选修五讲义专题2 第一单元 有机化合物的结构

第一单元有机化合物的结第一课时

碳原子的成特点有机物结构表示方法[课标要．解原的键点成方式多性．道烷乙、炔苯空间构并此断他机的间型．识饱碳子不和原子初理不度含。．使结式结简和线式表有物碳子可形四共键碳碳间以单、键叁键还以环．烷正面分，烯平面分，炔直形子．原以单方成的为和原若双或键键称不饱碳子．构是将机中子的化键部短表出。．构式指略有物能省化键表出的子．线只要表出碳以与原相的团式的个点和点表一碳子碳子成特及机分的间构．原的键点(1)成数多有物碳子以其他子成4个价。果于根或是于根均不立。(2)成方多碳子间以成碳单、碳键碳叁，原与原子间能成氢键碳子氧子间以成氧键或氧键(3)骨形多多碳子以成链，可形碳。(4)碳子排方、接序同导致机存大的分构。

322322．的键式分的间构(1)单：原能其四原形四面结。(2)双：成双的子及之接相的子于一平上(3)叁：成叁的子及之接相的子于一直上(4)饱碳子不和原：以键方成的原称饱碳子以键或键式键碳子为饱碳子3.典分的结比有物分式实式

甲44

乙CH242

乙CH2

苯CH6结式结简

4

===CH22

≡CH电式球模比模碳子轨杂

sp化式空构

正面体

平形

直形

平形

[特别提(1)有物构可是一小基组合成如基是烷形来碳双键是烯基。碳键是炔基。环苯结相似(2)有物的键以转而键可以转．列法确是()A．原的外有个电子故能成条单键．坏碳键叁所要能分是坏碳键需能的倍3倍C．CH—CH中只在价3D．醇乙中含羟(OH)，二性相解：C碳原最层个子但成时形单、键叁键A错；双和键键与键能间直的数系错；醇乙中含羟，但羟相的子不，二性不，D错；在烷只在碳键碳单键都于价，正。．述—CH===CH—C≡C—CF分子构下列述，确是()3A．个原有能在条线．个原不能在条线C．个原有能在一面D．个原不能在一面解：BCCH——≡C—CF分子以33

为本构该分可作乙结中两氢子—CH和≡CCF所取，有变乙分3子的本状因

中、2、、碳子面同，该子看是H—CC—H分中两氢子CH—CH===CH和—CF所取。33故3、4、、6四碳子线根以分，个原有能同个面，不在一直上

．知有物子构。有该子列法确是()A．子甲(—CH)上的氢子可都苯共面3．基团两F原可同时双共面2C．多个子平面D．子至有个碳子共解：D按照构点简表其间构如所。由形以到与叁碳子接连原在一直上，与环接连原在面中与键直相的子平M中。线l定在面中由碳碳键旋，基3氢可有一在个面。基团的个原和2一氢子最只一在键定平M中，A错，B错平M和平N一定用个原，以过转碳键使平重，时仍—中两原2子—CH中两氢子在个面，最有20个子M、N重的面，3C；使环的原共线必使键分角，但烃键为120°所苯以的不能直，至有个原共，D正确。有物构表方表有物构八化用化用化式(分子式最式(实验式电式

以醇例CHO2CHO2

说或注化式为子。映分中子种和目最式为验。示质各素子简数的子当简中C、H原子个满烷通，简也化式用子外电表成情的子

结式结简键式球模比模

CH3

完地示有物每原的键况但写较杂将构中单省，重出机中官团省碳氢子图每拐和点表一碳子但注，能不省，如、C≡C—等小代原，棍示价。注“”相大。表示各原的相对大小和结合序中间没“”．面种构是示醇子的其不确是()A．

．3C．

D．CHOH25解：AA是线，它分式CHO，不是醇结，B、D是乙醇3结简，C是乙的构。．列关达误是)A．COCl分的构：2．戊的棍型C．的子：3D．醛结简：CHCOH3解：D醛基结简应—CHO。

