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文档简介

专题认识有机化合物第1页,共41页,2023年,2月20日,星期日有机化学学习方法介绍:1、抓结构的学习:对空间结构、官能团的理解2、掌握一种代表物质的性质能知道一类物质的性质第2页,共41页,2023年,2月20日,星期日有机化合物的基本结构3、碳与碳之间可以成键,形成复杂化合物——结合的方式多种多样(单键、双键、三键、链状、环状)4、同分异构现象普遍例如,C2H6O就可以代表乙醇和二甲醚两种不同的化合物1、有机分子中的化学键——共价键2、碳是四价的——C原子自身相互结合能力强第3页,共41页,2023年,2月20日,星期日一.有机化学的发展:阅读:课本2~5页思考1、有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念?18世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念(P2:图1-1)2、打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁?他用什么物质的变化证明?第4页,共41页,2023年,2月20日,星期日1828年德国科学家维勒人工合成尿素打破了生命力论NH4CNO==CO(NH2)2∆维勒说:“我应当告诉您,我制造出尿素并不求助于肾或动物——无论是人或犬。”

1845年柯尔伯(Kolbe,H.)合成了醋酸,1854年柏赛罗(Berthelot,M.)合成了油脂等第5页,共41页,2023年,2月20日,星期日人类的衣食住行离不开有机物……现在人们不仅合成自然界中存在的有机物,而且合成自然界中不存在的有机物,满足人们的生产、生活的需要如:三大合成材料、合成药物、一些特殊性能的有机材料二.有机化学的应用(P3)第6页,共41页,2023年,2月20日,星期日人造心脏硅橡胶聚氨酯橡胶人造血管聚对二甲酸乙二酯人造气管聚乙烯有机硅橡胶人造肾醋酸纤维素聚酯纤维人造鼻聚乙烯有机硅橡胶人造骨.关节聚甲基丙烯酸甲酯人造肌肉硅橡胶和涤织物人造皮肤硅橡胶聚多肽人造角膜、肝脏、人工红血球、人工血浆等(1)医用高分子材料的应用第7页,共41页,2023年,2月20日,星期日人工心脏瓣膜第8页,共41页,2023年,2月20日,星期日人造心脏据报道,美国卫生部官员裁定,预期只剩下一个月寿命而且不适合移植心脏的严重心脏病患者,可以移植一种永久性的人造心脏。用钛和塑胶制成的人造心脏,可能让心脏病人多活几个月,但花费约为25万美元25万美元可买几个月生命第9页,共41页,2023年,2月20日,星期日人造肾脏第10页,共41页,2023年,2月20日,星期日

尿不湿——止尿布这是用有高吸水性的高分子材料制作的,可吸收自重几百倍的水,但仍保持干爽(2)高吸水性树脂第11页,共41页,2023年,2月20日,星期日(3)导电功能的高分子材料第12页,共41页,2023年,2月20日,星期日液晶显示器第13页,共41页,2023年,2月20日,星期日第二单元专题1认识有机化合物科学家怎样研究有机物第14页,共41页,2023年,2月20日,星期日有机物的研究方法:1.有机物组成的研究:对象是其组成元素及质量分数;2.有机物结构的研究:对象是“基团”;3.有机化学反应的研究:主要研究其反应条件、影响因素及反应机理。第15页,共41页,2023年,2月20日,星期日一.有机化合物组成的研究:即明确:组成元素是什么?各元素质量分数是多少?从而确定最简式进而求得分子式。(一)C、H、O元素的分析:燃烧法(李比希法)

一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素

肯定有C、H可能有O第16页,共41页,2023年,2月20日,星期日最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳,测定出碳和氢的质量分数。——碳、氢元素的分析法(氧化法或李比希法)

第17页,共41页,2023年,2月20日,星期日例.3.2克某有机物在纯氧中燃烧,生成4.4克CO2和3.6克H2O,则该化合物由哪些元素组成?①钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。(二)其他常见的元素测定方法第18页,共41页,2023年,2月20日,星期日(二)有机物分子式的确定1.直接法(物质的量法)直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。2.最简式法:最简式又称实验式,指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍

