有机课堂练习

本文格式为Word版，下载可任意编辑——有机课堂练习有机化学专题复习2023-12-23

（一）有机化学概论

一．基团与官能团

1．写出以下基团的电子式或名称或结构简式：

—CH3（电子式）______—C2H5_____CH3CH2CH2—______CH3CHCH3___________

羟基（电子式）___________醛基___________羧基___________酯基______________

苯基_____________乙烯基_______________硝基____________氨基_______________

四种丁基_______________，_______________，_______________，______________；

H2N—___________O2N—_____________OHC—_____________HOOC—____________2．写出以下物质的结构简式：

乙酸乙酯_____________乙二酸二乙酯______________二乙酸乙二酯_____________

乙二酸乙二酯_____________________TNT_______________三溴苯酚____________

尿素________________油酸_______________________甘氨酸____________________

丙氨酸______________谷氨酸________________________苯甲酸_________________

苯甲酸苯甲酯_________________________硬脂酸甘油酯_________________________

葡萄糖五醋酸酯______________________________________________

二．同系物与同分异构体、烷烃的命名

3．（06全国理综）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有：A．2种B．3种C．4种D．5种

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4．（04广东）分子式为C4H9Cl的同分异构体有

______________________________、____________________________

6．分子组成：C5H12、C8H18、C6H12、C8H10（芳环上取代）其中一卤代物只有一种的是：写出该烃的结构简式。

7．分子组成为C9H12的芳香烃，写出其一卤代物分别为4、5、6、7种的烃的结构简式：

6种_____________________________7种________________________

8．寻常烷烃可看成由烯烃经催化加氢得到，但有一种烷烃A分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃加氢得到，而A的另外三种同分异构体B1、B2、B3却分别而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式并用系统命名法命名是：A9．MBBA是一种液晶化合物，它可看成是由醛A和胺B去水缩合产物.

A:CH3O——CHOB:CH3CH2CH2CH2——NH2

B1B2B3A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

5．分子组成为C6H2Cl4和C3H2Cl6的同分异构体各有几种？试分别写出它们。

4种____________________________5种_________________________

(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是

(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：

(3)醛A的异构体中，含有醇羟基、属于醛类且结构中有苯环的异构体有4种它们是：

10.（03.春季）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在一致的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积一致，则甲的可能结构有

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A．8种

B．14种C．16种D．18种

OH11．以下化合物中与（）不互为同分异构体的物质是

OHOHCHOOA.B.C.D.

CH3

12．（04上海）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有

A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基13．同时符合以下要求的水杨酸（分子组成为C7H6O3）的同分异构体共有①含有苯环；②能发生银镜反应；③在稀NaOH溶液，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应；④只能生成两种一氯代物

A．1种B．2种C．3种D．4种14．有一种新合成的烷烃称立方烷，它的结构如图：有关说法正确的是

A.它的分子式为C8H8B.与苯乙烯是同分异构体C.能发生加成反应D.它的二氯代物共有4种

15．（06广东）研究发现，烯烃在适合催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为A．2，3，4B．3，4，5

C．4，5，6

D．5，6，7

16．（06XX）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的以下说法：

CH2CH=CH2

①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；

④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是

OH胡椒酚

A．①③B．①②④C．②③D．②③④

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（二）有机物的组成分析

1．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合气体与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态所得体积仍为10L，以下各组烃中不符合此条件的A.CH4C2H4B.CH4C3H6C.C2H4C3H4D.C2H2C3H6

2．某有机物的蒸气，完全燃烧时，需要三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是

A.C2H4B.C2H5OHC.CH3CHOD.CH3COOH

3．有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。假使A、B不管以何种比例混合，只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么A、B组成必需满足的条件是______________________________________________________________________________________________；

若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是（写分式）_____________；并写出分子量最小的含有甲基（CH3）的B的2种同分异构体结构简式：__________________、________________；

4．400k.1.01×105Pa时，2L烃A蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至（m+4）L(一致条件下)。回复：

⑴烃A在组成上应满足的条件是_____________________________________________⑵当m=15时，该烃分子式可能是___________________________________________⑶若A在常温常压下成气态，m的取值范围是________________________________5．某工业反应混合物中仅可能含有的组分是：乙醚（C4H10O）、乙醇（C2H6O）和水。经分析，液体中各原子数之比为C∶H∶O=16∶42∶5。

⑴若混合液中只含两种组分，则所有的可能组合是（错答要倒扣分）：________________________________________________________；

⑵若混合液中含有三种组分，在628g混合液中有1molH2O，此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少?

