化学选修总复习修改资料

有机化学复习1练习：1、难溶于水而且比水轻的有机物是 〔〕①硝基苯 ②苯 ③溴苯 ④植物油⑤乙醇 ⑥乙酸乙酯 ⑦乙酸将零散知识条理化

2溶解性规律：密度大小规律：沸点规律：

低级的醇、醛、酸易溶于水；烃类、卤代烃、酯等难溶于水烃类、酯类密度小于水；溴代烃、硝基苯、苯酚、氯仿、四氯化碳等密度大于水。1.同系物的沸点随分子量的增大而增大；

2.同碳原子数的支链越多溶沸点越低。物理性质规律总结3有机物密度规律一元醇分子的密度比相同碳原子数目的烷烃、烯烃、炔烃分子的密度要大。一元氟、氯代烃的密度小于水，但多元氯代烃的密度大于水。一元溴代烃、碘代烃密度均大于水。4有机物溶解性规律分子中含有羟基、、醛基、羧基等极性基团的有机物溶解性规律如下：〔1〕烃基局部含较少碳原子数时，上述化合物较易溶解于水，例如甲醇、乙醇、丙醇，甲醛、乙醛、丙醛，甲酸、乙酸、丙酸等易溶解于水；〔2〕烃基局部含较多碳原子数时，上述化合物较难溶解于水，例如含4～11个碳原子的醇为油状液体，可以局部地溶解于水，含12个碳原子以上的醇为蜡状固体，不溶解于水；硬脂酸难溶解于水。5二、有机物溶解性规律〔3〕含相同数目的碳原子时，极性基团数越多，越易溶解于水，例如乙二醇较乙醇更易溶解于水，乙二酸较乙酸更易溶解于水。〔4〕有机物如果能形成相应的盐，那么盐溶液的溶解度相对原有机物更大。例如：苯酚钠较苯酚更易溶解于水，硬脂酸钠较硬脂酸更易溶解于水。某些有机物既能溶于水，也能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醛等。6(2)同分异构体类型及书写方法：类型：

碳链异构：位置异构：(官能团异构)：烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断同系物同分异构体〔1〕判断同分异构体、同系物的方法：7官能团异构的种类①CnH2n〔n≥3〕单烯烃与环烷烃②CnH2n-2〔n≥3〕单炔烃、二烯烃③CnH2n-6〔n≥6〕苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O〔n≥2〕饱和一元醇和醚⑤CnH2nO〔n≥3〕饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2〔n≥2〕饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O〔n>6〕一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖8〔1〕C4H9Cl〔2〕分别判断与丁醇、戊醛、戊酸属于同一类有机物的同分异构体数〔3〕C5H12O能催化氧化生成醛的醇的同分异构体数[范例]分别判断以下小题的同分异构体数，从中你可获得哪些规律？〔4〕酯A的化学式为C5H10O2，A+H2O→B+C，假设①A能发生银镜反响，A的可能结构有；②BDE，E能发生银镜反应，A的可能结构有

；只有D能银镜，A有几种[O][O]③B与C的相对分子质量相等，A的可能结构有

；9小结：甲基一种乙基一种丙基两种丁基有四种戊基八种101、HOCOOH有多种同分异构体，写出符合以下性质的同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀③苯环上的一卤代物只有2种11与具有相同官能团的同分异构体〔不考虑顺反异构〕有种。28判断同分异构体种类的方法〔防止遗漏、重复〕123、某一元醇的碳链是答复以下问题：(1)这种一元醇的结构可能有种(2)这类一元醇发生脱水反响生成种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反响的有种(4)这类一元醇氧化可生成种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反响，可以生成种酯3132413例4、立方烷〞是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：其二氯代物共有______种？例5、假设萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()种？

[方法总结]对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目314二、几种根本分子的结构模型〔共线共面问题〕空间构型结构特点甲烷正四面体乙烯平面三角乙炔直线型

苯平面正六边形

156个原子共平面，双键不能旋转〔B〕164个原子在同一直线上，三键不能旋转1712个原子共平面181、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是〔〕A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是〔〕A5个B6个C7个D11个DA19状态n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，低级〔十碳以下〕的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类〔包括苯及其同系物〕、酯〔如乙酸乙酯〕、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质20溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R〔烃基〕；烃基局部越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙〔醇、醛、酸〕乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶21沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大〕而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪>油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇>乙烷22四、主要物质的性质23卤代烃主要化学性质:通式R—XCnH2n+1X官能团—X代表物C2H5Br1、取代反响：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr〔水解反响〕2、消去反响：C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2ONaOH醇最小物CH3X△24[思考]如何判断卤代烃中含有的卤原子的种类？

加NaOH溶液加HNO3溶液加AgNO3溶液[思考]以下表达中，正确的选项是〔〕A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反响，但不能发生取代反响C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反响CD25练习以下物质中不能发生消去反响的是〔〕②CH2Br2

