近五年XX高考化学有机题汇总

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一、选择题

08－11．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

OHOCH3……CHO香兰素OHOCH3CH2CHCH2丁香酚

有关上述两种化合物的说法正确的是

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．香兰素分子中至少有12个原子共平面答案：D

09－10．具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如下图。以下关于10-羟基喜树碱的说法正确的是A．分子式为C20H16N2O5

B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应

D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案：A、D

10－9．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

以下说法正确的是

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．寻常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种BD

此题主要考察的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与D项，根据条件，其同分异构体为

11-11.β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种自然香料，它经多步反应可合成维生素A1。以下说法正确的是

和

反应；C项，它们都不能进行消去反应；综上分析可知，此题选BD项。

A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液

D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体A

该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种自然香料，它经多步反应可合成维生素A1〞为载体，考察学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和把握程度。

A.β—紫罗兰酮有还原性基团，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含3mol不饱和键，最多能与3molH2发生加成反应

C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基占比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.β—紫罗兰酮与中间体X碳原子数都不等，两者不可能互为同分异构体。

12-11.普伐他汀是一种调理血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。以下关系普伐他汀的性质描述正确的是

A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能发生加成、取代、消去反应

D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应BC

该题普伐他汀为载体，考察学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和把握程度。

A.分子无苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应。

BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。D.酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应。

二、非选择题08－19．（12分）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

HOA1）盐酸2）调理pHCHCNCH3HNO3CH3COOHHOO2NBCHCNCH3H2C9H10N2OPd/C催化剂CC9H11NO3DCOCl1）C2H5OH，H+HO2）调理pHH2N1）NaOH2）H+ECHCOOC2H5CH3NCHCOOHCH3OG布噁布洛芬Cl吡啶C18H16NO3ClFCl

请回复以下问题：

⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是。

⑵有A到B的反应寻常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。以下二硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）

OHO2NNO2OHO2NOHNO2OHa．

CHCNCH3b．ON2CHCNCH3c．

O2NCHCNCH3d．ON2NO2CHCNCH3

⑶在E的以下同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。（填字母）a．

HOH2NCH2CHCOOCH3CH3CH3b．

HOH2NCH2COOCH(CH3)2

CH3c．HOH2NCHCHCOOHdCH3．HOH2NCCH2COOHCH3⑷F的结构简式。

⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是。

答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化⑵a⑶ac

NCHCOOC2H5CH3OONHCHC⑷Cl

OHNHCHCOHn⑸HOCH2CHCOOHNH2CH2OH或

CH2OH

09－19．(14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多唑嗪的合成路线如下：

⑴写出D中两种含氧官能团的名称：和。⑵写出满足以下条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

⑶EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要参与试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。

⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

CH2COOCH2CH3提醒：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；

②合成过程中无机试剂任选；

苯乙酸乙酯③合成路线流程图例如如下：C2H5OH浓硫酸CH2=CH2170℃Br2CH2CH2BrBr

答案：

此题为有机合成与推断题（今年增加了合成路线设计，分值由08年的12分增加到14分），试题主要考察卤代烃、醇羟基、醛基、羧基、酯基等官能团之间的联系与转化。

5个问题的设计有一定梯度。第1、2小题相对比较简单，得分率为0.68，其中（2）要求书写同分异构体，必需看清题意，D的该同分异构体必需同时满足3个条件，而且要特别防备分子中C和H的数目。第3、4小题得分率为0.53，（3）注意将E到F中酰氯与氨基之间的取代反应信息迁移过来。（4）则需要采用逆合成法解题。第5小题的得分率为0.31，注意错误是反应条件不正确、不完整，不按题目信息规范书写，合成线路不完整。

有机合成题基本都有应用新信息解决新情景下的有机反应过程，注意对学生的信息迁移和逆向推理能力的培养。有机合成合成线路的设计注意新情景试题中“反应物顺向推演〞、“生成物逆向反推〞、“新信息断桥链接〞的综合应用

10－19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

(1)E的结构简式为。

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。

[

(4)H属于??氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。

(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路

线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图例如如下：

（1）

（1）（2）取代反应

此题是一道综合性的有机物合成题，此题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关重视要官能团的性质。（1）比较简单，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为

（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F依旧是卤