我们世界上每年合成的近百万个新化

我们世界上每年合成的近百万个新化第1页/共58页我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第2页/共58页2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。

10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。新闻链接：第3页/共58页

我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？资料卡思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？第4页/共58页HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nCl基础原料目标化合物中间体中间体HCl催化剂催化剂….辅助原料辅助原料辅助原料

副产品

副产品第5页/共58页新课标人教版选修五有机化学基础第三章烃的含氧衍生物

江苏省淮安中学08四月2023第四节有机合成第6页/共58页1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有哪些？1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。汇报自学交流2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。第7页/共58页如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，（1）合成HOCH2CH2OH（2）合成CH3COOH（3）合成CH3COOCH2CH3(4)乙二酸二乙酯探讨学习：第8页/共58页思考与交流活动一、让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：1、引入碳碳双键的三种方法：

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。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：

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。醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法：

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。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原第9页/共58页1、引入碳碳双键的三种方法举例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化剂卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成第10页/共58页2、引入卤原子的三种方法举例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代第11页/共58页3、引入羟基的四种方法举例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解第12页/共58页

碳链增长的反应有哪些?

碳链缩短的反应有哪些?探讨学习：（1）烯烃、炔烃的加成聚合反应（2）与HCN加成二.碳骨架的构建（1）烷烃的热裂化：C8H18C4H10+C4H8

（2）脱羧反应：CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3（3）烯、炔被酸性KMnO4

氧化等

CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)第13页/共58页3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆第14页/共58页

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：第15页/共58页CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第16页/共58页想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？

反应条件必须比较温和产率较高原料低毒性、低污染、廉价

·········第17页/共58页2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线第18页/共58页二、两种有机合成的思维方法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图1、正向合成分析法第19页/共58页2、逆向合成分析法

是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图第20页/共58页1、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:

CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH2、如何以溴乙烷为基础原料,无机原料任选,合成8个原子组成的环状化合物环丁二酸乙二酯，已知：CH3CHO+CH3CHO→CH3CH2(OH)CH2CHONaCNH2O提高拓展第21页/共58页主要有机物之间转化关系图还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔三、官能团的衍变第22页/共58页a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br第23页/共58页【学以致用——解决问题

】以2-丁烯为原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇问题一第24页/共58页【学以致用——解决问题

】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26第25页/共58页第四节有机合成(第二课时)

【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质

产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照

减少C原子的方法2第26页/共58页【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等3第27页/共58页【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子；

C=C和HX加成：引入1个卤素原子；C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)；C=C和HCN加成：增长碳链。4第28页/共58页【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质：和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成5第29页/共58页【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基)

。

6第30页/共58页【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质

写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。

思考：如何往苯环上引入—

X原子、—NO2、—SO3H？如何将苯环转化为环己基？

7第31页/共58页2、苯及其同系物的化学性质

写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸此为往苯环上引入—COOH的方法8第32页/共58页【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质

引入一个卤素(—X)原子往相邻碳上引入2个卤素原子9第33页/共58页【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质

思考：

1、如何引入C=C？

2、如何引入羟基(—OH)？化学性质：

请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。10第34页/共58页【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质

一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH

11第35页/共58页【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质

请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基

12第36页/共58页【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质

乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：和金属钠的反应(置换反应)

：分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：和HX的反应(取代反应)

：2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑

2C2H5OH——→C2H5OC2H5+H2O

浓硫酸140℃HBr+C2H5OH→C2H5Br+H2O引入卤素原子的方法之一13第37页/共58页【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质

乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：和银氨溶液的反应：和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2

——→CH3COOH+Cu2O+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH——→CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一14第38页/共58页5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：

苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：

苯酚钠溶液中通入CO2气体：

15C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3【预备知识回顾】

(较强酸制取较弱酸)第39页/共58页5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：

苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色

酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5

16苯酚与溴水的反应(取代反应)：

【预备知识回顾】第40页/共58页【归纳总结及知识升华

】思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？17第41页/共58页【归纳总结及知识升华】思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等18第42页/共58页【归纳总结及知识升华】思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

(2)

烯烃(或炔烃)和HX、X2加成

(3)

烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等

19第43页/共58页【归纳总结及知识升华

】思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)

烯烃和水加成

(2)

卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解

(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

20第44页/共58页【归纳总结及知识升华

】思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：醛基：

(1)R—CH2OH氧化

(2)乙炔和水加成

(3)RCH=CHR‘适度氧化

(4)RCHX2水解等

21第45页/共58页【归纳总结及知识升华

】思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化

(2)酯水解

(3)RCH=CHR'适度氧化

(4)RCX3水解等22第46页/共58页【归纳总结及知识升华

】思考：5、如何增加或减少碳链？增加：

①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等

23第47页/共58页【归纳总结及知识升华

】思考：5、如何增加或减少碳链？减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等

24第48页/共58页问题三

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：

、

、

。(2)化学方程式：A→D

，A→E

。(3)反应类型：A→D

，A→E

。27第49页/共58页问题三分析：

题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：