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
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文档简介
乙炔炔烃一、乙炔的制法实验室制乙炔乙炔可用电石与水反应制得,因此俗称电石气。2、实验原理CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)21、原料——电石、水反应特点:①反应剧烈,放出大量的热;②产生糊状的Ca(OH)2。为避免反应速率过快,用饱和食盐水代替水!!C:C:Ca2++HOHHOHCCHH+Ca(OH)22-3、发生装置
固+液→气体(不加热发生装置)圆底烧瓶(广口瓶)和分液漏斗4、收集方法排水法实验室制乙炔电石电石灯2.
乙炔的工业制法过去工业上用电石生产乙炔。由于碳化钙生产耗电太多,目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔。乙炔的制法CaCO3CaO+CO2CaO+3CCaC2+CO锻烧电炉分子式C2H2二、乙炔的结构电子式结构式
HCCHHCCH三、乙炔的性质和用途物理性质纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。比空气稍轻。微溶于水,易溶于有机溶剂。化学性质
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全。注意
1.氧化反应
(1)在空气或在氧气中燃烧—完全氧化
2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃(2)使酸性KMnO4溶液褪色2.加成反应1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷书写下列方程式CH2=CH2CHCH+H2催化剂CH2=CH2+H2催化剂CH3CH3CH2=CHClCHCH+HCl催化剂3.乙炔的用途(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH+HCl催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂
CH2CH
Cln(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。聚氯乙烯薄膜本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。乙炔结构是含有CC叁键的直线型分子化学性质小结很活泼,可以发生氧化、加成等反应。乙炔
氧化反应
加成反应点燃酸性KMnO4溶液Br2(Cl2)H2HCl(HBr)催化剂,催化剂,O2CO2+H2O褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂,CH3-CH3Br2(Cl2)CHBr2-CHBr21.实验室制法(与制哪些气体相同)CaC2+H2OCa(OH)2+C2H22复习提问2.乙炔的结构是含有CC叁键的直线型分子3.乙炔的化学性质(1).乙炔的氧化反应(2).乙炔的加成反应4.乙炔的用途与制哪些气体相同?CO2、H2、H2S、Cl2、HCl、SO23、金属炔化物的生成CH
CH+2Ag[(NH)
]NO3─→AgC
CAg↓+2NH4NO3
+2NH
白色
HC
CH+2[Cu(NH)]Cl─→CuC
CCu↓+2NH4Cl+2NH
红棕色
乙炔的化学性质甲烷、乙烯、乙炔比较炔烃一、炔烃的结构(一)结构特点分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。碳碳三键是炔烃的官能团。通式:CnH2n-2
。特点:碳碳三键,直线形分子。二、炔烃的命名和异构现象(一)命名1.选主链:含叁键的最长碳链为主链称某炔。2.编号:距离叁键近的一端开始。3.其他:同烯烃。1-戊炔2-戊炔4-甲基-2-戊炔CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3CH3CHCCCH3CH3二、炔烃的命名和异构现象(二)异构现象炔烃有碳链异构和位置异构,但无顺反异构。CH3CH2CH2C
CHCH3CH2CCCH3CH3CH3CHCCCH3二、炔烃的命名和异构现象(二)异构现象炔烃与同碳原子数的二烯烃互为同分异构体CH2=CH-CH=CH2CH3CH2-CCH三、炔烃的性质(一)物理性质物态:C2~C4气体;C5~C15液体;
C15以上固体;沸点:比相应的烯烃高10~20℃
。密度:比相应的烯烃稍大些。溶解性:难溶于水,易溶于丙酮、乙醚。三、炔烃的性质(二)化学性质炔烃的叁
键与烯烃相似,具有较大的反应活性,(二)化学性质1.加成反应(1)催化加氢(2)加卤素(3)加卤化氢(4)加水2.氧化反应(1)燃烧氧化(2)被氧化剂氧化3.端基炔的特性(1)被碱金属取代(2)被重金属取代(二)化学性质1.加成反应(1)催化加氢(2)加卤素CH≡CH
+H2
CH3CH3PtCl2CHCl2-CHCl2HCCH+Cl2CHCl=CHCl(二)化学性质炔烃能使溴的CCl4溶液褪色,利用此法可鉴别炔烃。由于三键的活性不如双键,所以加成反应的速率比烯烃慢,烯烃可使溴的CCl4溶液很快褪色,而炔烃却需要1~2分钟才能使之褪色。CHBr=CHBrBr2HCCH+Br2CHBr2-CHBr2(二)化学性质当分子中既有三键,又有双键时,卤素首先加到双键上。CH2=CHCH2CCH+Br2
BrBrCH2-CHCH2CCH(3)加卤化氢CH≡CH+HCl
CH3CHCl2HgCl2150~160℃注意:(a)炔烃与HX加成时,符合马氏规则;(b)与HCl加成,常用汞盐和铜盐做催化剂。(二)化学性质(4)加成水注意:(1)符合马氏规则;(2)乙炔乙醛,末端炔烃甲基酮,非末端炔烃两种酮的混合物。HgSO4CHCH+H2O≡CH2=CHH2SO4OH分子重排
CH3-C-H
O
H
HgSO4≡CH3C=CH2H2SO4OH分子重排CH3-C-CH3OCHCCH+H2O(二)化学性质2.氧化反应(1)燃烧氧化2.被氧化剂氧化
这一性质可用于炔烃的鉴别和三键位置的确定QO2H4CO5OH2C22222+++点燃®¾CH3-C≡CH
CH3COOH
KMnO4/H2O
+CO2CH3C≡C-CH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
KMnO4/H2O(二)化学性质3.端基炔的特性――金属炔化物的生成炔烃中的碳原子表现出较大的电负性,使三键碳原子与氢原子之间的碳氢键极性增大,氢原子较活泼,显示出一定的酸性,容易被金属取代,生成炔化物。(1)被碱金属取代
CH3-CCH≡NaNH2/NH3
CH3-CCNa≡
CHCH
NaNH2/NH3
NaCCNa≡≡(二)化学性质(2)被重金属取代乙炔和具有R-C≡
CH结构的端基炔与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀,与氯化亚铜的氨溶液作用生成棕红色沉淀,此反应可用来鉴定乙炔及端基炔。CHCH+[Ag(NH3)2]NO3AgCCAg+NH
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