根据有机物中各元素的质量分数(或元素的质量比),求出该有机物的最简式,再根据其相对分子质量求n的值,即可确定分子式。第19页,共41页,2023年,2月20日,星期日aN(H)N(C)碳的质量分数12氢的质量分数1b最简整数比如烃的最简式的求法为:例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物相对分子质量30。求该化合物的最简式和分子式。

所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=M/(12a+b)(M为烃的相对分子质量,12a+b为最简式的式量)第20页,共41页,2023年,2月20日,星期日确定有机物的分子式有哪些方法?确定组成的元素分子式?最简式(实验式)探究1:A、B、相对分子质量组成元素的质量分数分子式第21页,共41页,2023年,2月20日,星期日如何测定相对分子质量?探究2:*相对密度法:同温同压下,某有机物在气态时对H2的相对密度为30,则M(有机物)=

。*标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量

。M=22.4×ρ60第22页,共41页,2023年,2月20日,星期日二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希(1803~1873)

1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。1838年李比希还提出了“基”的定义

第23页,共41页,2023年,2月20日,星期日1、李比希和维勒合作提出“基团论”。不同的基团有不同的结构和性质羟基-OH醛基-CHO羧基-COOH氨基-NH2硝基-NO2烃基-R

甲基-CH3乙基-CH2CH3苯基-C6H5等D有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基第24页,共41页,2023年,2月20日,星期日“基”与“根”的区别

有机物中的“基”包括两类,一类是烃基,另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基(如甲基、乙基),一般用R-表示,官能团决定着有机化合物的主要化学性质,是有机化学重要的分类依据。

(1)基团应是中性基团,不带电荷,必有某原子含有未成对电子,不可以独立存在。(2)“根”带有电荷的原子团,可以在溶液中独立存在第25页,共41页,2023年,2月20日,星期日2、现代化学测定有机物结构的方法核磁共振(NMR)红外光谱(IR)质谱法等

不同的基团具有不同的结构和性质特点。如何确定有机化合物的结构呢?用什么方法呢?第26页,共41页,2023年,2月20日,星期日1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号,并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此,由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。核磁共振仪第27页,共41页,2023年,2月20日,星期日分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

H第28页,共41页,2023年,2月20日,星期日问题探究:下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9:11种3种;3:2:14种;3:2:1:6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH第29页,共41页,2023年,2月20日,星期日

下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC练习.下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A第30页,共41页,2023年,2月20日,星期日2)红外光谱(IR)原理:当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。第31页,共41页,2023年,2月20日,星期日红外光谱仪第32页,共41页,2023年,2月20日,星期日醇己醇的红外光谱3500-32001050C-H伸缩振动C-H剪式振动29001465缔合O-H伸缩振动C-O伸缩振动第33页,共41页,2023年,2月20日,星期日质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片",这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。3)质谱测定相对分子质量,质谱法是最精确、最快捷的方法。第34页,共41页,2023年,2月20日,星期日质谱仪第35页,共41页,2023年,2月20日,星期日甲烷氯代反应机理的研究

化合物分子在光或热等条件下,共价键发生均裂,形成具有很强反应活性的单电子原子或基团,它们可与其他反应物分子作用,生成新的游离基,引发链式反应。1、化学方程式与反应机理三、有机化学反应的研究第36页,共41页,2023年,2月20日,星期日1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4问题解决酯化反应的反应机理H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—O—H+C2H5OH酯的水解反应机理2、反应机理的研究方法——同位素示踪法海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家。1943年,海维西研究的同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。第37页,共41页,2023年,2月20日,星期日小结:研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏重结晶萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析结构相对分子质量组成第38页,共41页,2023年,2月20日,星期日1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰,则A的结构简式为

。B的1H—NMR谱上有

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