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（三）有机物的性质与反应类型：

一．有机物的物理性质

1．寻常状态下呈气态的有机物是____________________________________________易溶于水的有机物主要有__________________________________________________难溶于水的有机物主要有__________________________________________________密度比水大且不溶于水的液态有机物有______________________________________密度比水小且不溶于水的液态有机物有______________________________________二．主要官能团的性质及主要反应类型：OOOC—C、C=C、C≡C、、—OH、—C—H、—C—OH、—C—ORO—NH2、—C—NH—R

⑴取代反应：烷烃(基)，苯环与X2、硝酸，卤代烃与NaOH溶液，醇酸的酯化、酯和

糖类的水解；

2．以下反应中，属于取代反应的式

A.CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH＝CHCH3+H2O

OHNO2

浓硫酸

B.+HNO3+H2O

50℃浓硫酸

C.2CH3CH2OHCH3CH2OC2H5+H2O

140℃

D.(CH3)2CHCH=CH2+HI(CH3)2CHCHCH3+(CH3)2CHCH2CH2

||

I(多)浓硫酸

E.CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

△

RCOOCH2+CH2OH

H

F.RCOOCH+3H2O3RCOOH+CHOH

△

RCOOCH2CH2OH(式中的R为CH3(CH2)15CH2—)

I(少)

⑵加成反应：①C＝C、②C≡C、③—C＝O（一般状况指醛、酮）④苯环

3．上述官能团中，能与氢气加成的有__________________；能与卤素加成的有_____________；能与水加成的有________________；能与HX加成的有________；4．写出以下反应式OH①HO——CHCH—C≡C—最多能与______H2加成；

OH

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OH②HO——CHCH—C≡C—最多能与______Br2反应。OOH5．1molH3C—O—C—CHO最多能与_______molH2加成。

COOH⑶消去反应：卤代烃、醇

6．以下物质中能发生消去反应的是

A．—CH2OHB.CH3CH2C(CH3)2CH2OHC.(CH3)3CClD.CH3OHE.—OH

7．CH3CHClCH2CH3的消去产物的结构简式可能是：8．已知卤代烃可消去卤化氢生成不饱和烃：①完成以下反应方程式：

Cl22mol光浓NaOH

环已烷

Cl2Br2醇△

②写出以下A、B、C、D的结构简式：

Br2浓NaOH浓NaOH足量H2

ABCDC8H10

CCl4醇△醇△催化剂A______________B______________C_____________D____________

9．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经以下反应制得：CH3OH—H2Oα—松油醇

浓H2SO418β—松油醇（有2个—CH3）

—H2O△CH3C18OHγ—松油醇（有3个—CH3）CH3

（1）α－松油醇的分子式

（2）α－松油醇所属的有机物类别是（多项选择扣分）

（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇（d）饱和二元醇（3）写结构简式：β－松油醇__________，γ松油醇_____________。

Cl

⑷氧化与还原：

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10．在已学过的有机物中，能被酸性KMnO4氧化的有______________能和新制的氢氧化铜浊液或银氨溶液反应的有_________________________，能和氧气催化氧化的有_______________________能被氧气氧化而变色的有________________11．一定条件下，以下醇脱氢后的产物能继续被氧化成一致碳原子数的羧酸的是A.CH3CHOHCH3B.CH3CH2CH2OHC.(CH3)2C(OH)CH3D.CH2OHCH2OH

12．（06全国理综）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的以下表达错误的是：—CH＝C—CHOA．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原CH2(CH2)3CH3B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应

13．分子组成为C5H12O的有机醇A，若A不能发生消去反应，则A的结构简式为__________________；若A不能被氧化为同碳原子数的醛，则A的结构简式为___________________________________________________________

(5)酯化反应：OR—C—OH+H—18O—R一元羧酸酯、多元酯、环酯、（高分子酯、无机酸酯等）

14．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，生成这种胆固醇酯的酸是

A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH15．以下物质中，能发生取代反应、消去反应、酯化反应、分子之间能形成环酯的是A.HOOC—COOHB.HO—CH2CH2—OHC.HOCH2COOHD.HOCH2CH2COOH16．现有烯烃A可合成饱和酯G：

O2△水O2△

BCD催化剂催化剂催化剂浓硫酸AG(C6H10O4)

Br2NaOH△EFCCl4H2O,△

A～G的结构简式分别是：A____________B____________C_________D____________E______________F_______________G_____________

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17．(02，3+X)如下图：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：淀粉ERCHO最易，R—CH2OH次之，CHOH最难。水解－H2OR氧化氧化

