【高考化学】全国2023届高考备考第一轮复习有机推断题（含解析）

【高考化学】全国2023届高考备考第一轮复习

有机推断题

1.(2022•全国•高三专题练习)某研究小组以物质A和乙烯为原料，按如图路线合成用于治疗

冠心病及高血压药物尼群地平。

OO

CH2=CH2...........►CH3-C-CH2-t-O-C2H5—i

GHTJ+-----------------------

EC旦C]3H13NO5

|c7H8^|c7H6cijJL|c7H6o|JIUQ|」严。

'NC>2CH3-C=CH-C-

ABCD

Q/NO2

H3COOC\JX^COOC2H5

H3c入N人CH3

F（尼群地平）

OH

R-C-OH

i

己知：①HTR-CHO+H?。

o

00-----i__>

@RiCHO+IIIIRHr^C-CH3+无机小分子

R1HC=C

CH3-C-CH2-C-O-R2-COOR2

0乙――、o0

(3)2||IIII+ROH

CH3—C-O-RCH3-C-CH2-C--O-R

请回答：

⑴物质H中官能团的名称是___________。

(2)反应m的反应类型为__________。

(3)下列说法正确的是___________。

A.反应I需要用FeCb做催化剂B.化合物C能发生银镜反应

分子中所有碳原子共平面

C.DD.尼群地平的分子式是Ci8Hi9N2O6

(4)写出D+H—E的化学方程式___________。

第1页/总65页

(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同时符合下列条件的化合物X所有同分异构体

共种，写出其中一种能直接氧化得到醛的结构简式为

①能与FeCb溶液发生显色反应；

②HNMR谱显示分子中有4种氢原子;

③IR谱表明分子中含-C三N键，无-0-0-、C-O-C-键

(6)设计以乙醇为原料合成H的路线(用流程图表示，无机试剂任选)

2.(2022秋・上海徐汇•高三上海市第二中学校考期末)芳香族化合物F的一种合成路线如下:

已知：||+IIR—CH=C—C—R*+H2O

ff

R-C-HR-CH2-C-RI

R，

完成下列填空：

(1)A中官能团的名称是：oA-B的反应类型是：反应。

(2)W是C的同分异构体，W同时满足下列条件，任写一种W结构简式。

①含苯环，能发生银镜反应；

②分子中不同化学环境的氢原子数目比为3：1：1。

(3)条件X是：(选填选项)

a.H2SO4b.NaOHc.Na2CO3d.(NH4)2SO4

理由是：。

(4)lmolE最多能和mol氏发生反应。E—F的反应类型是：反应。

试卷第2页，共20页

(5)利用题中条件，写出以(CH3)2CHCH2。和||IIII------J为原料制备高分子化合物:

CH3—c—CH—CH3

CH(CH3)2

-E-CH-CH-^的合成路线(其他无机试剂任选)。(合成路线的表示方式为：甲

o=c—CH(CH3)2

反应试剂

反应条件*乙器黑＞目标产物)

3.(2022•辽宁沈阳•统考三模)凡德他尼J是一种具有口服活性的低分子多靶点抗癌药物，其合

成路线如下:

(E)

已知：-Boc代表叔丁氧拨基：-COOC(CH3)3o

请回答下列问题：

(1)E中含氧官能团的名称为,D的结构简式为。

(2)①、⑦的反应类型分别是,o

(3)反应④在室温下进行，写出除E外的含有碳元素的主要产物

(4)设计①和④的目的是。

(5)已知G的分子式是C|6H2K2。6,请写出反应⑥的化学方程式为

第3页/总65页

FBr

(6)已知M是H2N的同系物，M比它的相对分子质量大14,有四个取代基，且含

A

有I结构，满足以上条件的M的结构有_______种。(不考虑立体异构)

