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文档简介

§4烯烃的化学性质

典型反应：加成反应－－在反应中，键断开，两个不饱和原子和其它原子或原子团结合，形成两个键，这种反应称为加成反应。一、催化加氢

催化剂：铂黑、钯粉、雷尼镍、(Ph3P)3RhCl立体化学特征是顺式加成

烯烃的氢化速度为：乙烯＞一元取代烯＞二元取代烯＞三元取代烯＞四元取代烯

烯烃氢化热（kJ/mol）CH2=CH2137.2RCH=CH2125.9R2C=CH2119.7Cis-RCH=CHR119.7Tran-RCH=CHR115.5R2C=CHR112.5R2C=CR2111.3

烯烃的氢化热双键碳上取代烃基越多，烯烃越稳定；在二取代乙烯中，反式比顺式稳定，在顺式乙烯中由于大基团在同一侧存在范德华斥力，因而反式比顺式稳定。

二、烯烃的亲电加成

1、与HX加成

浓HI、浓HBr能反应，浓盐酸则要AlCl3作催化剂

HX的反应活性：HI＞HBr＞HCl2、与卤素（X2）加成

烯烃与卤素加成得到邻二卤代物，立体化学特征是反式加成

相同的烯烃，卤素的活性次序：F2＞Cl2＞Br2＞I2

烯烃与酸的反应活性顺序：

4、与卤素水溶液的反应

立体化学特征是反式加成

5、水加成

B、不对称烯烃加硼烷时，硼原子加到含氢较多的

碳原子上。

C、烷基硼与过氧化氢(H2O2)的氢氧化钠(NaOH)溶液

作用，立即被氧化，同时水解为醇。

三、烯烃的自由基加成

当有过氧化物（如H2O2,R-O-O-R等）存在时，不对称烯烃与HBr的加成产物不符合马氏规则（反马氏取向）的现象称为过氧化物效应。

四、氧化反应

1、用KMnO4或OsO4氧化

生成的产物为顺式-1，2-二醇，是一特殊

的顺式加成反应。

A、鉴别烯烃；

B、制备一定结构的有机酸或酮；

C、推测原烯烃的结构。

烯烃结构KMnO4氧化产物

CH2=CO2

RCH=RCOOH（羧酸）

R2C=R2C=O（酮）

烯烃结构臭氧化还原水解产物

CH2=HCHO（甲醛）

RCH=RCHO（醛）

R2C=R2C=O（酮）

3、催化氧化

78%~83%五、α-氢取代反应一个烯烃化合物中含有不同的氢，发生的取代反应的活性次序为：

α-H（烯丙氢）>3°H>2°H>1°H>乙烯H六、聚合反应

TiCl4-Al(C2H5)3称为齐格勒（Ziegler德国人）、纳塔（Natta意大利人）催化剂。

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