③④

⑥

BCH3CHClCH23CH3CH26醇:通式官能团代表物主要化学性质R—OH—OHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反响：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反响：C2H5OHCH2==CH2+H2O3、氧化反响：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O浓H2SO41700C点燃催化剂最小物

CH3OH4、酯化反响：271.与钠反响2.消去反响3.催化氧化4.酯化反响5.与HX反响生成卤代烃6.分子间脱水浓硫酸170℃(2)(5)Cu△

(1)(3)浓硫酸△

(1)练习指出乙醇在以下反响中的条件和断键的位置/(1)〔2〕浓硫酸140℃同时断裂一个分子中的(1)和另一分子中的(2)28练习：写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式。1.其中能被氧化成醛的是2.能被氧化成酮的是3.不能发生消去反应的是CH3CH2CH2CH2CH2OH①CH3CHCH2CH2OHCH3②CH3CH2CHCH2OHCH3③CH3CH2CHOHCH3CH2⑤CH3CH2CH2CHOHCH3④CH3CCH2OHCH3CH3⑥CH3CH2COHCH3CH3⑦①、②、③、⑥④、⑤、⑧⑥(CH3)2CHCHOHCH3⑧29规律：①与–OH相连的碳原子上要有H

原子的醇才能发生催化氧化②与–OH相邻的碳原子上要有H

原子的醇才能发生消去反应303、在以下物质中参加溴水数滴，振荡，溴水不褪色的是：A：NaOH溶液B：酒精C：SO2溶液D：氢硫酸溶液31A：浓硫酸B：浓NaOH溶液C：碱石灰D：无水氯化钙4、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：5、以下物质既能发生消去反响，又能氧化成醛的是326．某饱和一元醇跟足量金属钠反响生成gH2,等量的该醇经充分燃烧后生成H2O为g,那么该醇是〔〕(A)甲醇(B)乙醇(C)丙醇(D)丁醇33①弱酸性④显色反响--------遇FeCl3显紫色③取代反响②氧化反响--------露置在空气中因小局部发生氧化而显粉红色〔检验〕—OH—O—+H+—OH+3Br2↓+3HBr—OHBrBrBrOH+NaOHONa+H2OONa+H2O+CO2OH+NaHCO3⑤缩聚反响〔定性定量检验〕〔检验〕n+nHCHOnCH2[]+nH2O酚:34练习：以下物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是〔〕A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、氢硫酸35◆乙醛的结构:分子式结构式结构简式官能团C2H4OCH3CHO

–C–HO〔醛基〕HOH–C–C–HH36写出以下反响的化学方程式,并指出反响类型1.乙醛→乙醇CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△2.乙醛→乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△(加成或复原)〔氧化〕37R—CHO→R—COOH[O]2.氧化反响〔得氧或失氢〕银镜反响CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O银镜注意：(1)试管内壁应洁净。(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)配制银氨溶液时，氨水不能太多.防止生成易爆物质〕——在一定条件下被O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4、氧化为羧酸38甲醛的特殊性：气体。甲醛的水溶液----福尔马林

HCHO~4Ag、HCHO~4Cu(OH)2

与苯酚缩聚成酚醛树脂醇氧化还原醛酸氧化与新制的Cu(OH)2的反响：以上两个反响：1、可用于鉴定－CHO的存在。2、均在碱性环境中进行。3、－CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反响。39〔1〕乙烯氧化法〔2〕乙炔水化法〔3〕乙醇氧化法乙醛的制法：思考：已知柠檬醛的结构简式为

CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的醛基，其方法是——————————检验出其中的碳碳双键，其方法是———————————实验操作中，哪个官能团应先检验？

醛基的检验401、可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是A、分别参加一小块金属钠，有气体放出的是乙醇溶液。B、分别点燃，能在空气中燃烧的是乙醇溶液。C、分别参加银氨溶液并加热，能发生银镜反应的是乙醛溶液。D、分别用蓝色石蕊试纸测试，试纸变红的是乙醇溶液412、把7.2g醛和足量的银氨溶液反响，结果析出21.6gAg，那么该醛为〔〕A、甲醛B、乙醛C、丙醛D、丁醛3、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体新制的Cu〔OH〕2424、判断以下哪些物质能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油432.根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3.根据烃基的碳原子数目低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH脂肪酸—由烃基与羧基相连构成的有机物。1.根据烃基不同CH3COOH芳香酸C6H5COOH◆羧酸44注意：酯化反响中“酸去羟基，醇去氢〞酯的水解反响与酯化反响互为逆反响。酯化反响的催化剂为浓硫酸；酯的水解需稀无机酸或无机碱作催化剂。O酯化OR—C—OH+H—18OR’