4.(2022•北京朝阳•和平街第一中学校考三模)可再生的生物质资源的应用是科学家研究的重大

课题。下列合成路线可以获得乙醇、乙二醇等基本化工原料。

葡萄糖XHOCH2cH20H

(1)C2H50H中所含官能团的名称是。

(2)下列关于有机物X的说法不正娜的是(填序号)。

a.可以发生加成反应、氧化反应、加聚反应

b.与C、H«为同系物

c.检验反应②中产生的X,将混合气通入酸性KMnOa溶液中，褪色

d.X有顺反异构

(3)反应④的化学方程式为o

COOH

中

(4)对苯二甲酸e°oH和乙二醇可形成聚对苯二甲酸乙二酯(商品名涤纶)，化学反应方程式

________________O

(5)乙二醇可聚合形成聚乙二醇(PEG),该聚合物的结构筒式。

(6)①开链的聚乙二醇(PEG)是一种环境友好型催化剂，它能将不溶于有机相的反应物带入有机

相与不溶于水相的有机反应物进行反应，其带入能力就是催化反应的主要指标。相转移催化原

理图如图：

试卷第4页，共20页

解释开链的聚乙二醇将K+带入有机相的原因o

②不同聚合度的PEG催化效果不同，聚合度越大，溶液的粘度增大，溶液的混匀程度下降，产

率下降。下列物质转化在PEG催化作用下三步完成。

i.中间产物1结构简式

ii.步骤2反应类型_____。

iii.推测步骤3中加入K2c的作用。

5.（2022•辽宁沈阳•辽宁实验中学校考模拟预测）化合物J是一种常见的镇痛药物，其合成方法

如图：

第5页/总65页

CH2CH=CH2

CH3cHzONqNNH

D稀硫酸r-co22

C10H15NO3△c8H13NOIii.NaBH

YCOOH4

0

回

CH2CH=CH2：oCH2CH=CH2

Q人0

CH3cH2Cl

哦噬

HNCH3cH2yN

O

回□

已知：

R「NHAR'N1R3

①I+CI-R3+HC1

R

2R2

R1COCHCOOR4

@R|COOR2+R3CH2COOR4%施。Na>IR2OH

R3

NHR

9ii.NaBHi3

③R八R2，晶(&、R2,R?、R4为氢或炫基)

RiR2

回答下列问题:

(1)B所含官能团的名称为.;反应②的反应类型为

(2)D的结构简式为.

(3)E与2倍物质的量的氢气催化加氢的产物为K,写出K发生缩聚反应的化学方程式为

(4)已知反应④有一定的反应限度，反应时加入此喘()能提高J的产率，其原因为

试卷第6页，共20页

CH

H2C>H2

(5)F的同分异构体中含有HC=CH基团且在酸或碱溶液中加热能水解的有

种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：3：4的

同分异构体的结构简式为(写出一种即可)

6.(2022・吉林长春•东北师大附中校考模拟预测)赤霉素是一种调控植物生长的重要植物激素，

化合物L是其人工合成的中间产物，其合成路线如下：

1)A1C13NaOMe

2)CH3OH,H2s64

BrCH2COOCH3

小己CO(OCH3)20丫°

已知:+CH30H

NaNH2,(C2H5)2O^^COOCHJ

回答下列问题：

(1)C的化学名称是。A生成B的反应试剂和条件分别是

(2)D具有的官能团名称是。

(3)F—G的反应方程式。

(4)F的同分异构体中，符合下列条件的有种。

⑶苯环上有两个个取代基且处于对位；

(b)能与NaHCCh反应放出C02；

(c)能发生银镜反应；

第7页/总65页

(d)与FeCb发生显色反应

(5)反应K-L的反应类型是o

(6)写出H的结构简式o

7.(2022•重庆沙坪坝•重庆一中校考模拟预测)化合物M[4-氨基-3-(s)异丁基丁酸]是一种人

工合成氨基酸，具有抑制神经性疼痛的作用。它有多种合成方法，其中一种能控制立体结构建

立手性中心的合成方法如图：

己知：甲烷的结构可用楔形式表示：HH。

(1)化合物A的名称是。

(2)B的结构简式为o

(3)C-D,E-F的反应类型分别为、o

(4)产物M中含有的官能团的名称为,M可在一定条件下形成高分子化合物，化学

方程式为。

(5)已知“-BN”="-CH2-C6&”，请写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:

①能与NaHCO,溶液反应放出CO?

