硼氢化钠的还原及相关机理

硼氢化钠的还原及相关机理1第一页，共十页，2022年，8月28日一：金属氢化物还原反应官能团生成官能团LiAlH4NaBH4酮仲醇√√醛伯醇√√酯伯醇√×羧酸伯醇√×酰氯醛√√注：√表示官能团能被还原；×表示官能团不能被还原或反应很慢两种主要金属氢化物的还原特性[1]参考文献：[1]闻韧主编药物合成反应北京：化学工业出版社，2002.3632第二页，共十页，2022年，8月28日还原试剂（金属氢化物）的选择：NaBH4

结论：反应迅速，但后处理操作复杂。3第三页，共十页，2022年，8月28日二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（一）、酯的还原[1]R1,R2,R3,R4:H,Cl,Br,F,OMe[2]Reference:[1]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;[2]R.E.Ten-Brintk,J.Org.Chem.1987,52,418;4第四页，共十页，2022年，8月28日二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（一）、酯的还原[3]Reference:[3]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;[4]R.Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima,Bull.Chem.Soc.Jpn.65(1992)530;（二）羧酸的还原[4]5第五页，共十页，2022年，8月28日二、文献查阅：NaBH4参与的反应（二）羧酸的还原[5][6]Reference:[5](a)S.Baskaran,V.Gupta,N.Chidambaram,S.Chandrasekaran,J.Chem.Soc.Commun.(1989)903;(b)[6]

NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;6第六页，共十页，2022年，8月28日二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（三）氨基酸及其衍生物的还原[8][9][8][9](a)NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;(b)R.P.McGeary,TetrahedronLett.39(1998)3319;7第七页，共十页，2022年，8月28日二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（四）氰基的还原Reference:[10](a)NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;(b)T.Yamakawa,MMasaki,H.Nohira,Bull.Chem.Soc.Jpn.64(1991)2730;(c)C.F.Lane,Chem.Rev.76(1976)773;

[10]8第八页，共十页，2022年，8月28日二、文献查阅：NaBH4参与的还原反应（五）酰氯的还原Reference:[11]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSou