L萜类和甾族化合物

L萜类和甾族化合物第1页/共18页异戊二烯规则：萜类的碳干可以划分为若干个异戊二烯单位。这类化合物的共同特点是分子中的碳原子数都是5的整数倍，而且是由异戊二烯的碳干骨骼相连构成的。异戊二烯头尾异戊二烯单位异戊二烯的连接方式：头尾相连CH2CCHCH2CH3第2页/共17页第2页/共18页根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。

二、分类和命名

异戊二烯单位数碳原子数单萜2

10倍半萜315二萜4

20三萜6

30四萜8

40多萜可达10000

可达50000命名：按英文俗名意译，再加上烷、烯、醇等类名。第3页/共17页第3页/共18页三、单萜

由两个异戊二烯单位连接构成，分为三类。1.开链萜CH2OHCH2OH橙花醇香叶醇(拢牛儿醇)(存在于玫瑰油、香茅油中)CHO柠檬醛a(香叶醛)CHO柠檬醛b(橙花醇)(存在于柠檬油中)第4页/共17页第4页/共18页2.单环萜(薄荷系列)这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。CH3OHOH薄荷醇（又称为薄荷脑，薄荷油的主要成份）O薄荷酮柠烯(柠檬烯)OH萜品醇(松油醇)（用对甲苯酚制备）第5页/共17页第5页/共18页3.双环单萜由两个异戊二烯单位连接成的，分子中有一个六元环，并桥合成三元、四元或五元环的桥环化合物。蒎族苧烯(limonene)莰族楷族第6页/共17页第6页/共18页-蒎烯-蒎烯莰醇冰片(龙脑或2-莰醇)异冰片樟脑的旋光异构体樟脑(2-莰酮)

第7页/共17页第7页/共18页四、倍半萜

由三个异戊二烯单位连接而构成，有链状的和环状的。

金合欢醇(法尼醇)山道年杜鹃酮五、双萜

由四个异戊二烯连接而构成的一类萜化合物。维生素A1维生素A2第8页/共17页第8页/共18页六、三萜

七、四萜

四萜是由8个异戊二烯单位连接而成的。如广泛杂音植物的叶、茎和果实中的胡萝卜素。它有-、-、-3种异构体，它们的分子中都含有11~12个双键，称为多烯色素。其中-胡萝卜素在动物体内转化成维生素A，所以它能治疗夜盲症。三萜是由6个异戊二烯单位连接而构成的，如鲨鱼肝中的角鲨烯(squalene)是一种开链的六烯，分子中心是两个倍半萜以尾－尾相连的：角鲨烯第9页/共17页第9页/共18页蕃茄红素

-胡萝卜素

-胡萝卜素

-胡萝卜素

第10页/共17页第10页/共18页1.结构(1)基本骨架三个侧链：C10和C13侧链：甲基(角甲基)，有时为醛基或羟甲基。C17侧链R或含氧基团，R常为2~10个碳原子，编号延续。一、甾族化合物的结构、分类和命名甾族(steroid)化合物是指含有环戊并全氢化菲基本框架(简称甾环)的一大类化合物。编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物第11页/共17页第11页/共18页(2)立体构型(构象式)5-系(A和B环以顺式相并联

)5-系(A和B环以反式相并联)A、B环既可以反式相连，也可以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。第12页/共17页第12页/共18页2.分类和命名命名：甾族化合物的系统命名较复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。分类：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。二、甾醇

甾族化合物中的一类仲醇，醇羟基位于C3上。胆固醇(胆甾醇)学名：5-胆甾烯-3-醇第13页/共17页第13页/共18页三、胆酸(cholicacid)

学名:3,7,12-三羟-胆-24-酸胆酸四、甾型激素(steroidhormone)

雄酮激素雌酮激素第14页/共17页第14页/共18页睾丸酮(testosterone)雌甾酚醇(estradiol)孕甾酮(黄体酮)雌激素类药物第15页/共17页第15页/共18页肾上腺皮质激素

可的松(cortisone)醛甾酮(corticosler