②能与FeCl3溶液显色

③核磁共振氢谱有4组峰，面积之比为18：2：1：1

试卷第8页，共20页

1)

(6)已知：Z"，请以环己醇为原料设计合成6-氨基己酸的合

K[-V—1^2、-L-Ntl—K2

成路线o(其他试剂任选)

8.(2022•重庆•模拟预测)异苯并吠喃酮类物质广泛存在。某异苯并吠喃酮类化合物K的合成

路线如下。

OO

已知：-2-OR+——>IIlII+ROH

-鸣-2--C-CHrT-C-

ii??—(ilH-C-

11--C-+-CHJ-C------>Yc

OH

回答下列问题：

(1)试剂a的分子式是o

(2)CuCb催化C-D的过程如下，补充完整步骤②的方程式。

步骤①：C+2CuCL-D+CO2T+2CuCl+2HC1

步骤②：O

(3)下列说法不正确的是(填序号)。

a.A的核磁共振氢谱有2组峰

b.B存在含碳碳双键的酮类同分异构体

c.D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体

(4)E-F的化学方程式是o

(5)由E和F制备G时发现产率不高。以丙酮和乙醇为原料，其它无机试剂自选，设计高效合成

第9页/总65页

G的合成路线。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条

件)。

oClo

已知：i.E~II难以被进一步氯代

-CHj-C-—CH—C-

11.R-Cl*'-R-CN

(6)D和G经五步反应合成H,中间产物3无手性异构体，写出中间产物2和3的结构简式

(结构简式中的“

日回：,后「町/市商市商:/市商j-H2OJn

(7)J的结构简式是o

9.(2022・全国•高三专题练习)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节

肿痛、以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:

(1)有机物A的化学名称为,反应①的所需试剂及反应条件为

(2)D的含氮官能团名称为,反应②的反应类型为

(3)有机物C的结构简式为

(4)D-E反应的化学方程式为

(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分异构体，则符合条件的M有种(不考虑立体

异构)；

试卷第10页，共20页

①分子中含有两个苯环，且每个苯环上的两个取代基均在对位；

②遇FeCh溶液显紫色；

③能发生银镜反应；

@ImolM消耗3molNaOH反应。

写出其中--种不能与溟水发生加成反应的同分异构体的结构简式为

OO

OH

//

10.（2022・全国•高三专题练习）聚合物M（、~~）

广泛用于各种刹车片。实验室以煌A为原料制备M的一种合成路线如下：

R1^OA1C1>R'^O"R2

①J=（R],R2为炫基或氢）

②RiCl—组』RQR2

③甲苯和液氯用氯化铁做催化剂条件发生取代反应时，一定条件下，主要取代苯环上甲基对位

的氢。

回答下列问题：

（1）1的名称为，E中官能团的名称为。

（2）C的结构简式为o由E生成F的反应类型为。

第11页/总65页

（3）由G和I生成M的化学方程式o

（4）Q为I的同系物，相对分子质量比I多14,同时满足下列条件的Q的同分异构体有

种（不考虑立体异构体）。

①Imol该物质与银氨溶液反应生成4molAg

②能发生水解反应

③只有一种官能团

其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为o（只需写出1

种）

（5）参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料（无机试剂任选），设计制备

HOOC

的合成路线.

