABC6H8。AB都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,AB2molH2反应生成环己烷。A在256nm处有最大吸收峰,B200nmA,B的结构 6 6分磁谱吸收峰::1.2ppm(3H,三重峰);3.0ppm(2H,四重峰);7.7ppm(5H,多重峰)。另一化合物BA的同分异构体,能发生碘仿反应,BIR1705cm-1处有强吸收BNMR为/ppm:2.0(3H,单峰);3.5(2H,单峰);7.1(5H,多重峰)。试写出A,B的结构式,并各类质子的化学IR吸收峰的归属。4某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。6从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物B(C8H10O4),BC(C5H8O3)C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,A的结构式。47.00mg21.58mgCO29.94mgH2O6在某废弃的中发现一贴有“烷烃X”的化合物。为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mgCO2和7.04mgH2O。试计算X的分子式。如果是可信的,X是怎样的结构呢?6C11H16结构,指明峰的归属。已知其NMR(/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰; 6 6化合物AB,C6H8A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,AB的结构。8化合物AC88.7%,H11.2%,108,Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,作用时没有Diels-AlderA,B,C的可能结构。6ABC7H14,都有手性,CD(C7H16),CDA,B,C,D的结构。8AC88.9%,H11.1%,1.86,Br2/CCl4A的结构,B的立体结构,C的投影式(最优势构象)。6在δ=2.2A,B 8 8KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试A的结构式。6苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A(C9H12),A经光照氯代,再用C2H5OHB(C9H10)BC(C18H20)CBr2/CCl4褪色。A,B,C的结构。6化合物A(C20H24能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛CH2CH2CH2CHO),ABr2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。A在硫酸作用下生成一DDDBr2/CCl4溶液褪色DA具有相同的分子式。试写A,D的结构式。8处理,B(C6H4BrCl)B硝化得两个一元硝化产物(B只有两种可能)CD(C6H3BrClNO2)C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时E(C6H4BrNO3),E能使写出A～F的结构式。4C8H10OIR谱带,3300cm-1NMR 6 6化合物A(C6H10)有光学活性,Ag(NH3)2OH有沉淀生成

BB无光学活性,A,B4某化合物在IR谱图中1680～1780cm-1之间收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,CHBr33,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。6A(C9H12O),IR3600～3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。NMR谱数据如);6A,C9H12,KMnO4反应,只能生成一种物质。推出A的结构式并写出有关反应式。6化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得B(C6H6N2O3),A与(NH4)2S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。推出AB4硝化后得到两种化合物,C的为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A,B,C的结构是什 6 6A,C4H9ClNaOH/C2H5OHB(C4H8),B6C(C8H16O),C与浓硫酸加热,D(C8H14)。D经高锰酸钾氧化E(CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),A的结构式。6D-,HNO2C与苯肼作用得到的脎与B,A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但AB与苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。6D-AB,C。A还原得到没有光学活性的糖醇D,B降解得到D-E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。写出A～F的结构式。6D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);A经降解得一种戊醛糖(C),C(D)A,B,C,D的结构式,A需写出-吡喃型的环状结构式。 6 6一种D-构型的己糖A(C6H12O6)有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推A的结构式 A+

C5H12O5CH3OH,HCl(

BH+

D_(+6ANaBH4还原,B,ARuffD6某糖A,通过化学分析提供下面的资料:(1)A能还原斐林试剂；(2)AD-葡1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇；(4)AD-葡萄糖的比旋光度和-D-A的结构式。8

