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文档简介
第二节乙烯与有机高分子材料乙烯的结构与性质“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,乙烯工业是石油化工产业的核心,乙烯产品占石化产品的75%以上,在国民经济中占有重要的地位。通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。石油化工的龙头——乙烯在我们身边处处充满着乙烯的产品一、乙烯的分子组成与结构分子式电子式结构式结构简式空间构型键角球棍模型空间填充模型C2H4或平面形,6个原子共平面。120碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。CH2CH2乙烯分子的结构特点(1)乙烯分子中既有极性键又有非极性键,键角约为120°所有(6个)原子共平面,是平面型分子。(2)乙烯分子中的碳碳双键中两个碳碳键不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂,因此乙烯的化学性质较活泼。120°120°二、乙烯的物理性质无色稍有气味难溶于水(不用排空气法)比空气略小(相对分子质量28)排水法密度:
气味:
收集方法:颜色:水溶性:
状态:气体p67分子式乙烷乙烯结构简式键的类别键角键长(10-10米)键能(kJ/mol)空间各原子的位置2C和4H在同一平面上109º28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上120º1.33615CH2=CH2CH3-CH3C—CC=C乙烯分子中含有碳碳双键,碳碳双键中有一个键不稳定,易断裂.在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。特别提醒①C==C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)②C==C不是两个C—C的简单组合即:C==C中有一个键比较特殊,比通常的C—C键能小,比较活泼,键容易断裂。因此乙烯的化学性质较活泼。三、乙烯的化学性质1.氧化反应【实验7-2】(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。(1)燃烧乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟。可用于鉴别CH4和C2H4C2H4
+3O2
2CO2+2H2O点燃产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分(2)与高锰酸钾溶液的反应将乙烯通入酸性KMnO4溶液中,高锰酸钾溶液的紫红色褪去形成无色溶液。乙烯能被高锰酸钾氧化,乙烯被氧化为CO2和H2O。此实验常用来鉴别甲烷(烷烃)和乙烯;但不能用来除杂。(如除去乙烷中混有的少量乙烯)2.加成反应【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液(或溴水)的试管中,观察现象。通入乙烯前这是乙烯的特征反应溴单质溶解在
CCl4
中形成的一种溶液实验试剂实验现象①溴水②溴的四氯化碳溶液③水封的液溴褪色实验现象溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色化学方程式为CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷此实验可用于鉴别乙烷和乙烯,可用溴水(不能用溴的四氯化碳溶液)来除去乙烷中的乙烯。通入乙烯前通入乙烯后反应原理:1,2-二溴乙烷是无色油状液体,不溶于水,比水重,在水的下层。我是溴分子我是乙烯分子有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子,与其它原子或原子团直接结合成新化合物的反应,叫做加成反应。加成反应加成反应的特点:“断一加二
,都进来,产物单纯”“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。取代反应与加成反应的比较名称比较取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应特点取而代之,有进有出加而成之,有进无出断键情况C—H键断裂不饱和键C=C中一个键断裂产物特点至少为两种产物,通常产物较复杂,为混合物。取代1molH,耗1molCl2只有有机产物,产物相对较纯净。加成1mol双键,耗1molCl2取代:有上有下加成:只上不下烷烃的特征反应烯烃的特征反应乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。催化剂CH2=CH2+H2
CH3CH3乙烷,无色气体催化剂CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl氯乙烷,无色液体CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl1,2-二氯乙烷,无色液体乙醇,无色液体工业上乙烯水化法制酒精的原理催化剂CH2=CH2+H-OH
CH3CH2OH加压