11.（2022・湖北•房县第一中学校联考三模）化合物1是一种有机合成中间体。实验室用芳香煌A

为原料制备I的一种合成路线如图所示:

CHO

A-稀OHD①银氨溶液QE

>+>

△c9H8。_@H3OC9H8。2

〜C&CHO-1

C

HH

已知：①||色耦）_>R-CHO+RLCHO；

R—C=C—R'

R—CH=C—CHO

,

©R-CHO+R-CH2CHO————>]+H2O；

R，

催化剂|I

△I__I

回答下列问题:

试卷第12页，共20页

(1)A的结构简式为；B中含有官能团的名称为;I的分子式为

(2)B和C生成D的化学方程式为。

(3)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：o

(4)E生成F的反应类型为。

(5)符合下列条件的1的同分异构体有种(不考虑立体异构)；写出其中任意一种的结构简

式：O

②能发生水解反应，且能发生银镜反应

(6)根据题目所给信息，设计由CH,CH2CH2OH和CHO制备

《ACH=C—COOCH2cH2cH3

7|的合成路线(无机试剂任选)：。

CH3

12.(2022秋•福建福州•高三福建省福州第八中学校考期末)一种合成有机物F的路线如下

Br

HBrrX^KxCH3QHNaCN

OROOR'6HC1H3COOCH3川/乩08

AB

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为o

(2)A—B的反应类型为o

(3)已知-OH为取代基，E的化学名称为

(4)合成路线中设计B-C的目的是

(5)E—F的反应条件为o

第13页/总65页

(6)G是D的一种同分异构体，ImolG与足量的银氨溶液反应，可生成432g单质银。任写出一

种G的结构简式：。

13.(2022•江苏•江苏省滦阳中学校联考二模)有机物G是一种治疗流行性疾病的特效药，其合

成路线如下。

%,Nai1)KOH

NaHCO、2)C2Hsi

3)HC1,H,O

/°\

ii.R'CH=CHR2

R1-CH-CH-R2

请回答下列问题：

(1)试剂X的结构简式为。

(2)写出B-C第①步反应的化学方程式：.

(3)D分子中采取sp3杂化的碳原子的数目是个。

(4)组成上比E少一个“CHr的有机物有多种，写出一种满足下列条件的结构简式：

a.属于芳香族化合物

b.lmol该物质最多可以消耗2moiNaOH

c.核磁共振氢谱有三组峰

CH3CH2CH-O

(5)根据上述信息，以环己烷和2-丁醇为原料，设计合成HO的路线(其他试

剂任选):

14.(2022・全国•高三专题练习)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路

线如下:

试卷第14页，共20页

ABCDE

(1)A中官能团的名称为oD-E的反应类型

(2)B—C的反应方程式为<,

(3)H的结构简式为。

(4)关于物质G,下列说法正确的是。

A.能使酸性高锦酸钾褪色

B.能与液滨在FeBn存在下发生取代反应

C.能发生加聚反应

D.ImolG在空气中完全燃烧消耗氧气6mol

(5)M(C9HIO02)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为621:1,则M的结构简式为

(写出所有可能的结构)。

O

YXJOOH"YV5

(6)以为原料合成试写出合成路线________(无机试剂任选)。

15.(2022•山东泰安・统考模拟预测)我国科学家合成了结构新颖的化合物M,为液晶的发展指

第15页/总65页

资料i.+-NH2H^H>।2+H2O

_c__——C=N—

(1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的名称是。

(2)D的官能团的名称是。

(3)B-D的反应类型是<,

(4)J的结构简式为o

(5)下列有关K的说法正确的是(填序号)。

a.与FeCb溶液作用显紫色

b.含有醛基、羟基和醒键

c.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体

(6)K的同分异构体中，能与FeCb溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有19种

(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式

为。

(7)E与K生成L的化学方程式是。

(8)依据资料i和资料ii,某小组完成了尼龙6的合成设计。

R/OH0

资料ii.'c=N，111

KJfR-C-NHR

o

0―S-*回一*,

尼龙6

P、Q的分子式都是C6H1QN,生成尼龙6的化学方程式是。

16.(2022春・山东青岛•高三青岛三十九中校考期中)白藜芦醇(K)具有优异的抗氧化性，可降低

血小板聚集，预防和治疗动脉粥样硬化。一种合成白藜芦醇的路线如图所示：

试卷第16页，共20页

（也即

NaHCO3

回答下列问题:

(1)A的化学名称为—，K中所有官能团的名称为.