CCH

3D3

EHNO F6

8 8D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶8A(C7H12O)B(C8H16O),B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。CA和亚甲三苯基磷(CH2=PPh3)的WittigNaOH3-甲基-1,6-A,B,C,D,EF。8不饱和酮A(C5H8O与碘化甲基镁反应经水解得到饱合酮B(C6H12O和不饱和醇D(C6H10),DE(C10H12O4)，E3,5-二甲基邻苯A,B,C,DE。8,CD,D有顺反异构体而无对映异构体。DBr水褪6有两个二元酸AB,C5H6O4,A是不饱和酸,CC4H6O2A,C都无几何异构体。B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。试写出A,B,C,D,E的结构式。 6 6有一羧酸A,103±1,与苯肼无反应,H2SO4B,其中和当量87±1,BBr2/CCl4KMnO4AI2/NaOHC,其中和52±1A,B,C的结构。8AC13H16O4Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。A水解,BC,B(C4H6O4)无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,BCO2D(C3H6O2).CC9H12O有光学活性,CE(C7H6O2),CH2SO4共热时生成化合物F(C9H10),F没有光学活性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得和G(C8H8O)。GA～G的结构。6A,B,C三种芳烃,C9H12,A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,CA,B,C三化合物结构。8化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及分离,知其中含有三种A,B,C,D,E的结构。6催化剂下氢化得C(C8H14)，有光学活性。如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也C8H14,A,B,C,D的结构式。 6 6某生物碱C9H17N经两步彻底甲基化,除去氮,得到环烯的混合物。后者在催6（C6H10,0.100molBr2褪色。AB,B84。A的NMR谱显示三个吸收峰,=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)=2.22(多重峰,相对强度=2),=1.65多重峰,相对强度=2)。试推A,B结构式。8化合物A,BCC6H123-A具有几何异构，C为一外消旋体，B既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B分别与HBrD,D是非手性分子,C与HBr加成得到二对外消旋体E。根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。6A(C10H12O),200°CB,AFeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成,而B经同一反应却生成乙醛。试推出A,B的结8A转化为相应的格氏试剂。使之与异丁醛反应,B,B很容易与HBrCC同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。当起始化合物A与金属Na共热可获得与DA,B,C,D的结构式。6用KMnO4与(Z)-2-丁烯反应,得到为32゜C的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,得为19゜C的邻二醇两个邻二醇均无光学活性,若将19゜C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体试推出为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。8化合物A(C10H16)B(C5H8O2)B双-2,4-二腙并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。C与醋酐作用得到双醋酸酯(C9H16O4)。C还能与在微量无机酸中反应得到D(C8H16O2);但与高碘酸钾溶液不能反应。BE(C5H8O4)。E与过量重氮甲6化合物A(C5H7NO2)有旋光活性,R构型体。A不溶于稀酸和稀碱中。当用稀酸处D(C3H10N2),D可溶于酸但不溶于碱,A,B,C,D的8某化合物A(C7H12O3),用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二肼给出黄色沉淀。AFeCl3溶液显蓝色。ANaOHCO2B及一分子乙醇。B1720cm-1处有强吸收峰,BNMR('H)数据如下/:2.1(单 ,2.5(四重峰 ,1.1(三重峰8A(C8H6O2),NaOH水溶液处理,B(C8H8O3)。B氧化只能得到苯甲酸,提出A,B的结构式,并写出其反应式。6有一酸性化合物A(C9H14O5),202,与NaOH共热后酸化得B(C8H12O5),中和当94。BI2/NaOHC(C7H7O6Na3)。C用稀酸处理后分离加热干燥D(C6H10O4)。将(D)ThO2,400CC5H8O（EA～E的结构。 6 6化合物A(C17H30O),其IR光谱在1700cm-1有强吸收。A用Br2-CCl4溶液处理得B(C17H30Br2O)。A用高锰酸钾氧化得C(C17H30O5),用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和酸。A经铂催化氢化后,A,B,C的结构,并用反应式表示上6C3H2O2,IR(液膜)NMR(CDCl3中)数据如下,请推出此物的结构并IR3310cm- :3.15(1H)单 10.3(1H)8 (D) =2.0五重峰 2.8三重峰6化合物A(C10H11Br)能使KMnO4溶液褪色,与Br2/CCl4作用生成C10H11Br3。A与要产物为两个一硝基化合物。试推出A,B,C的结构。8

+ 8 8A,C7H12,KMnO4B。BC(C13H18N2O2)。BBr2-NaOH反应生成D。DNMR谱数据如下:1.3(4H,三重峰2.4(4H,三重峰132H,单峰A,B,C,D8-丁内酯经CH3ONa/CH3OH处理得到

C9H14O4;（C712OCl）;（C6C（C3H6O2）,也无手性。AD（C4H8O）,也A～D结构式。8已知它是环己酮的衍生物,其核磁氢谱测定结果如下。请推测该化合物的一个可能的结构,并标明NMR各吸收峰的归属。a,二重峰δ＝0.95,3Hb,单峰δ＝1.26,3Hc,三重峰中心在δ＝1.30,3Hd,三重峰中心在δ＝1.32,3He,单峰δ＝2.5,2Hf,宽峰δ＝g,复杂峰δ＝2～4,3Hh,四重峰δ＝4.25,2H 四重峰δ＝ 8 8化合物A(C16H13O2N),不溶于冷的稀碱溶液,但与稀碱溶液共热可得澄清液体。将此清液却,C(C8H6O4),C8H4O3C后的母液,经浓D(C8H12NCl)。DNaNO2处理放出氮气,并得不溶于水的化合物。此物经剧烈氧化可得苯甲酸。试推出A～D的结构式。6化合物A(C5H10)B(C4H8OBIR1720cm-1处有吸收峰,NMR显示三个信号峰,/:0.9;2.2;2.4AB的结构。6

6C15H15NO的化合物(A),HClNaOH溶液。(A)NaOH溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C7H9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)(C8H8O2)分出,(C)能溶于NaHCO3溶液,为182C。试写出A,B,C的结构式。6化合物A(C4H7N)不与盐,与碱溶液共热时可得化合物B(C4H7O2Na)。B电解得2,3-二甲基丁烷,A的NMR有两个信号,=1.3(二重峰),2.7(七重峰)试确定化合物 6 6儿茶素[2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃]含两个手性碳原子,为对映体的构型异构体,分别称它们为±儿茶素(2S,3R)和(2R,3S)和±表儿茶素(2S,3S)8理,C8H6O43,4-二羟基苯甲酸。请写出胡椒碱和胡椒酸的结构式。8五个D型己糖,(1)2R,3S,4R,除(3)外,Br2/H2O氧化能生成相同的