[三级训节节关]．列关学语用确是()A．烯结简：H36．基的构式C．分子比模：2D．烷结简：CH4解：DA项烯的碳双不省错B，侧硝，该N原子与环连错C项，C子径比O原子半大故间球大，。．列学语写确是()A．烷电式．烯键式C．烯结简：CH===CH2D．醇结式解：ACB，线表有物子有4个碳子D项，示是醚．前知合中量种最多是A碳化物(有机化物，列关其因叙中正的)A．原既以自，可跟其原(如氢原)形成个共价．原性活，以多元原形共键C．原之既以成定单键又以成键叁D．个原可形长不的链(可以有链)及环且、环间可相结解：B碳元的子外有个子既易电也易得子故原子质不泼常下较定B选错。

．列机中所的原不可都面是()解：A选项A相当甲分中个氢子甲取，有碳原不能面B项视乙分中个原被基代，有碳子面；C项视苯上两氢子甲取，有碳子面D项含一苯和一碳双键通碳单相，个面能合．出列机的线所示的质分式

________；；。解：键线中终、点代一碳子单、线分代两子以键双结，后照原的电数出原数可答：(1)CH6一单选题

(2)CH7

(3)CHO5．

表的机合的构式)A．CH——CHCH23．32C．CHCHCHCHCH32D．CHCHCHCHCH322解：B结构式的碳键能略．列于机的构式键线书错的)A．烯结简：CH===CHCHCH23．炔结简：CH≡C—CH3C．CH的键式33D．醇结简：CH或CH332解：DD项，醇结简可写CHCH或，误32

．中表碳子eq\o\ac(○,，)示原子表示原。列述正的是()A．、两质分式别CHOCHO322．、两质能活金钠应出H2C．可在定件和反生成D．、都有基解：AA项，物分式为CHO，误甲乙物中含羧，24以钠应出H，也以发酯反，、、项均确2．种态的子为H，经测分中环结，此测烃子最1212多有碳键数为()A．C．

．D．14解：B分子每一双就对的烃两个原，CH对的12烃H个氢子分中环结，以多个双键12．共化物C、H、N三种素分内4N原子，个N原子列空的面(如白磷子构)，个原子间有个C原，子无碳键和碳键则化物子为()A．CHN4C．CHN6解：B

．CHN612D．CHN410每N—N中插入个C原子故C原子个为，个原形成个价已饱，能结合H原子，个C原还结合个H原子，子数6×＝12，故分子为CHN。612二不项择．子为CHCl的机，结不能是)5A．含一双的链机．有个键直有物C．有个键环有物D．有个键直有物

解：ACHCl可看是H的氯代物CH比CH少个H原子555812故化物能含2个双的状一叁的状、个键环分。．列式于构，含不饱碳子是()解：DA属于线；B属于子；C属于电式D属于构且有碳双。8.甲分中的个原全被基代可如所的分，对分的述正的)A．子为CH2518．化物四体结C．化物子所原不能处同平D．子所原一处同平面解：ADA项有物分式H，误D项分中原被他子2520取后其间点变由甲分中四氢子于四面的个点，个原全被基代，基排正面的个点，故化物子所原不能于一面错。三非择．据列质键式写其对的子及构式______________________________________________________________；____________________________________________________________；。解：键线的点端均示原，线表学，不四的原上连H原。

答：(1)CH，5(2)CHO，62(3)CH，8有化物构下分其构完下问题(1)写其子__________。(2)其含__________个饱碳子(3)分子的和原有

个；一定苯处同平的原有__________(不包括环原)。解：(1)根据构式可确出子；(2)碳碳键碳叁、氧双均不和原；(3)碳原形的单的为饱碳子与环接连碳子定位苯平，碳键一线，定位苯平。答：(1)CHO165

一单选题大污物利-12的学是CFCl下面于利-12的说正的()2A．有定熔沸．子的原是和C．有四体空结D．2种结解选B由分式氟昂中1个碳子个原子连B正确由于—Cl键C—F键同CFCl不是四体构C错误由CHCFCl只一结，24D错。．列关学语确是()A．炔电式．的构式CH6

C．醛实式CHO2D．

的子为CHO123解：DA项，炔子两个原之为键共三共电对错；B项，苯结简为错；C项，醛实式CHO，误2．烃结简为，分中于面结中心的原数a，一定同平内碳子为b，定同直上碳子为，则a、b、次A．、、3C．、、5解：