(2)B-C的化学方程式为.

(3)D转化为E时，加入NaHCCh可使E的产率大幅提升，原因为

(4)G-H的反应类型为

(5)1存在顺反异构，其反式结构的结构简式为—o

(6)M为F的同分异构体，满足下列条件的M的结构有一种(不考虑立体异构)。

I.苯环上连有4个取代基

第17页/总65页

II.lmolM最多能与3molNaOH发生反应

(其他试剂任选)。

17.(2022•北京海淀•中关村中学校考三模)布洛芬是医疗上常用的抗炎药,其一种合成路线如

下。

E

ZnCI2

iNaOH，H：O

iiH,

F

HOH

III

已知：①一CHO+_&_CHO2”>-C-C-CHO

IJ,

H

②”+比。

R'/O-CH,

R'OR'

(3)R—C-C-H+HCHO——‘制曙浓——>R-C-CHOH+HCOOH

(1)A的结构简式为

(2)由A到B的反应类型是

(3)试剂a是

(4)已知E中含有两个六元环，C和D生成E的化学方程式为

(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有多种，写出其中任意一种的结构简式:

试卷第18页，共20页

a.能发生银镜反应和水解反应，水解产物遇Fe3+显紫色

b.苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种

CH.OH

I

HOCH,-C-CH,OH

I

(6)将D替换为H(CH20H)也可制得布洛芬。

①H和C可以按物质的量之比为发生反应，从而提高布洛芬的生产效益。

②用HCHO和CH3cH0为原料合成H,请将合成路线补充完整。

CH2OH

HOCH2-i-CH2OH

CH20H

18.(2022•江苏•高三专题练习)化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下:

Me：—CH3Et：—CH2cH3

(l)lmol有机物B中所含无键的数目为mole

(2)D中含有个手性碳原子。

(3)E—F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：，

①能与FeCI3溶液发生显色反应。

②有四种不同化学环境的氢原子。

第19页/总65页

(5)已知：EtBr部>EtMgBr.写出以CH3cH2coeOOCH,和CH?=CH?为原料制备

CH3cH2coeOCH2cH3的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图

示例见本题题干)。

试卷第20页，共20页

答案:

1.(1飕基、酯基

(2)取代反应

(3)BC

Ou0

2-O~C2Hs

〈)~啊

【分析】由A的分子式、D的结构简式，可知A中含有苯环，故A为,A

CHCl2

a,B发生水解反应、然后脱水生成C为

个~,苯甲醛发生硝化反应生成D,D与H发生信息②中反应生成E为

gNO2

OCHO

IIIIII

CH3-C-C—C-°-C2H5,F转化生成F。

(1)

答案第1页，共44页

物质H含有的官能团为默基、酯基，故锻基、酯基;

(2)

CHO

反应in是转化为NC>2,发生硝化反应，属于取代反应，故取代反应;

(3)

A.反应发生再甲苯甲基上的氯代反应，需要光照条件，故A错误；

OCHO

B.化合物C为'」,含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；

CHO

C.苯环及其连接的原子为平面结构，GN02中所有碳原子共平面，故C正确;

D.尼群地平的分子式是Ci8H20N2O6,故D错误，

故BC；

(4)

CHO

00H'

E+H-F的化学方程式为IIII4-

CH3-C-CH7-C-O-C2H5

NO2

+H2O;

