项目式学习 知甜味百剂 享“甜蜜”人生 阿斯巴甜合成路线的设计 上课课件_第1页
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文档简介

项目式学习知甜味百剂享“甜蜜”人生项目活动3：阿斯巴甜合成路线的设计授课教师赵健2碳骨架的构建问题1：分析阿斯巴甜的结构，思考需要哪些原料？问题2：原料之间通过什么类型的化学反应合成？问题3：所有原料混在一起合成，是否可行？3书写苯丙氨酸与甲醇的酯化反应方程式任务1反应类型

原料

产品

试剂

条件

碳骨架构建

官能团的转化

+CH3OH+H2O酯化反应

苯丙氨酸甲酯

官能团的转化4αβ官能团的转化苯丙氨酸甲酯阿斯巴甜＋天门冬氨酸苯丙氨酸甲酯与天门冬氨酸直接反应合成阿斯巴甜，是否可行呢？交流讨论问题:如何解决天门冬氨酸中的氨基和β-羧基对合成的影响呢？5官能团的保护和处理保护官能团

保护基选择的标准独立思考保护基的选择标准

1、选择性高

、稳定性好

2、制备原料低廉且对环境友好

3、易脱去

反应类型

原料

产品

试剂

条件

碳骨架构建官能团转化保护基

结合学案分析天门冬氨酸氨基和β-羧基的处理方法并比较优缺点小组讨论6知识支持天门冬氨酸HOOC—CH—CH2COOHNH2保护脱去NH2CHCOOHRHCOOHHCONHCHCOOHRHClH3PO4NH2CHCOOHR甲酰基的保护和脱去

NH2CHCOOHRPhCH2OCOClPhCH2OCO—NHCHCOOHRH2，Pb/CNH2CHCOOHR苄氧羰基的保护和脱去保护脱去官能团的保护和处理内酯法R-NHCHCOOHCH2COOH(CH2O)n,TsOHR-NCHCH2COCH2COOHOR-NCHCCH2OHCH2COOHONHCHCOOHRH2，10%Pb/CNH2CHCCH2COOHONHCHCOOHR官能团的保护和处理内酐法H2N—CHCOOHR—CHCOOHAc2OH2N—CHCR—CHCOOOH2N—CHCNHCHCOOHR—CHCOOHOR1H2N—CHCOOHR—CHCNHCHCOOHOR1NH2CHCOOHR1官能团的保护和处理9内酯法内酐法官能团的保护和处理10梳

理合成路线的设计天门冬氨酸氨基的甲酰基的保护

β-

羧基的内酐法处理

中间体苯丙氨酸甲酯脱去保护基产品以天门冬氨酸、苯丙氨酸、甲醇为基础原料合理设计阿斯巴甜的合成路线

任务211模型建构有机合成路线设计的思维模型碳骨架构建官能团转化官能团保护原料

试剂

条件

产品

反应类型

路线的优化12【思考活动】以3,3-二甲基-1-丁醇、阿斯巴甜为基础原料（无机试剂任选），设计纽甜的合成路线，阐述设计思路。阿斯巴甜纽

甜

甜味剂生活需要有机反应

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