含氮有机化合物和杂环

含氮有机化合物和杂环1第1页，共69页，2023年，2月20日，星期四含氮有机化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮杂环生物碱2第2页，共69页，2023年，2月20日，星期四一.胺的分类和命名1.分类第一节胺

3第3页，共69页，2023年，2月20日，星期四名称分子式官能团R4N+OH-季铵碱伯胺仲胺RNH2R2NH叔胺R3N季铵盐R4N+X-4第4页，共69页，2023年，2月20日，星期四胺脂肪胺芳香胺5第5页，共69页，2023年，2月20日，星期四2.命名CH3NH2甲胺（伯胺）(CH3)3N三甲胺（叔胺）CH3NHCH2CH3甲乙胺（仲胺）甲基-乙基-环丙基胺（叔胺）6第6页，共69页，2023年，2月20日，星期四N-甲基苯胺邻-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺7第7页，共69页，2023年，2月20日，星期四苯甲胺（苄胺）氯化苯铵溴化四甲铵氢氧化四乙铵8第8页，共69页，2023年，2月20日，星期四氢氧化--羟乙基-三甲铵（胆碱）9第9页，共69页，2023年，2月20日，星期四二.胺的结构10第10页，共69页，2023年，2月20日，星期四氨甲胺三甲胺11第11页，共69页，2023年，2月20日，星期四三.胺的制备1.硝基化合物的还原12第12页，共69页，2023年，2月20日，星期四2.

腈和酰胺的还原13第13页，共69页，2023年，2月20日，星期四3.Hofmann降解反应14第14页，共69页，2023年，2月20日，星期四四.胺的化学性质1.碱性及成盐反应

15第15页，共69页，2023年，2月20日，星期四结论：季铵碱>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺16第16页，共69页，2023年，2月20日，星期四拓展

普鲁卡因（procaine）是胺类化合物，具有良好的局部麻醉作用，其盐酸盐在临床上是一种常用的麻醉药。普鲁卡因17第17页，共69页，2023年，2月20日，星期四3.酰化反应2.烷基化反应18第18页，共69页，2023年，2月20日，星期四乙酰氯乙酐19第19页，共69页，2023年，2月20日，星期四用途：对-氨基苯酚对-羟基乙酰苯胺（扑热息痛）20第20页，共69页，2023年，2月20日，星期四例：21第21页，共69页，2023年，2月20日，星期四4.与亚硝酸反应拓展亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量，同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。亚硝酸钠22第22页，共69页，2023年，2月20日，星期四(1)

伯胺与亚硝酸反应

R-NH2+HNO2N2

+混合物23第23页，共69页，2023年，2月20日，星期四重氮化反应氯化重氮苯24第24页，共69页，2023年，2月20日，星期四（2）仲胺和亚硝酸反应黄色25第25页，共69页，2023年，2月20日，星期四黄色26第26页，共69页，2023年，2月20日，星期四拓展亚硝胺亚硝酸盐容易与体内的仲胺合成亚硝胺类物质。已发现80多种N-亚硝基化合物和亚硝胺具有较强的致癌作用。作为一类广谱强致癌物，N-亚硝基化合物和亚硝胺类几乎可以引发人体所有脏器肿瘤，其中以消化道癌最为常见。27第27页，共69页，2023年，2月20日，星期四(3)叔胺和亚硝酸反应28第28页，共69页，2023年，2月20日，星期四脂肪族伯胺仲胺叔胺N2黄色油状物溶解鉴别：HNO229第29页，共69页，2023年，2月20日，星期四五.与医学有关的胺类苯胺白30第30页，共69页，2023年，2月20日，星期四拓展

溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为“新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用，不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。“新洁尔灭”31第31页，共69页，2023年，2月20日，星期四重氮化合物R-N=N-（Ar）偶氮化合物R-N=N-R’（Ar）第二节重氮化合物