CH3-C-CH2-C-0-C2H5

⑸

CHO

化合物X是式量比化合物D(No2)大14的同系物，即多1个CH2,X满足条件：①

能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②iH-NMR谱显示分子中有4种氢原子,

存在对称结构；③IR谱表明分子中含-C三N键，无-O-O-、-C-O-C-键，可以含有-CH2CN、3

个酚羟基，或者含有-CN、-CH2OH、2个酚羟基，符合条件的同分异构体有

答案第2页，共44页

(6)

OO

OH

由信息③可知，由乙酸乙酯在乙醇钠条件下发生取代反应生成CC,乙

CH3-O-C2H5

醇用酸性高钵酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，合成路线流

为

c2H50HyfCH3coOH浓雕器熟〉CH3COOCH2cH3~jf

Crl3-v-Cn2~C-

2.(1)醛基、羟基取代

(3)beC生成D,是-OH与CH3I发生取代，生成-OCH3和HI,所以需要提供碱性物质

和HI反应，以利于反应的正向进行，反应的条件X是碱或强碱弱酸盐

(4)10加成

NaOH溶液O,催化剂

(5)(CH3)2CHCH2C1t(CH3)2CHCH2OHt(CH3)2CHCHOt,、

4Cu,aCHyCOCH{CHyj2

CH(CH3)2

催化剂)CHCH

(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2-F-+

COCH(CH3)2

【分析】A和CH2=CHCH2Br发生取代反应生成B,B加热生成C,C和CH3I发生取代反应

生成D,D生成E后加热生成F。

(1)

答案第3页，共44页

根据A的结构简式可知A中的官能团的名称醛基和羟基。A-B是A中的羟基上的H被

-CH2cH=CH2取代，是取代反应。

(2)

W是C的同分异构体，W同时满足下列条件：①含苯环，能发生银镜反应，W中含有醛基;

②分子中不同化学环境的氢原子数目比为3：1：1,C中共有10个H,所以W中有两个对

称的甲基提供6个相同的氢原子。根据C的结构，W中含有两个醛基和两个甲基，在苯环

上的位置可以是两个醛基位于对位，两个甲基也位于对位或两醛基位于对位，两个甲基位于

邻位或两个甲基位于对位，两个醛基位于邻位:

(3)

C生成D,是-OH与CH”发生取代，生成-OCE和HI,所以需要提供碱性物质和HI反应,

以利于反应的正向进行，反应的条件X是碱或强碱弱酸盐，故选be。

(4)

苯环、碳碳双键、酮皴基、醛基都能和氢气发生加成反应，ImolE最多能和10molH2发生

反应。ETF是E中两个苯环中间的碳碳双键断开，右边苯环上连接的羟基断开O-H键，发

生了加成反应。

(5)

CH(CH3)2

要制备fCH-fH+，需要制备其单体(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2,

COCH(CH3)2

(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2可由(CH3)2CHCHO和CH3COCH(CH3)2发生给出的已知中的

反应制得。(CH3)2CHCHO可由(CH3)2CHCH2cl经水解成醇，醇氧化得到，故合成路线为：

NaOH溶液催化剂

(CH,)2CHCH2CIt(CH3)2CHCH2OHf(CH3)2CHCHOw

ACM,ACH3COCff(CH3)2

答案第4页，共44页

CH(CH3)2

(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2>+CH-CH士

COCH(CH3)2

H3CO_，COOCH3

乂入NO?

3.(1)酯基、酸键Boc

(2)取代反应还原反应

(3)H2CO3.(CH3),COH

(4)保护-NH-,防止被取代

H3cO、yCOOCH3

【分析】C和HO反应生成D,由E逆推可知D是

H3CO_/COOCH3

Boc；G发生还原反应生成H,由H逆推可知G是

(1)

根据E的结构简式，可知E中含氧官能团的名称为酯基、酸键；C和

H3CO^^COOCH3

HO反应生成D,由E逆推可知D是

答案第5页，共44页

H3COY^XCOOCH3

Boc；

(2)

