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文档简介

化学有机反应类型第一页,共二十二页,2022年,8月28日复习引课

常见有机化学反应类型哪些?请判断下列有机化学反应的类型CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu

氧化反应第二页,共二十二页,2022年,8月28日讲授新课——一、加成反应定义:加成反应是有机化合物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子或原子团相互结合,生成新化合物的反应不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合就是加成反应第三页,共二十二页,2022年,8月28日一、加成反应的判断请判断下列反应是否为加成反应:常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳参键、碳氧双键、碳氮叁键,均能发生加成反应

①CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH

催化剂

②CHCH

+H—CNCH2=CH—CN催化剂催化剂③CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOOHCN第四页,共二十二页,2022年,8月28日看书思考与不饱和键发生加成反应的试剂有哪些呢?与碳碳双键加成的试剂有卤素单质(X2)、氢卤酸(HX)、硫酸(H—OSO3H);与碳氧双键、碳氮叁键加成的试剂有氢氰酸(H—CN)、氨(H—NH2);碳碳三键能与以上所有试剂加成。第五页,共二十二页,2022年,8月28日把能发生加成反应有机物和试剂用线连起来物质试剂

CH3—CCHHCNCH3—C—CH3

Cl2

OCH3—CH2—CH=CH2HBr交流研讨1

第六页,共二十二页,2022年,8月28日从形式上看加成反应的产物是怎样形成的?从部分带电的角度分析,加成的产物有无规律?

规律:加成反应的结果符合电性规律CH3—C—H+H—CNCH3—C—H催化剂OHCNδ-δ+δ-δ+

O观察思考第七页,共二十二页,2022年,8月28日规律的符号表示写出下列反应的产物小结:在发生加成反应时,原有机物中的不饱和键发生了变化,生成了具有另一种官能团的有机物。规律应用A1=B1+A2—B2A1—B1

B2δ+δ-δ+δ-A2δ+δ-第八页,共二十二页,2022年,8月28日讲授新课——二、取代反应提问:取代反应也是一种重要的有机化学反应类型,哪位同学能回答出什么是取代反应吗?定义:

有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。第九页,共二十二页,2022年,8月28日交流研讨

2在这些取代反应中,烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了?光照

①浓硫酸

②Δ

③第十页,共二十二页,2022年,8月28日交流研讨

2小结:烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。第十一页,共二十二页,2022年,8月28日思考

观察第⑤个取代反应,用部分正电荷(δ+)和部分负电荷(δ-)描述指定化学键的极性,请问取代反应的产物有没有规律呢?规律:取代反应的结果符合电性规律

δ+

δ-δ+

δ-第十二页,共二十二页,2022年,8月28日完成下列取代反应要正确写出取代反应的产物,关键是要清楚试剂进行取代反应时断键的位置取代反应容易实现官能团的转化,在有机合成中具有重要作用练习

δ+

δ-δ+

δ-δ+

δ-δ+δ-第十三页,共二十二页,2022年,8月28日思考

烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烷基部分在一定条件也能发生取代反应,如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式为什么1号、2号碳原子上的氢难以被取代,而3号碳上的氢就容易被取代?小结:由于官能团的影响,α碳原子上的氢易被取代。500-600℃第十四页,共二十二页,2022年,8月28日设疑

乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志,以下是实验室制取乙烯的反应。此反应属于什么有机反应类型呢?消去反应

第十五页,共二十二页,2022年,8月28日讲授新课——三、消去反应定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。第十六页,共二十二页,2022年,8月28日思考

以下反应是否为消去反应?强调:某个有机物脱掉小分子,并形成不饱和键即发生了消去反应第十七页,共二十二页,2022年,8月28日讲解消去反应的产物与试剂类型紧密相关:醇脱水制烯烃时用浓硫酸、氧化铝;卤代烷脱去卤化氢时用NaOH或KOH的醇溶液等碱性试剂;由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属锌。

这是需要记忆的内容。第十八页,共二十二页,2022年,8月28日练习写出下列转化所需试剂讲解:根据以上反应可知,利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。①②③第十九页,共二十二页,2022年,8月28日复习小结加成反应的结果符合电性规律,不对称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢多”;取代反应的结果符合电性规律,α碳原子上的氢原子最易被取代;消去反应的产物与试剂类型紧密相关。第二十页,共二十二页,2022年,8月28日

碳碳双键加成物质H2X2HXH2OH2SO4

碳碳叁键加成物质H2X2HXHCN

碳氧双键加成物质H2HCN加成反应收获取代反应卤代烃转变为醇醇转变为卤代烃HX酸生成卤代烃的方法烷烃取代烯烃加成烯烃取代消去反应醇的消去卤代烃的消去浓

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