．、63D．、4、只成价键碳子于面结的心碳双碳原及其连原在一面；碳键原及其连原在同直上．据是价氧二、是价氮三、是价原则下化式能立是)A．CHO3C．CHCl4

．CHO715D．CHNO48解：A有机合是碳为架化物一氧氢氮卤、等可以碳成价，原提个价子，、、、素硫别供2个个、个、个个子成价，原与原子间以成价，此题可从烷始增个碳子以加个氢子增1个原时氢子不，加1个原氢子增，素当氢子增1卤原就少1个原，故选A．知碳键以键自旋转某的构式下下有说正的()A．子至有个碳子处同平上．子至有个碳原处同平上C．子至有个原处同平上

D．子所的子能平解：C将题分子示容看，个环所的平可重，苯上连其原均视取了分中的原，而苯共面所该中有碳子可共面但是有子共面当接苯的碳键转，个环能共，由带“*”6个原共，以少个原处于一面，C正确二不项择．列机子，有原不可处同平的)A．CH—≡N2．===CH—CH===CH22D．CH===C—CH===CH22解：选D项—CN(—C≡N碳原形的取在直上；选项—CH===CH(共)；C选项，看CH===CH分子四氢子的一个原22被基取，而们有能于一面D选分中—CH碳原子其2个子(或子)构成面体，此个子的有子不能于一面。．列关述确是)A．基电式．

是一物C．烯结式，表示了烯子空立构D．降片的线为，可确其学为CH，磁振中714有个峰

解：项，基电式

，误B项有机可通变，旋转，者同种质正；C项，烯平形错；D项，冰烷化式为H错。7．是胶主要性分其构式下下说正的()A．的分式CH17．个分子含7个碳双键C．个环定于一面D．磁振谱收共12个解：ADB，环无碳键错；项两苯环间有干子故一位同平，误三非择．析列机应程并出相有物结简：(1)已：反中入试X的子为CHOCl，X的结构式。35(2)已：推出机B的结简为。解：对反前的种机的构式不同结即X的成分对比A和C的结简，C中多的H基团为B与乙反而，B应A25中Cl原子

对上H原子生代得

答：(1)

．知碳化物A的分子：有6个碳子②个原子以3个键相等单分跟他个碳子相，成2个的——碳角1个60°的—碳—碳角根以事判断(1)A的学是。(2)分中填“”“有碳碳双。(3)A的构以示_只求出碳，需写、的符)。解：据中信知平面上为的碳—碳—碳角在空间垂的条碳，由确出的构正棱。答：(1)CH(2)有(3)(三棱)6第课[课标要

同异体．握见机碳异、能团置构官团别构．解体构顺反异、映构)。具有同子，同构化物互为分构。．见分构类有链构、置构官团构立异，体构为反构对异。．烃分构书口：主由到，链整散位由到，排对间等不复，内能端．烷中原数于于3的，是存同异的丁烷种分构，戊有3种同分构。同异体．分构象(1)概：子相而构同现。(2)产原：子部子合序同、键式同(3)同异现在机中泛在这是机合种繁的因一

．分构(1)概：有分构象化物戊烷的同分异构中，按照沸点由高到低的顺序次：—CH——CH—CH、3、。(2)性和点具相的子成不同结和质①分构的子虽相，由其构同故们性质往同②分构可是一物，可是同物。．有同对子量两化合一是分构吗提：具有同对子量两化物一是分构体如CHO(丙醇和3CHO(乙并不是分构。22．子为CH的有物以哪或哪物？5提：以烯、戊，可是支的丁、丙等。．CH属于烃同异体几种试出结简。4提：CH属烯的构种其构式别4。．烃分构的写(1)主由到。(2)支由到，不碳同碳子。(3)支位由到(一走不端支碳数于靠离点数。下以烷CH)为例作法析(为简，所结式删了原子：6①分中部原连直作母。C—C—C—C—C。②母的端下个C原，次接母中对线侧各C原子，即到个有基主比链一C原的异体架。