R—C—18O—R’+H—OH

水解==如果要使酯的水解程度大一些，应选用何种催化剂？为什么？RCOOR’+NaOH→RCOONa+R’OH酯化反响与酯的水解45特殊的酸:甲酸——俗称蚁酸HCOOHH–C–OHO结构特点：醛基羧基◆饱和一元羧酸的通式：R—C—OHOCnH2nO2或CnH2n+1COOH46练习1．有四种相同物质的量浓度的溶液：①蚁酸②碳酸③醋酸④石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是〔〕A．①④②③B．④③②①C．①③②④D．③①④②473．某有机物的结构简式为它在一定条件下可能发生的反响有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

CH3CHOCH3COOHCH2OH48练习:利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如以下图所示.以下表达正确的选项是()A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C、1mol利尿酸能与7molH2发生加成反响D、利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反响ACH249天然维生素P(结构如以下图〕存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的选项是〔〕A、可以和溴水反响B、可用有机溶剂萃取C、分子中有三个苯环D、1mol维生素P可以和3molNaOH反响C502、写出除去以下物质中的杂质〔括号内〕，

可选用的试剂和方法。苯(苯酚)乙酸乙酯(乙酸)溴苯(溴)乙醇(水)选用试剂分离方法51类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）烯烃双键（C＝C）

二烯烃（－C＝C－C＝C－)1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应(加成时有1,4加成和1,2加成)四、各类有机物的化学性质〔一〕结构特点和官能团性质P28-3252类别结构特点主要性质炔烃

叁键(C

C)苯苯的同系物

苯环（）苯环及侧链P37P321.加成反响〔加H2、X2、HX、H2O〕2.氧化反响〔燃烧；被KMnO4[H+]氧化〕1.易取代(卤代、硝化〕2.较难加成〔加H2〕3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼53类别卤代烃（－X）结构特点烃基与－X相连，C－X键有极性主要性质1.水解→醇（氢氧化钠水溶液）2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应

2）酯化反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚

OH

苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化P41P48P5254类别结构特点主要性质醛

O

（－C－H)O

－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂）羧酸

O

（－C－OH）

O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸性2.酯化反应酯

O（－C－O-）

OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应P56P6055注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反响中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。

56

如：以乙醇为例

HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba问：断d键发生什么反响？〔消去〕断b键能发生什么反响？〔消去或取代〕什么样的醇可催化氧化？〔同C有H〕什么样的醇不能发生消去？(无相邻C或邻C上无H〕57〔二〕常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2

或强酸+HBr消去HBr消去H2OO2H2O—Cl—OH—ONa58延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br259有机反响主要包括八大根本类型：取代反响、加成反响、消去反响、氧化反响、复原反响、加聚反响、缩聚反响、显色反响，〔三〕有机化学反响类型60酯化1.取代反响：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反响。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水612.加成反响：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反响。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。62有机反响类型——加成反响和H2加成的条件一般是催化剂〔Ni〕+加热和H2O加成时，条件写加温、加压和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反响63原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、

卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反响：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕生成不饱和化合物的反响〔消去小分子〕。64有机反响类型——消去反响消去反响的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反响的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热654、氧化反响：有机物得氧或失氢的反响。5、复原反响：有机物加氢或去氧的反响。66氧化反响:有机物分子里“加氧〞或“去氢〞的反响有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反响1〕在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反响的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否那么不能发生氧化反响就不能发生氧化反响如CH3—C—OHCH3CH3有机反响类型——氧化反响672〕有机物被除O2外的某些氧化剂〔如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化〕CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△复原反响：有机物分子里“加氢〞或“去氧〞的反响其中加氢反响又属加成反响不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢复原反响CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反响类型——复原反响68(1)加聚反响：通过加成反响聚合成高分子化合物的反响〔加成聚合〕。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反响：生成高分子化合物的反响69催化剂温度压强②丁二烯型加聚〔破两头，移中间〕nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB天然橡胶〔聚异戊二烯〕氯丁橡胶〔聚一氯丁二烯〕①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化剂加聚反响的类型〔联系书上的高分子材料〕聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯〔有机玻璃〕70含有双键的不同单体间的共聚〔混合型〕乙丙树脂〔乙烯和丙烯共聚〕，丁苯橡胶〔丁二烯和苯乙烯共聚〕

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂71加聚反响的特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl72缩合聚合反响小分子间通过缩合反响的形式形成高分子化合物的反响叫缩合聚合反响；简称缩聚反响。〔酯化、成肽…〕nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子团HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

链节73缩聚反响的特点:1、单体含双官能团〔如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等〕或多官能团；官能团间易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH74缩合聚合反响小结〔1〕方括号外侧写链节余下的端基原子〔或端基原子团〕〔2〕由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为〔n-1〕〔3〕由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为〔2n-1〕75你能看出以下聚合物是由什么单体缩聚而成呢？注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用“切割法〞767.有机反响类型——显色反响

