不饱和度在有机解题中的应用课件

“不饱和度”在有机解题中的应用一、不饱和度的概念：不饱和度（Ω

）

又称为“缺氢指数”，烷烃分子中均为单键不缺氢，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数的烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。例1：求下列有机物的不饱和度：①C

H②C

H

Cl③C

H

OX

Y2

32

6④二、不饱和度的求算：（1）计算公式（C

H

Ox

y）：z（2）规则：①分子是饱和链状结构则Ω为0；②分子中有一个双键（

或一个环，则Ω为1；）或C＝C③分子中有一个三键，则Ω为2，④分子中有苯环（

），则Ω为4.在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。【归纳】常见有机物的不饱和度

：分子通式有机物类型烷烃不饱和度(Ω)C

H012n

2n+2C

H单烯烃或环烷烃炔烃、二烯烃或环烯烃n

2nC

Hn

2n-2C

H

（n≥6）苯和苯的同系物40n

2n-6C

H

O饱和一元醇或醚n

2n+2饱和多元醇或醚饱和一元醛或酮饱和一元羧酸或酯C

H

O01n

2n+2

xC

H

On

2nC

H

O1n

2n

2三、不饱和度的应用：1、推导有机物的分子式：例题1：某烃的分子式中含有一个苯环，两个

C＝C和一个-C≡C-，则它的分子式可能为（

B）A、C

HB、C

H9

1217

20C、C

HD、C

H20

3012

20例题2：右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，试写出其C

H分子式为。26

26结构特点计算H原子数确定分子式计算不饱和度练习1：已知维生素A的结构简式如下：C

H

O6其不饱和度Ω=_____，则它的分子式为________。20

30练习2：1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO

(标准状况)，则X的分子式是：（

D

）2A、C

H

OB．C

H

O5

10

44

8

4C．C

H

OD．C

H

O3

6

42

2

42、判断有机物的同分异构体：例题1：试写出C

H

O

稳定的芳香族化合物的同分8

8

2异构体。（注：-OH连在不饱和碳原子上或两个-OH连在同一个碳原子上均不稳定。）讨论：有机物的不饱和度为5，已知含有一个

，分子还有一个双键（

或（1）含1个

和2个酚羟基：同分异构体:）或一个环。C＝CC＝C（2）含一个羧基：（3）含一个酯基：（4）含一个醛基和一个-OH：分子式相同不饱和度相同（5）含一个酮基和一个-OH：（6）环醚：练习1：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下以上四种信息素中互为同分异构体的是(

)CA

.

①和②B.

①和③D.②和④C.

③和④练习2：肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：。（①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）练习3：某芳香族有机物的分子式为C

H

O

，它的分子（除8

6

2D苯环外不含其他环）中不可能有（

）A、两个羟基C、两个醛基B、一个醛基D、一个羧基3、辅助推断有机物的结构：例1：已知：A是一种药品，A—

G均是芳香族化合物，

根据下图所示的转化关系，回答问题：（1）写出下列物质的结构简式：；H分子式计算不饱和度预测官能团确定结构练习1.有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C

H

O

，可发生如下转化：10

12

5①NaOH溶液高分子化合物BDE④一定条件下⑤NaHCO

溶液A加热C

H

O3产生气体发生显色反应②稀硫酸10

125C⑥FeCl

溶液3已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：（其中X、Y均为官能团）（3）A的结构简式为（5）C有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体的结构简式反应。

i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解【巩固练习】：【练习1】：一种从植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（C

）A．分子式C

H

O13

20B．该化合物可发生聚合反应C．1mol化合物完全燃消耗19molO2D．与溴的CCl

溶液反生成的物水解、稀4硝酸化后可用AgNO

溶液3【练习2】：有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可以简写成B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。C

H

O则化合物C的分子式是____________。若D是C的14

20同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH

基团，写出D可能的结构简式(任意一种，3填入上列D方框中)。【练习3】：化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如右图所示:已知R－CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为根据以上信息回答下列问题:（3）A的结构简式为:（5）写出A能满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：.。（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为：。练习4：合成相对分子质量在20000—50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C

H

和C

H

，其分子中含有三种结构单元：1134

11461398

1278（I）

（II）—C≡C—

（III）—C(CH3)3试求：A分子中含有上述结构单元（I）（II）（