nn2③母上端下个C原，使两原相(整)或分(散连)，次在母所下各C原子，多带个基两甲、主比链两原子异体架。故烷有种分构。．有能的分构的写具官团化物烯、烃卤烃醇酮，们官能位异、链构官团构种况(1)碳异：子碳子排顺不同产的分构。所烷异都属碳异。(2)位异分子中能(包双、叁或链苯上位置不而生同异构。1-丁与丁；1-丙醇与2-丙；二苯、二苯对甲。(3)官团构分中能不而属不类质异体常的：原数相的烃环烃炔与烯、烯；与；与、烯、醚环；酸酯羟醛酚芳醇芳醚硝烷氨酸。例：CHO的同异体判：5①链构五碳子碳有种接式。②置构对醇，碳各原上羟，“”示连的同置。③能异：据式CHO，中知范内知醇醚对醚，置构因的置同致。

。分知有种和6种，共14种分构，后碳的架写结简式可．止写重的施为有避漏或写提同异体写度准度书写注有性等性有物不和度运。(1)有性由有物子碳子越多碳子接式复，同异体越，书时须照定序写否就漏或写(2)等性即同置如于面称位的原、一原上甲碳子同个原上氢子．CHCHCH===CH互为分构的()3解：ABCHCH===CH、3均CH，者同异体、两项确4

和CH===CHCH分式33．链个原，甲、基2支链的烃()A．种C．种

．种D．种解：A主链个原，基能在3号上甲可在号碳或3号上这共二结，别，A正。

立异．反构(1)条：键端碳子只有个相的子原团(2)反：同团双两。(3)顺：同团双同。如2-丁的构为反-2-丁的构为．映构(1)条：有性原。(2)关：映构互镜关。．

是存顺异体提：于键原上有同原团故有物存顺反构。．

有对异体有对异体提：

分结中手碳子故对异。*分中C为性原，对映构。结分为、

。(1)顺异和映构空旋无重叠(2)顺异的因由碳双不转动因当烯子的原被个他原代后可成反构。在成键任一碳子所接两原或团相时才出顺异现。就说当键任一碳子连的个子基团同就有反构象(3)手碳指原四连的子原子各相。于映构两分互为像存对异的子必含手碳子如．子为CH的烯共要考顺异体))5A．种C．种

．种D．种解：B属于烃有1-戊烯，2-烯甲基1-丁烯，甲基2-烯3-甲丁烯。似种但目注要虑反构其中戊应两(见图)，以共六。．列质存顺异体是()

A．．===CH—CH2

3C．CH—CH===CH3

3D．CH—CH—CH2解：选C

形顺异要双碳子连

个不的子原团故—CH===CH—CH存在反构。33同异体目判方．元如基4种同异体则醇种分构。．代如氯CHCl有3种同异体四氯HCl也有种分构(H替代624为Cl)。．效法有物子位等的叫效，子等氢子如情况(1)分中一碳子连的原等效(2)同个原上连的基的原子效如戊(可以看四甲取了甲分中四氢子得)，四甲等，各基的原完等，就说新烷子的12个氢原是效。分中于面称置(当平镜像，与的系)的原是效的如

分中个原是效。(4)等氢利要：用效原关系可很易断有物一取物异体目方法是写烃碳架)的构观分中不效氢原有少，则元代的构有少。CHX有一碳，共2种构：3

CHX有两碳，有4种构4体

CHX有三碳，有8种构5．烃一同异体能成种氯物该的子可是)A．CH3C．CH5

．CH410D．CH614解：C分析CH、CH、H的各结，成一代不1种而3614CH所示新烷只一氢子，以的氯物有种512．知基种构则子为CH且于类的机有)510A．种C．种

．种D．种解分子为CHO的可成CH—CHO即可作基醛(54相形的因基(—CH)有4种构故CH—CHO的醛有4种构4[三级训节节关]．列述确是()A．子相，素分量相同物是种质．式同不物一属同物C．子相的同质定同分构D．对子量同不物一定同异体解：C分子相，构不定同所不定同物。式同不同质一是系，能同异体相分质相，分式一相。．列于分构的()A．CHCHCH333．—CH—和CHCl—CHCl32C．CHCH和CH223