包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色77有机反响类型——酯化反响拓展一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反响生成一元酯二元羧酸和二元醇局部酯化生成一元酯和1分子H2O，生成环状酯和2分子H2O，生成高聚酯和〔2n-1〕H2O羟基羧酸自身反响既可以局部酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子CH3CH(OH)COOH78乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH79〔四〕反响条件小结1、需加热的反响水浴加热：热水浴：银镜反响、酯的水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯〔50℃-60℃〕KNO3溶解度的测定

直接加热：制乙烯，酯化反响、与新制氢氧化铜悬浊液反响2、不需要加热的反响：制乙炔、溴苯803、需要温度计反响水银球插放位置〔1〕液面下：测反响液的温度，如制乙烯〔2〕水浴中：测反响条件温度，如制硝基苯〔3〕蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏814、使用回流装置〔1〕简易冷凝管〔空气〕：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂〔2〕冷凝管〔水〕：石油分馏823∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根据反响条件推断官能团或反响类型浓硫酸：稀酸催化或作反响物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反响Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯NaHCO3酯基的酯化反响、醇的消去反响、醇分子间脱水、苯环的硝化反响、纤维素水解淀粉水解、〔羧酸盐、苯酚钠〕的酸化831、乙烯化学药品反响方程式注意点及杂质净化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇〔酒精〕、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸参加到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反响液中五、常见的有机实验、有机物别离提纯浓硫酸84制乙烯852、乙炔化学药品仪器装置教材P32反响方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水〔或饱和食盐水〕不能用启普发生器原因：反响速度太快、反响大量放热及生成浆状物。如何控制反响速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反响速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。86制乙炔873、溴苯化学药品反响方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴〔纯溴〕、复原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。8812制溴苯89实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯905、银镜反响化学药品仪器装置反响方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.〔防止生成易爆物〕银镜的处理：用硝酸溶解；91银镜反响926、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意点：实验成功的关键：碱性环境新制Cu(OH)2

直接加热煮沸△937、乙酸乙酯化学药品仪器装置反响方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O参加药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反响的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。94制备乙酸乙酯95在一个大试管里参加苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸〔催化剂〕混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反响物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反响物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂〔米黄色中略带粉色〕。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂(线型)p108实验5-1OH—CH2[]nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂961、沸水浴加热〔不需温度计〕2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的本卷须知H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+97思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究9、溴乙烷消去反响产物的检验9810、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚99别离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：一般是参加或通过某种试剂进行化学反响。100常见有机物的别离、提纯除去少量杂质〔课本P17)101常见有机物的检验与鉴别1、溴水〔1〕不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和复原性物质(醛〕〔3〕产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化复原反响萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯102〔1〕不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和复原性物质3、银氨溶液：—CHO〔可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖〕4、新制氢氧化铜悬浊液〔1〕H+不加热〔中和—形成蓝色溶液〕〔2〕—CHO加热〔氧化—产生砖红色沉淀〕5、三氯化铁溶液：酚-OH〔溶液显紫色〕2、酸性高锰酸钾溶液103结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路结构简式反响类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体104有机合成中官能团的引入

加成反应如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反应如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入卤原子①烷烃与卤素取代②苯或苯的同系物与卤素取代③醇与氢卤酸取代④烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成105

加成反应如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反应如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

还原反应如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

发酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化剂加热加压NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羟基①卤代烃的水解〔NaOH水溶液〕②酯的水解〔H+或OH－〕③醛的复原④烯烃与水加成⑤酚钠与酸的反响106催化剂△浓H2SO4170℃NaOH/醇△

加成反应如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反应如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入双键①醇的消去〔浓H2SO4，一定温度〕②卤代烃的消去〔NaOH醇溶液，△〕③炔烃加成107①醇的氧化〔催化氧化〕

②烯烃的氧化

③炔烃与水加成

[烯醇重排〔C＝C－OH〕]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化剂△催化剂△OH催化剂△O4、引入醛基、羰基或羧基

1085、引入羧基①醛的氧化〔＋O2〕②酯的水解〔H+或OH－〕③苯的同系物的氧化④羧酸钠盐与酸的反响109做好有机推断题的3个“三〞审题做好三审：1〕文字、框图及问题信息2〕先看结构简式，再看化学式3〕找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：1〕数字2)官能团3〕衍变关系答题有三要：1〕找关键字词2〕要标准答题3〕要找得分点小结110合成路线的选择原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于别离，产率高，本钱低。有机合成的实质利用有机物的性质，进行必要的化学反响，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。111例1：以乙烯、空气和H218O等为原料合成CH3CO18OC2H5

112

R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯⑴一元化合物的合成路线小结113例2：以对-