【公开课】酚课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

网科第二节醇

酚第三章烃的衍生物3.2.2酚学习目标教材内容：P61-641.了解苯酚的主要物理性质。2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质及其检验方法。。3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。4.了解苯酚的用途。约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚的消毒作用P64科学史话

茶多酚(TeaPolyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。新课导入OH结构式：分子式:结构简式：模型：C6H5OH或(球棍模型)(空间充填模型)OHCCHHCCHHCCHOHC6H6O官能团：-OH或C－O可以旋转，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。概念：羟基与苯环直接相连称为酚一、苯酚的分子结构1.苯酚的物理性质：（1）无色晶体；（4）室温下在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。（3）有特殊气味；（2）熔点43℃；（5）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。

苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？二、苯酚的物理性质实验内容实验现象解释(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3）再向试管中加入稀盐酸

得到浑浊溶液溶液变得澄清出现浑浊【实验3-4】苯酚在水中溶解度不大。形成乳浊液，静置后分层。通入CO2出现浑浊较强酸制较弱酸补充：浑浊浑浊浑浊澄清澄清澄清（1）苯酚部分电离OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。俗称：石炭酸（2）苯酚与碱反应：NaOH溶液＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠,钠盐易溶于水1.弱酸性苯氧负离子苯环对羟基产生的影响，使羟基上的氢原子更活泼,氧氢键易断。+2Na—OH—ONa+H2三、苯酚的化学性质（3）苯酚与盐反应(复分解)OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反应酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

较强酸制较弱酸（4）苯酚钠与碳酸或盐酸反应生成苯酚(复分解)＋NaClOH

ONa+

HCl

＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

向苯酚钠溶液中通入CO2气体，无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。原因：苯酚与Na2CO3

不共存。反应如上。较强酸制较弱酸DH2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱HCO3—苯酚对点训练苯酚的分离与回收(1)有机溶剂中混有苯酚(2)废水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚拓展延伸2.氧化反应（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃（2）与氧气反应

放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。（3）与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色保存时要密封对苯醌结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。2，4，6—三溴苯酚（白色）BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3苯酚稀溶液浓溴水实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。实验现象：产生白色沉淀3.取代反应

（1）卤代反应：与溴水说明：1、苯酚与浓溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。2、羟基对苯环产生的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被取代。

与甲苯相似。3.成功关键是浓溴水且过量；

如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。注意：不能用溴水除去苯中混有的苯酚此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。碳氧键不易断裂，苯酚不易与氢卤酸反应生成卤苯类别苯甲苯苯酚氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br一元取代邻、间(少)、对三种溴甲苯一元取代三溴苯酚(邻对位)三元取代特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代苯、甲苯、苯酚的比较对比分析有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。(2)苯环对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。醇羟基、酚羟基、羧基比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH√×××酚—OH√√√×—COOH√√√√羟基H活性：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇小结提升3.取代反应（2）硝化反应4.加成反应1：32，4，6—三硝基苯酚苦味酸，可作炸药+3H2OHNi△

OH

环己醇＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应____molBr2的溴水反应____molNaOH的水溶液反应746BrBrBrBrBrBrBr对点训练5.显色反应

实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。实验现象：溶液显紫色实验结论：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。

酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。紫色溶液总结：酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+配合物+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。6.缩聚反应（了解）缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外，

还生成小分子（如H20、NH3等）化合物。加聚反应：只生成高分子化合物。

高温高压催化剂条件下，氯苯与NaOH水溶液进行催化水解，制得苯酚钠，再酸化即得苯酚。——氯苯水解法Cl+H-OH第一步：NaOH高温高压催化剂第二步：H+（酸化）OH+HCl

生成产物均被NaOH中和。即：1mol氯苯完全水解需要消耗NaOH的物质的量为_____mol。2四、苯酚的工业制法【应用】苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。【危害】含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。【来源】化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。酚醛树脂医药染料农药蟹壳清除废水中的苯酚五、酚的应用与危害切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。化学与生活醇与酚的比较乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)消去反应(5)缩聚反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应(6)缩聚反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)醇中的—OH可被—X取代,与FeCl3溶液反应显紫色酚中的—OH不被—X取代对比分析以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚2-甲基苯酚

或邻甲基苯酚1,2-苯二酚

或邻苯二酚邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲醛酚羟基也可作取代基六、酚的命名1,3-苯二酚

或间苯二酚1,2,4-苯三酚

或偏苯三酚观察下列几种物质的结构，回答下列问题。OH①②③④⑤⑥属于醇的

。

属于酚的

。互为同分异构体的

。

互为同系物的

。拓展训练①④②③⑥①②⑤②③

1、C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体___种2、其中能使氯化铁变色的有___种满足通式CnH2n-6O(n≧7)的同分异构种类：芳香醇、芳香醚、酚。5拓展训练31mol双酚A，，能与_________molBr2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是_________________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________4mol出现白色沉淀溶液变紫色

在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料（奶）瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料（奶粉）罐内侧涂层。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包