解：CDCD两项分式同结不，此者称分构A、项子不，能为分构。．CHCl的分构的数(考顺异)()3A．种C．种解：CCHCl的结有3(含反构3

．种D．种、CH===CH—ClCHCClCH、22．图是个原结成6种有机(原子有出)。(1)有物a有种分构，写其构式_________。(2)上有物与c互同异体是_填号。解：～种机物结简分为—CH===CH—、CH—CH===CH、3322HC≡—CH—CH、CHCH再根相知得相的案22答：(1)CHCHCHCH32．链A的分式CH，在的各结不考710

结)中，含“性原”且足的气成应仍光活的有物五，知中种质键式(；(2)；另两的线为(；。解：性连的个子原团不同该原形四个键答：一单选题．列于分构的()A．CH与CHCH4

121121．C．刚与墨D．

C与

C解：BA项，于系，误；B项，者子均CHO，构同7故为分构，确C项，者碳素成不单，为素形，错；D项互同位，误．据表烃分式列律，断格烃同异体目()4

CH2

CH3

CH48

6CH612

CH7

CH8A．

．C5

D．解：A根据中规，烷的原数次：、3、、7，烃碳子数次：、4、、，以种质CH，同异体3种。512．子为CHCl的状机有(不虑体构))32A．种C．种

．种D．种解：B分子为CHCl的机有CHCl===CClCH、CHCl===CHCHCl、34===CClCHCl、===CHCH、，种22322．有物分式CH，分数表明分中两—CH、两个—、11一A．种C．种

和个，该机可的构有不考立异()．种D．种解：C解答题根要写符条的同异体分为，种

的分构中含苯且环一取物有一种结共(不考虑体构))A．种C．种

．种D．种解：C满足条的分构有CHCHCHCHHCH、3223

二不项择．列子只示种质是()A．CH4C．CHCl2

．CH810D．CHCl24解：C分子不在分异体则子只示种质A项，在丁烷异烷错；B项CH在种分构，误D项，个原可接810相的原上也以在同碳子，存同异体，误．键式

的质为分构的)解：BD分式同结不的合互同异体。的分式为H，故、D正378确．烷烃相分质为72，氯发取反所得一取物有分构体这烷是)解：C一氯代没同异体则有物有的H原子效A中氯

代有3种错；中一代有4种错；C种一代只1，；D中一代有种，。三非择．出CH可能同异体(任写个4解：找链构再位异和能异。答：；CHCH===CHCH；33(CH)C===CH；32

(或

)．列种类质(1)环四的子为_。(2)互同异体有和__________和________和_______(填写称，以填，可再充。四体的氯代物种立烷二取产有种解：据的价则推环四分中个原只结一氢子故辛烯分式CH。苯棱烷(分式为CH)，烯乙与四体(分86子均CH)，辛烯立烷分子均为H)互同异体正四体完48全称只一氢子二代只一；方分中有一氢子但二代有3种分为、、。答：(1)CH(2)棱晶乙烯乙8正面烷

环四立方

一单选题．列机的分构数最多是(不虑体构))

A．CH5C．CHCl32

．苯一代D．苯的CHO7解：CH是戊，种分构体甲的氯物种取代基上512的有1种取苯上的有种CHCl的分构有种(2个Cl原在一32C原子上有2种个Cl子不C原上有2种；苯的CHO的同异7体种．知合NH(氮)与CH(苯为电体分子构图36。硼苯四取物NHCl的分异体数为)3A．种C．种解：B

．种D．种硼苯环分相的个原是效，个原是等的所该上有种效。二代中两原分在位或位各种而在位有2种其氯代的分构有种故四代也种。．知学为CH的物其构式，环的溴物种1212同分构，此断环的溴物同异体目有()A．种C．种解：B

．种D．种环的溴物以作环的溴物中个原被氢子代所环的溴物二代同异体目同该上的溴物9种分异体由推该上四代的分构数也种。．机X的结简是，符该构式X的同

异体有(不虑体构()A．种C．种

．20种D．30种解：—CHCl的碳为C——C或36

，为CC—时，结构含种置同H，以3种分构，CCC时，该构含种原子种同分构—HCl一有5同分构—CHO可能—CHCHOH、32—、—CH—O—CH、OCH，总有种分构体所有物X的32323同异体共：×4＝20种。．刚(H)的构图1所，可以成个同六环成空构。10立烷CH)的构图所示中刚的氯物立烷六氯物同异体8分是)A．种