专题19 有机化学基础（选修）-三年（2020-2022）高考真题化学分项汇编（新高考专用）

专题19有机化学基础（选修）

:蹩2022年高考真题

L（2022•浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

H-NN-CH

3H

EN

GH2

Ci8H19CIN4O3催化剂O=C-NN-CH3

NH2

回

催化剂

Cl

NNCH3

氯氮平•J

已知：①CH2=CH2-02

催化剂

RXRN：(X=C1,Br,OH)

O

②HN：RCOOR'11/

R-C-N

\

HOCH^CH2NX

请回答：

⑴下列说法不无理的是o

A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B.化合物A中的含氧官能团是硝基和段基

C.化合物B具有两性

D.从C-E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

（2）化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是:化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步

反应，其反应类型依次为。

(3)写出E-G的化学方程式_______。

⑷设计以CH广CH?和CH'NH?为原料合成H3C-N[2N-CH2cH3的路线(用流程图表示，无机试剂任

选)o

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。

①，H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。

②分子中含一个环，其成环原子数24。

2.(2022•广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

⑴化合物I的分子式为，其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物11也能以ir的形式存在。根据n，的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例,

完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①-CH=CH-凡-CH2-CH2-加成反应

②———氧化反应

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且ImolIV与Imol化合物a反应得到2moiV,

则化合物a为o

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含)=O结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的

结构简式为。

(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料.，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

CH

3

—

1

4CHCT

2--

〃

——

C

O

WOCH2CH(CH3)2

写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

3.(2022•湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

回E0

已知：①RY+\Ph3PCH2R'Br-；

HLJR

回答下列问题：

(DA中官能团的名称为、;

(2)F—G、G—H的反应类型分别是、;

(3)B的结构简式为:

(4)C—D反应方程式为；

O

是一种重要的化工原料’其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异

CHq

构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为;

（6）1中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）;

（7）参照上述合成路线,

（无机试剂任选）。

2（）21年高考真题

1.（2021・广东）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下（部

分反应条件省略，Ph表示-C6H5）：

已知:

(1)化合物【中含氧官能团有..（写名称）。

(2)反应①的方程式可表示为：I+II=IH+Z,化合物z的分子式为.

(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为

(4)反应②③④中属于还原反应的有,属于加成反应的有.

（5）化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式:

条件：a.能与NaHCCh反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放

出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是

指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

0

(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2cl为原料合成『]的路线(不

需注明反应条件)。

2.(2021•河北)丁苯醐(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾

病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，

其合成路线如图：

CHCOONaH、/COOH

3

已知信息:；C=O+R2CH2COOHA)/C=C(R|=芳基)

(CHCO)O1

32RR2

回答下列问题：

(1)A的化学名称为一。

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_»

①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应：

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3)E-F中(步骤1)的化学方程式为一。

(4)G—H的反应类型为—。若以NaNCh代替AgNCh,则该反应难以进行，AgNCh对该反应的促进作用

主要是因为

（5）HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构,

说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因—。

3.（202「湖南）叶酸拮抗剂内111«2（?4）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酊为原料合成该化合物的

路线如下:

回答下列问题:

o0TT+0

②6。人RH尸n

H20ROH

（1）A的结构简式为

（2）AfB,DfE的反应类型分别是

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b；

(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；

(5)结合上述信息，写出丁二酸醉和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式;

H

(6)参照上述合成路线，以乙烯和N5、为原料，设计合成咬£的路线_______(其他

HN

&N人NNH22、NN

试剂任选)。

4.(2021•浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下：

P

NaN3N=N

已知：R-Br-----------R-N3------------►R-N^-R2

Cui

请回答：

(1)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是

(2)下列说法不正独的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为C12H12N6O4

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是

（4）在制备聚合物P的过程中还生成了--种分子式为c20Hls$。8的环状化合物。用曜缱本表示其结构

（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）：

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

?

含有

cI结构片段，不含-c三c-键

-C-

（6）以乙烯和丙焕酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）

5.（2021•浙江1月选考）某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下（Ph—表示苯基）:

CIH>CCIH^C

c5H|2。4HU.CIHzc)—CH20HKMM%»个：>-〉CH—CH2a'虱"<、型网》

ZC2/

CIH2C®0CIH2C△

?OH

R3Br-—>R3MgBrRLC—R5,T-。「

0I

R3

请回答:

（1）下列说法正确的是。

A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B.'H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C.G—H的反应类型是取代反应

D.化合物X的分子式是Ci3H15NO2

（2）化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

（3）C-D的化学方程式是。

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）.

