化学专题七课题二阿斯匹林的合成苏教选修

化学专题七课题二阿斯匹林的合成苏教选修第1页/共18页1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸

酸的通性与醇的酯化反应酚的性质如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。一、水杨酸邻羟基苯甲酸第2页/共17页第2页/共18页1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin

阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用第3页/共17页第3页/共18页分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水杨酸）官能团

羧基、酯基白色针状晶体，熔点为135～136℃，难溶于水水解酸性第4页/共17页第4页/共18页分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）合成阿斯匹林的原料结论：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐加热（85℃－90℃，水浴加热法）分析合成阿斯匹林所需要的条件：催化剂：浓硫酸温度过高会导致副产物较多第5页/共17页第5页/共18页副反应可能存在的杂质有哪些？主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成85℃－90℃第6页/共17页第6页/共18页四、阿司匹林的提纯1.杂质水杨酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3

溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3

溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。第7页/共17页第7页/共18页水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去3.如何检验水杨酸已被除尽？2.杂质水杨酸的除去：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。第8页/共17页第8页/共18页五、实验步骤1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却十分钟或更长些第9页/共17页第9页/共18页

冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出）第10页/共17页第10页/共18页3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法）第11页/共17页第11页/共18页4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗第12页/共17页第12页/共18页6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体第13页/共17页第13页/共18页7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。第14页/共17页第14页/共18页8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。

理论产量2.6g，产率42.31%实际产量1.1g第15页/共17页第15页/共18页交流与讨论：1.固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？

固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。第16页/共17页第16页/共18页；/不锈钢踢脚线chl035vgw回到家以后莫艳艳仍是抱住她哭，她开始显得有点手足无措了起来，不知道该说点什么才好，倒是莫艳艳带着哭腔瞪她“我都哭的那么伤心了，你怎么都不知道安慰下我呢，就是看到条流浪狗哭得那么悲惨，一般人也会起恻隐之心，你这个人是怎么搞的？”她越说便哭得越发的伤心。等她情绪稍稍好转些的时候，孤独晓寂赶忙去给她接了杯温水，又拿了条温热的毛巾递给她“喝点水，也把脸擦擦！”，然后便神经紧绷的端坐在莫艳艳的身边。莫艳艳看到她那样子忍不住破涕一笑“你至不至于，我有让你那么紧张吗？”孤独晓寂也总算缓和了下来“我这个人不知道要怎么安慰人，所以不好意思啊”她仍是温和的笑。莫艳艳又忽的动情抱住她“为什么你不是个男的呢，你是个男的我就一定要嫁给你！”。孤独晓寂被她的话语骇了一跳，浑身都变得僵硬了起来，莫艳艳忍不住拍她胸脯一巴掌“我是逗你呢，你这个人，怎么老是那么认真呢？”莫艳艳忍不住开口问她“孤独晓寂，我问你啊，你这么些年也不找男人，我看你也没有朋友来往，你都是怎么过的啊？”孤独晓寂轻柔地开口“人嘛，难免会与孤独为伴，所以要学会跟自己变成好朋友！”是啊，她从小到大，因为学习太过优异，便总是格外的显得鹤立鸡群，也导致她从小到大没有朋友。莫艳艳撇撇嘴“不用跟我讲那么斯文的话，满脑子迂腐。”她又开口“我这次呢，是彻底跟老华分了，一开始的时候他说他为我做什么都可以，离婚、给我最好的生活、种种，后来呢，我一不小心有了他的孩子，我想要他跟我在一起，他很想要那个孩子，可是他又不想跟他老婆离婚，我一赌气便把孩子打掉了，他很生气，就不再跟我联系了，我后来去找过他几次，我跟他说不结婚也可以，我只想跟你在一起，他居然连这个要求都不愿意，我就缠着他不放，可能年纪越