和偶氮化合物32第32页，共69页，2023年，2月20日，星期四重氮化合物的化学性质1.重氮基取代反应（放氮反应）33第33页，共69页，2023年，2月20日，星期四34第34页，共69页，2023年，2月20日，星期四例：35第35页，共69页，2023年，2月20日，星期四2.偶合反应36第36页，共69页，2023年，2月20日，星期四37第37页，共69页，2023年，2月20日，星期四拓展偶氮染料

偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。近几十年人们发现有100多种偶氮染料可转变为对人体有致癌作用的芳香胺类化合物，这些偶氮染料被禁用。38第38页，共69页，2023年，2月20日，星期四第三节酰胺39第39页，共69页，2023年，2月20日，星期四1.

酸碱性

季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺化学性质40第40页，共69页，2023年，2月20日，星期四2.

水解

41第41页，共69页，2023年，2月20日，星期四3.

与亚硝酸反应

R-CONH2+HNO2

RCOOH+N2

42第42页，共69页，2023年，2月20日，星期四1.尿素(Urea)尿素三.与医学有关的酰胺和酰胺衍生物

43第43页，共69页，2023年，2月20日，星期四(一)弱碱性硝酸脲(白)44第44页，共69页，2023年，2月20日，星期四

(二)缩二脲反应缩二脲45第45页，共69页，2023年，2月20日，星期四与稀CuSO4/OH-产生紫红色的反应。缩二脲反应:46第46页，共69页，2023年，2月20日，星期四丙二酰脲2.丙二酰脲47第47页，共69页，2023年，2月20日，星期四巴比妥类药物的通式48第48页，共69页，2023年，2月20日，星期四3.

磺胺类药物磺胺49第49页，共69页，2023年，2月20日，星期四磺胺类药物的基本结构50第50页，共69页，2023年，2月20日，星期四第一节芳杂环化合物的分类和命名第十一章芳杂环化合物

AromaticHeterocycles

51第51页，共69页，2023年，2月20日，星期四呋喃吡喃52第52页，共69页，2023年，2月20日，星期四吡咯(pyrrol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)53第53页，共69页，2023年，2月20日，星期四嘌呤（purine)54第54页，共69页，2023年，2月20日，星期四拓展

药物中的杂环55第55页，共69页，2023年，2月20日，星期四第二节六元芳杂环化合物一、吡啶及其衍生物

56第56页，共69页，2023年，2月20日，星期四（一）吡啶的结构7N1s22s22p32s22p3sp2不等性杂化sp2杂化轨道57第57页，共69页，2023年，2月20日，星期四58第58页，共69页，2023年，2月20日，星期四氯化吡啶1.碱性（二）吡啶的性质59第59页，共69页，2023年，2月20日，星期四2.氧化反应60第60页，共69页，2023年，2月20日，星期四（三）吡啶的衍生物61第61页，共69页，2023年，2月20日，星期四拓展尼古丁和致癌物尼古丁可产生兴奋活性，影响情绪、食欲和识别能力，它又是一种成瘾物。吸烟与心肺疾病以及癌症有联系，这主要是由于香烟的烟雾中存在由尼古丁转变的致癌物质、一氧化碳和其它霉素。62第62页，共69页，2023年，2月20日，星期四机制：63第63页，共69页，2023年，2月20日，星期四

胞嘧啶（cytosine)

尿嘧啶(uracil)

胸腺嘧啶(thymine)二、嘧啶及其衍生物64第64页，共69页，2023年，2月20日，星期四拓展三聚氰胺

三聚氰胺，化学名为1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常见的塑料化工原料，也可作为灭鼠药。其特点为氮原子很多。食品工业检测中，采用“凯氏定氮法”推算蛋白质的含量，因三聚氰胺的氮原子较多，而被添加进人类食品，宠物食品，家畜饲料中。因家畜与成人体积较大，肾功能完整，具有一定的新陈代谢能力，故未发生因三聚氰胺引起的群体事故。其引发群体事故的目前有07年的宠物饲料与08年的三鹿奶粉事件。65第65页，共