-高中化学第二章烃和卤代烃第3节卤代烃系列一课件新人教版选修

人教版选修五第3节卤代烃第二章烃和卤代烃涂改液会造成慢性中毒涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯71.4g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3g/m3时，1～8小时内能造成人急性中毒；空气中含120g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我保护。一、卤代烃1．定义卤代烃是指烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物，官能团是__________。2．卤代烃的分类卤素原子卤素原子3．物理性质常温下，卤代烃除了少数是________外，大多为________或________。卤代烃_______溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。点拨：卤代烃分子中不一定含有氢原子，如四氯化碳、四氟乙烯等。气体液体固体不二、溴乙烷1．分子组成和结构溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br溴原子2.物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色__________38.4℃比水_______________溶于水，________溶于多种有机溶剂液态大难易名称分子式结构式结构简式官能团_________________________________NaOH水溶液，加热不饱和3.化学性质(1)水解反应(取代反应)。①反应条件：________________________②反应方程式：C2H5Br＋NaOH水△C2H5OH＋NaBr(2)消去反应。①反应条件：NaOH的乙醇溶液，加热

②反应方程式：__________________________________③消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含有__________键化合物的反应。点拨：卤代烃都能发生水解反应，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。三、卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃的用途(1)制冷剂，如____________；(2)灭火剂，如____________；(3)有机溶剂，如___________、__________；(4)有机合成的重要原料。2．卤代烃对环境的危害含氯、溴的氟代烃对臭氧层有破坏作用，形成___________，危及地球上的生物。氟氯代烷四氯化碳四氯化碳氯仿臭氧空洞×××1．思维辨析：(1)溴乙烷属于烷烃。()(2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。()(3)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。()练一练D2．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则对该卤代烃的下列说法中正确的是()A．不能发生水解反应和消去反应B．能发生水解反应，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和④C．能发生消去反应，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①和②D．发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①和③C3．下列反应属于水解反应的是()A．CH4＋Cl2-------CH3Cl＋HClB．CH≡CH＋HCl→CH2==CHClC．CH3CH2Br＋NaOH------------CH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2Br＋NaOH——CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O水△光照△乙醇D4．下列反应中，属于消去反应的是()A．溴乙烷和氢氧化钠溶液混合加热B．一氯甲烷与苛性钠的乙醇溶液混合共热C．氯苯与氢氧化钠溶液混合加热D．1­碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合加热

问题探究：溴乙烷在强碱性环境中加热发生水解(取代)反应生成乙醇，而在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。1．卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？2．卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？探究提示：1.与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。2．不变化。知识点1卤代烃的消去反应和水解反应1．卤代烃的消去反应和水解反应的比较

消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热反应特点碳骨架不变，官能团由—X变为

或—C≡C—碳骨架不变，官能团由—X变为—OH断键位置C—X与C—H断裂C—X断裂主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br等。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：等。(3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3。3．二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入叁键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH======CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。△乙醇已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应又可发生消去反应，现由2­溴丙烷为主要原料，制取1,2­丙二醇时，需经过的反应是(

)A．加成、消去、取代 B．消去、加成、取代C．取代、消去、加成 D．取代、加成、消去B

【例题】规律方法指导：卤代烃与烃相互转化的解题思路(1)在烃分子中引入卤素原子，可以采用加成反应或取代反应。(2)除去卤代烃中的卤素原子，可以利用消去反应或取代反应。A

1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(

)①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2⑦A．①③⑥⑦ B．②③⑤C．①②③④⑤⑥⑦ D．②④⑦【练习】问题探究：卤代烃中的“卤”是卤素原子，不是阴离子。卤代烃不溶于水，不能在水中电离出离子，与AgNO3溶液不反应。通过水解或消去反应可使卤素原子转变为离子。1．检验卤代烃中的卤素时，能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液？2．能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，检验卤素离子？探究提示：1.不能。卤代烃中无卤素离子，不能与Ag＋反应。2．不能。水解液呈碱性，OH－会干扰卤素离子的检验。知识点2卤代烃中卤素原子的检验知识归纳总结：卤代烃中卤素原子的检验1．实验步骤和实验原理实验步骤实验原理①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液③加热R—X＋NaOH=====ROH＋NaX④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3△水2.沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系AgX颜色卤代烃中卤素原子白色氯淡黄色溴黄色碘C

(2016·经典习题选萃)为了检验某氯代烃中的氯元素，现在进行如下操作。其合理的是(

)①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液A．①③

B．②④

C．③④

D．①④【例题】解析：检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。规律方法指导：检验卤代烃中卤素原子时的注意事项：(1)检验卤素原子时，必须先使卤素原子变成离子。(2)因碱会干扰硝酸银对卤素离子的检验，所以转化成卤素离子后要用硝酸酸化。④③⑤⑦①②③⑦①2．(2016·经典习题选萃)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_____________(填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。【练习】卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C－O)、碳碳单键(C－C)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－CH3I＋CH3CH2O－―→CH3OCH2CH3＋I－卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛，极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。【练习】CH2==CHCH3

HCHO加成反应(1)写出A、B的结构简式：A

______

；B_______________。(2)C→E的反应类型是___________________。(3)写出E→F的化学反应方程式：

__________________________________________________。(4)H与2,3­二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，且含有—CHO，写出一种满足上述条件的H的结构简式

______________________________________________________________。(5)写出以1,3­丁二烯为原料制备2,3­二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：解析：由A与Br2反应生成C