乙酸乙酯论文1

2013-2014学年第一学期

有机化学实验论文论文名称乙酸乙酯的制备年级2012级学院专业学号姓名任课教师 完成时间 成绩 乙酸乙酯的制备【摘要】采用溶剂回流法合成了乙酸乙酯。根据溶剂与水的共沸温度及组成筛选带水剂,考察了带水剂种类及其用量对乙酸转化率的影响,优化了在溶剂回流条件下的酯化反应条件,并与不加带水剂方法进行了对比。【关键词】溶剂回流；乙酸乙酯【Abstract】Ethylacetatewassynthesizedbysolventrefluxingmethod.Accordingtothecompositionandselectionofwaterazeotropictemperaturesolventandwater,effectsofwatercarryingagenttypesanddosageofaceticacidconversionrate,theoptimizationinsolventrefluxreactionconditionsofesterificationconditions,andcomparedwiththemethodwithoutwater.【Keywords】solventreflux；ethylacetate；引言酸乙酯是采用乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下进行制备，该反应是一个可逆反应，若用等物质的量的反应物，达到平衡时，其转化率仅为66.6%。为促使反应向产物方向进行，通常采用增加酸或者醇的量来提高酯的产率。综合原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况，一般采用增加醇的量来获得较大产率。然而，乙醇用量为多少是最好呢？为此，我们通过三组对照试验来研究不同的乙醇的量对产率的影响。乙酸乙酯是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物，结构简式CH3COOCH2CH3。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体，微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂。它特有的溶解性和快干性使其被广泛应用于工业合成有机纤维、医疗制药业和食品食用香精加工业和化妆品香料制造业，更被作为低毒有机溶剂推广于化工生产的各个领域。在实验中，我们要通过研究改变实验条件的情况下实验的不同结果来研究不同实验条件对于这么一个可逆反应造成的影响，进而找到实验的最佳反应比例，即在什么比例情况下可以使反应最大化的发生。实验部分一、实验原理：乙酸乙酯的合成作为典型的羧酸酯化反应被有机化学实验教材普遍采用。合成原理是乙醇和乙酸在催化剂作用下脱水生成乙酸乙酯。主反应：CHCOOH+CHOH-CHCOOCH+HO3253252反应条件：110」20°C催化剂畐IJ反应：2CHOH-CHOCH+HO2525252在反应中，酯的合成与酯的水解形成一个动态平衡，采用增加醇或酸的量蒸出酯和水的方法，可以增加酯的产率。二、实验仪器及试剂：【实验仪器】：50mL圆底烧瓶，蒸馏头，球形冷凝管，直型冷凝管，锥形瓶，量筒，温度计，分液漏斗，烧杯，尾接管，玻璃棒，胶皮管，铁架台，阿贝折射仪，电热套【实验药品】：冰醋酸，浓硫酸，无水乙醇，饱和碳酸钠溶液，饱和食盐水，饱和氯化钙溶液，无水硫酸镁，沸石。三、实验方法：【实验方法】：本实验分为三步大步，反应回流阶段，分离分馏提纯阶段和测折射率。在生成乙酸乙酯反应中的回流阶段，由于酯和水能形成二元共沸混合物，（沸点为70.4C），比乙醇（沸点78.5C）和乙酸（沸点118C）的沸点都低，因此乙酸乙酯（沸点77.06C）很容易蒸出，同时也说明，制得的粗产物需要进行纯化，进一步除去其中混有的水和乙醇。因此需要第二步的分离分馏提纯阶段。娄锢嗾咼罔【实验步骤】：1、制备：向50mL圆底烧瓶内加入19mL无水乙醇，12mL冰醋酸，2mL浓硫酸，加入几粒沸石，摇匀。如左上图所示安装蒸馏装置，在电热套上小火加热，回流60min后停止加热。冷却后取下球形冷凝管，按如右上图所示将仪器改装成蒸馏装置，加热蒸馏，控制温度在80°C以下，至馏出液约为反应物总体积的50%后，停止加热。2、 纯化：馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。•在摇动下缓缓加入饱和碳酸钠溶液约10mL，至无二氧化碳气体逸出，重复操作一次。然后移入分液漏斗中，充分摇匀，静置后，分离下层水层，保留酯层。•向酯层加入10mL饱和氯化钠溶液洗涤一次，除去碳酸钠。分离水层，保留酯层。•酯层分别用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次，取酯层加入无水氯化钙干燥15min。3、 量取最后所得液体乙酸乙酯的体积，并用阿贝折射仪测折射率。四、实验结果与分析：各组进行实验时对数据的修改1〜5组6〜8组9〜11组12〜15组乙醇（ml）19191919乙酸（ml）12191212浓硫酸（ml）2224反应时间（min）30304530各小组实验数据组数12345678乙酸乙酯的体积(ml)17.518.317.716.817.816.818.518.7吸光度1.37361.38251.37221.35231.36751.36471.38231.3723组数9101112131415乙酸乙酯的体积(ml)13.114.212.119.018.416.316.1吸光度1.36321.38371.37291.35811.36381.36921.3731组数1〜56〜89〜1112〜15乙酸乙酯的平均体积体积(ml)17.4417.877.0313.675吸光度的平均值1.36961.37311.37331.3661各组平均产率82.5%53.2%61.3%81.6%此法降低了反应温度，避免了炭化现象，减少了副产物的发生，提高了乙酸乙酯的合成产率采取先回流，后蒸馏的方式，有利于反应平衡向产物方向移动。回流装置改为蒸馏装置后，随着粗产物乙酸乙酯的不断蒸出，其反应混合物中的乙醇和乙酸还要进行酯化反应，促使反应继续向平衡右移，使乙酸基本上完全转化，防止了反应物来不及反应而被蒸出。本实验所用方法，仅适用于合成一些低沸点的酯类，优点是反应能持续进行，且用较小容积的反应瓶得到较大的量的产物。加入硫酸后一定要混合均匀，如果混合不均匀在后继反应过程中容易发生炭化现象。反应该温度不宜过高。否则会有副产物乙醚产生。五、实验结论：总体来说本法步骤简单，温度容易控制，产率较高。从本实验也可以看出，合成乙酸乙酯不紧要对对实验装置进行严格的选则，而且反应物的量的控制，以及及时的分离出生成物，对反应的贡献是很大的。经过改变反应条件得到的数据分析，当乙醇、乙酸与浓硫酸的比例为19:12:2时乙酸乙酯的产率较高