加热乙烯除与溴水(或溴的四氯化碳)加成反应不需要反应条件外,其他都需要催化剂制取氯乙烷,采取CH3-CH3与Cl2取代反应不如采用CH2==CH2与HCl加成反应,加成制得产品较纯。1.乙烯在燃烧时,火焰比甲烷明亮并伴有黑烟,据此可鉴别乙烯和甲烷。2.乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后得到的产物是CO2,故除去甲烷或乙烷中的乙烯不能使用酸性KMnO4溶液。3.乙烯因发生加成反应能使溴水和溴的CCl4溶液褪色,但现象有差异,乙烯通入溴水中,溴水褪色,液体分层;而乙烯通入溴的CCl4溶液中,溶液只褪色不分层。4.乙烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色原理不相同,前者为加成反应,后者为氧化反应。特别提示3.聚合反应------加聚反应在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物聚乙烯。催化剂nCH2=CH2[CH2—CH2]n聚乙烯简写成像聚乙烯这样,相对分子质量很大的分子,叫高分子化合物,简称高分子;属于混合物,无固定熔沸点。②加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的反应是加成反应同时又是聚合反应,简称加聚反应。①聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应③能合成高分子的小分子物质称为单体;高分子中化学组成相同、重复的结构单元称为链节,其数目称为聚合度,通常用n表示。nCH2=CH2[CH2—CH2]n
催化剂(聚乙烯)链节聚合度单体单体:CH2=CH2
链节:-CH2-CH2-
聚合度:n聚合物(1)有机化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。四、乙烯的用途重要的化工原料石油化学工业最重要的基础原料(2)在农业生产中用作植物生长调节剂,催熟剂。四、乙烯的用途四、乙烯的用途(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。课堂小结乙烯的性质稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。现象相同理不同,前因氧化后加成。加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2()(2)乙烯是一种无色无味,易溶于水的气体()(3)乙烯的充填模型为()(4)乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙稀(CH2=CH—CH3)所有原子也共平面()(5)乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃()××××√最多有7个原子共平面(6)乙烯的化学性质比乙烷活泼
()(7)乙烯燃烧时火焰明亮,同时产生黑烟 ()(8)乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应
()(9)某无色气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,该气体一定是乙烯(
)(10)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理是乙烯发生氧化反应(
)√√√××(11)乙烯分子中含有碳碳双键,为不饱和化合物。 ()(12)乙烯与甲烷的燃烧现象相同,均有黑烟生成。 ()(13)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反应原理相同。()(14)CH2=CH2与相差一个CH2,互为同系物。 ()(15)酸性KMnO4既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。()√××××2.关于乙烯的分子结构描述错误的是(
)A.乙烯的结构简式为CH2==CH2B.乙烯是最简单的烯烃C.乙烯分子中所有的原子都在同一平面上D.乙烯分子中所有的原子都在一条直线上D【解析】两个碳原子在一条直线上,所有的原子在同一个平面上,C正确,D错误。3.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是(
)A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子中的原子不在同一平面上C.乙烯分子中的碳碳双键比乙烷分子中的碳碳单键更稳定,性质更活泼D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能C【解析】乙烯含有碳碳双键,属于不饱和链烃,乙烷只含碳碳单键,属于饱和链烃,A正确;乙烯分子中6个原子处于同一平面上,乙烷分子看作是2个甲基相连,原子不可能在同一平面上,B正确;乙烯分子中的碳碳双键有1个键易断裂,不稳定,C错误;乙烯含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能,D正确。4.下列说法中,不正确的是(
)A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷C【解析】乙烯在发生加成反应和氧化反应过程中,碳碳双键断裂,A正确;乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B正确;乙烯和甲烷中氢元素的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C错误;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧火焰明亮且伴有黑烟,D正确。5.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(
)A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷B【解析】A中前者是取代反应,后者是加成反应,反应类型不同;B中两个反应均是氧化反应(燃烧),反应类型相同;C中前者是加成反应,后者是氧化反应,反应类型不同;D中前者为加成反应,后者为取代反应。6.下列物质不可能是乙烯的加成产物的是(
)A.CH3CH3 B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br解析:
A项,乙烯与氢气的加成产物是CH3CH3,不符合题意;B项,CH3CHCl2不可能是乙烯的加成产物,符合题意;C项,CH3CH2OH是乙烯与水的加成产物,不符合题意;D项,CH3CH2Br是乙烯与HBr的加成产物,不符合题意。B
新冠
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