反应①是A中N原子上的H被-Boc代替，属于取代反应；反应⑦是

H3COX^/COOCH3

/NJ中的硝基被还原为氨基，反应类型是还原反应。

(3)

反应④在室温下进行，水解为E和HOBoc,-Boc代表-COOC(CH3)3,HO-COOC(CH3)3

可水解为H2cCh和(CH3)3COH；

(4)

根据流程图，可知设计①和④的目的是保护-NH-,防止被取代；

(5)

G的分子式是CMH^NZOG，G发生还原反应生成H,由H逆推可知G是

,则反应⑥是

发生硝化反应生成

反应的化学方程式为

H3co

'Y^/COOCH3

H3CO^，COOCH3

。口+HN。3殁%0）^AN（）2+也0

答案第6页，共44页

(6)

FBr

的同系物，M比它的相对分子质量大14,有四个取代基，四个取

代基分别是-Br、-Ck-NH2>-CH3,结构，4个取代基在4个取代位的位

置异构有12种。

4.⑴羟基

(2)bcd

HOCH2OH

+2NaOH-A2I-+2NaBr

△CHOH

(3)2

催化剂

+(2n-l)HO

△2

(4)

(6)氧原子提供孤电子对，K+提供空轨道，形成配位

消去反应加入K2c与产物HF反应，降低

【分析】葡萄糖经过无氧环境生成乙醇，乙醇发生消去反应得到x,x为乙烯，乙烯与澳单

质加成得到Y,Y为Y在氢氧化钠溶液条件下加热得到乙二醇。

答案第7页，共44页

(1)

乙醇中的官能团为羟基；

(2)

a.乙烯可以发生加成反应、氧化反应、加聚反应，a正确；

b.乙烯中含碳碳双键，C3H6不一定含碳碳双键，故两者不一定为同系物，b错误；

c.检验反应②中产生的乙烯，乙烯中混有乙醇蒸汽，也能使酸性KMnC>4溶液褪色，故不能

检验，c错误；

d.乙烯不含有顺反异构，d错误；

故选bcdo

(3)

Y为,Y在氢氧化钠溶液条件下加热得到乙二醇，化学方程式为:

HOCH20H

2NaOH—72—|'+2NaBr

△

CH2OH

(4)

对苯二甲酸和乙二醇可形成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式为：

80H

11a十口落誓印《^4一%照++加阿。

COOH

(5)

HPV4O/H

乙二醇的羟基之间脱水生成酸键，形成聚乙二醇，结构简式为:

(6)

从图中可以看出，钾离子与氧原子之间形成了配位键，故开链的聚乙二醇将K*带入有机相

的原因：氧原子提供孤电子对，K+提供空轨道，形成配位键；反应物经过步骤1得到中间

答案第8页，共44页

产物1,中间产物1发生消去反应生成中间产物

中间产物2再失去HF分子生成目标产物。故中间产物

物HF反应，降低c(HF),促衡正移。

5.(1)碳碳双键、碳氯键取代反应

CH2CH=CH2

(4)毗咤显碱性，能与④反应生成的HC1反应，促衡正向移动

(5)12种

【分析】由反应①产物CH2VHCH2NH2,可知A为CH3cH=CH2,A与氯气发生取代反应

生成B为C1CH2cH=CH2,B与氨气发生取代反应生成CH2=CHCH2NH2；结合C的分子式

可知，反应②是CH2=CHCH2NH2中氨基上H原子被取代生成C,故C为

答案第9页，共44页

叫

HH2gH2cH2co0

H2C=C-C-N

CH2cH2coOCH3；c发生信息②中反应生成D,结合E的结构可推

CH2CH=CH2

Q

ICOOCH3

知D为0，反应同时有甲醇生成；D发生酯的水解反应生成E,对比E、

CH,CH=CH,

0

G可知F的结构简式为0,F与苯胺脱水、还原生成G,G发生取代反

应反应生成J,同时生成HC1：

(1)

由分析可知，B为C1CH2cH=