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文档简介

阿斯匹林的合成人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸

酸的通性与醇的酯化反应酚的性质如:与氯化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。一、水杨酸邻羟基苯甲酸1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸。1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用分子式C9H8O4

二、阿司匹林(乙酰水杨酸)官能团

羧基、酯基白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水水解酸性副反应可能存在的杂质有哪些?主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?三、阿斯匹林的合成85℃-90℃四、阿司匹林的提纯1.杂质水杨酸聚合物的除去:用NaHCO3溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作:

加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去3.如何检验水杨酸已被除尽?2.杂质水杨酸的除去:取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色。五、实验步骤1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解2)85~90℃水浴加热5~10min,冷却十分钟或更长些冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却,促使晶体析出)3)加水50mL(目的使其结晶完全),继续冷却,析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。(如果无抽滤设备,就用简易抽滤法)4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至无CO2放出5)布氏漏斗过滤,用水冲洗6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析出晶体7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。8)几粒结晶+5mL水+1%的FeCl3溶液。9)干燥、称量,计算产率。

理论产量2.6g,产率42.31%实际产量1.1g交流与讨论:1.固体产品的干燥方法一般有几种?本实验中应采用哪种方法来干燥产品?固体有机物产品的干燥方法常用的有:①晾干;②烘干,包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干;③冻干;④滤纸吸干;⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择(生石灰可吸水或酸;无水氯化钙可吸水或醇;氢氧化钠可吸水和酸;石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等)。本实验可选用

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