①包含

-CH=C-

②包含I（双键两端的C不再连接H）片段;

COOC,HS

③除②中片段外只含有1个-CH2-

（5）以化合物F、澳苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶

剂任选）

6.（2021•山东）一种利胆药物F的合成路线如图:

H

OAO

II.II，.fII,,

R—c—ORR-NH?R-C—NHR

回答下列问题：

（1）A的结构简式为一；符合下列条件的A的同分异构体有一种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

（2）检验B中是否含有A的试剂为一；B-C的反应类型为一。

(3)C—D的化学方程式为_；E中含氧官能团共一种。

HBr

-80℃

(4)已知:,综合上述信息,写出由和

HBr八八

而元*八CBr

OH

制备0H的合成路线_。

COOH

7.(2021.天津•高考真题)普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为,其合成路线如

F：

见。，藤盘C8H黯〜丸小战OIlYQ-----

HOCCKCOH

红磷

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为。

(2)化合物A的命名为。

(3)B—C的有机反应类型为o

(4)写出D-E的化学反应方程式___________o

(5)E〜G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)ETF反应所用的化合物X的分子式为之乩,。，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式，

O

化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为，其中核

—C-

真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

|c.it,ro|4

已知:

i.RiCHO+CH2(COOH)2——~»R|CH-CHCOOH

《整_>,窗》

ii.R20H——二miR2OR3

(DA分子含有的官能团是。

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnC)4溶液褪色

c.存在2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的段酸类同分异构体

(3)E-G的化学方程式是。

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是

(5)L的分子式为C7H6。3。L的结构简式是

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

QO,

i.R।CH=CHR?7R।CHO+R2cHO

H^O

oo

；.11HR,11

HCR3—HCOR3

乙酸

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

R,

aRT■&普耳尢儿

q

回答下列问题：

(1)D中含氧官能团的名称为______；J的分子式为_______。

COOIICI)OH

(2)A的两种同分异构体结构分别为j、NR和।e^°H时，其熔点M_______N(填

H()人人)H，小)1

“高于”或“低于”)。

(3)由A生成B的化学方程式为______。

(4)由B生成C的反应类型为______o

(5)G的结构简式为______o

(6)F的同分异构体中，含有苯环、-NH?,且能发生银镜反应的有一_____种；其中核磁共振氢谱峰面积之比

为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为______。

NH：

CHO

CHO

1

(6T产r:。

<X)„OA^OJ3

Nlfc

0

jf0OH0OH

0H

工嬴HQ靡武明VL

0出笛JO

CHO

10.(2021・福建・高考真题)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下:

回答下列问题：

(DA分子含有的官能团名称为o

(2)反应n分两步进行：B，即学>X乜年0>C。第一步反应为加成反应,则X的结构简式为

第二步脱水的反应属于(填反应类型)。

(3)若反应HI加热温度太高，CH30H自身反应生成的副产物为(填名称)。

(4)反应IV的化学方程式为o

(5)化合物Y是B的同分异构体，遇FeC4溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1,

Y的结构简式为.

如图:

回答下列问题：

(1)E中的官能团名称是一、一。

(2)B-C的反应类型为—；试剂X的结构简式为—。

(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为一o

(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有一种(不考虑立体异构)。

①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。

O

(5)以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟脱的合成路线如图:

N

写出生成Y的化学反应方程式_；异烟脱的结构简式为

(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是一。

(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:一。

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是222:1。

②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。

(3)A+B-C的反应需经历A+B-X—C的过程，中间体X的分子式为Ci7HI7NO6。X-C的反应类型为一。

(4)E—F中有一种分子式为G5Hl4。4的副产物生成，该副产物的结构简式为一。

CH3

61浓硝酸

CH3

0CH20H

>2(^0-OC。

orocor

CHTOH

_jJO-o

oc0co

3

『%硝酸TNr■r

NHz

OH

1)NaNQ2、H颓4,fC

2)H30\100X?K2C(3、加挑

CH20H」

CH3

0CH20H

H3H3

6F'啜浓硝酸||

OH

1)NaNQ?、HQ,0-r5c

2)H30*,100X?K2C(3、加插

CH20H」

CH3

0CH20H

2020年高考真题

1.[2020天津卷]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

1)CHJ.Li.NHR

^■CH2cH20H------------------H3C-^-CH2CH2OH------------->・・・

2)NH4CI

A0

心—2?丁

DCC,DMAP

CDE

FGH

已知：+一Z△A〈

\=/(Z=—C00R,—C00H等)

Z

回答下列问题：

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构：_________________

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________________组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为___________________________0

(4)D-E的反应类型为_____________________O

(5)F的分子式为_______________________,G所含官能团的名称为_______________________。

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_______________________，下列物质不能与H发生反应的是

_________________(填序号)。

a.CHCh

b.NaOH溶液

c.酸性KMnO4溶液

d.金属Na

(7)以1T和COOCH,为原料,合成『，在方框中写出路线流程图(无

机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

COOCH3

2.[2020年山东新高考]化合物F是合成0引躲-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下:

oo

①醇钠IIII①OH:△

AB(CHJCCH,COC,HJ

②HQ②HQ，△

①NaNH/NH式I)

②HQ，AF(G°H,NOJ

?,①醇钠O

ll

RCH,COR———RCH,fHCORt

'②HQ

知：I.R

O,O

IISOCL

RCOH——RCCI以"2NHR'

△

IJ.

/Z

，①N啜HJNH,⑴AALCH)

Ar—X+CH,z②

III.HQ、Z

Ar为芳基；X=C1,Br；Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题:

（1）实验室制备A的化学方程式为.，提高A产率的方法是.;A的某同分

异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为

(2)C-D的反应类型为；E中含氧官能团的名称为.

(3)C的结构简式为.,F的结构简式为.

/COOC,H,

NHCH,

NH,NE和、COC1为原

(4)Bn和.的反应与Br2和苯酚的反应类似，以