请在以下空格中填写：CAB还

还原－H2OA、B、C、D、E、F的结构简式。原

还原DFA：____________________B：__________________C：_________________

D：____________________E：__________________F：__________________

R⑹水解反应：卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质

18．分子组成为C6H12O2的酯水解生成A和B，B能进一步氧化生成C，⑴若A、C都能发生银镜反应，那么C6H12O2的结构简式可能有那些：

⑵若A能发生银镜反应而C不能，那么C6H12O2的结构简式可能有那些：

19．环上由于取代基的影响，使与硝基邻位上的卤原子的反应活性加强。1mol以下有机化合物与足量的NaOH溶液混合，O2NOCOOH在一定条件下反应，则NaOH共消耗了Br——C—O——NO2CH2BrClA.4molB.5molC.6molD.8mol20．(04理综)(15分)某有机化合物A的结构简式如下：⑴A分子式是。

OHO－CH―――CH―――CH2││╲╲│反应得到B和C，C是芳香CH－O－C－CHNH││╱╱│

化合物。B和C的结构简式CH2―――CH―――CH2CH2OH

是B：_________________，C：_____________________。该反应属于__________反应。⑵A在NaOH水溶液中加热

⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是。⑷在以下物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号)。①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH(酸催化)③CH3CH2CH2CH3④Na⑤CH3COOH(酸催化)

⑸写出同时符合以下两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。

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││

①化合物是1，3，5—三取代苯

②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－C－O－结构的基团

21．定某解热镇痛药物（纯净物）的结构，将1mol该药物完全水解只得到如下四种产物各1mol。OHHO——NH2CH3COOH—COOHCH3CH2COOH⑴该药物的分子式是__________________

⑵经分析此药物中无丙酸酯的结构，则该药物的结构简式为：

⑶0.5mol该药物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量是________________mol。

⑺聚合反应——加聚反应：——合成高分子

22．以下合成高分子反应的化学方程式：(1)n—CH＝CH2→

(2)nCH2CH2+nCH2CH—CH3→23．列各高分子的单体的结构简式：

COOCH3

|

CH2—CnCH2—CH—CH—CH2n

||

CH3CN

_______________________________________________________________________24．玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A（C5H8O2）不溶于水，并可以发生以下变化：请回复：

（1）B分子中含有的官能团是、。（2）由B转化为C的反应属于（选填序号）

①氧化反应；②还原反应；③加成反应；④取代反应

（3）C的一氯代物D有两种，C的结构简式是。

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A稀H2SO4△CH3OHH2(Ni)Cl2C

光加聚反应有机玻璃BEDNaOH溶液（4）由A生成B的化学方程式是。（5）有机玻璃的结构简式是。

⑻其它反应：脱水、皂化、显色、中和。

25．列物质①C2H5OH②H2O③—OH④CH3COOH中，能与金属钠反应的有：_______，能与氢氧化钠反应的有：______，能与碳酸氢钠溶液反应的有：__________；26．(02，3+X)L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研究是基于获得2000年诺贝尔生理学奖或医学奖和获得2023年诺贝尔化学奖的研究成果。以下关于L—多巴酸碱性的表达正确的是

A.既没有酸性，又没有碱性HO——CH2CHCOOHB.既具有酸性，又具有碱性HONH2C.只有酸性，没有碱性D.只有碱性，没有酸性

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（四）有机合成

一、重要有机物的制备：

把握：乙烯、乙炔、乙酸乙酯、肥皂的制取等试验室制法。（反应试剂、条件、装置，分开提纯方法）

二、合成具有指定结构的有机产物：（即合成路线的分析）

1．现有分子组成为C8H13O2Cl的有机物A在一定条件下发生如下图所示的系列反应：（[O]表示氧化）COOH[O][O]C4H10O2CH—C—CH3ACOOH△，蒸馏NaOH溶液H[O]C4H5O2NaBDE+FH过氧化氢△请回复以下问题：

HBr+NaOH溶液[O]写出有机物结构简式：A____B_____C____D_____E______F______2．（06XX）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经以下步骤转变为水杨酸和乙二酸。C9H6O2

提醒：

1)KMnO4、OH2)H3O

—

COOH—水解C9H8O3CH3IC10H10O31)KMnO4、OH2)H3O+COOH乙二酸

ABCCOOHOCH3

COOHOH

HI

D水杨酸

①CH3CHCHCH2CH3+CH3COOH＋CH3CH2COOH②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br

过氧化氢HBr

请回复以下问题：（1）写出化合物C的结构简式_______________。

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成

的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______________________________。

ClCH2CH—CH3

CH2

（4