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文档简介

主讲:董啸GZHXMSWKT中国西安2020年02月2020年高考化学复习专题讲座追踪热点突破难点高效备考第十讲有机化学基础

高考热点:有机物分子式或结构式判断、反应类型判断、同分异构体的数目、同分异构体的书写(重点考查苯环上的对位)、有机方程式书写、有机物命名、共线共面判断、合成线路等。【第一部分】重要有机物的性质及特征反应1.烷烃:(1)分子组成:CnH2n+2(2)结构特征:碳碳单键(3)特征反应:取代反应CnH2n+2+Cl2→CnH2n+1Cl+HCl2.烯烃:(1)分子组成:CnH2n(2)结构特征:碳碳双键(3)特征反应:加成反应和加聚反应R1—CH=CH—R2+Cl2→R1—CHCl—CHCl—R2说明:一定条件下,烯烃中的饱和碳上可以发生取代反应。3.炔烃:(1)分子组成:CnH2n-2(2)结构特征:碳碳叁键(3)特征反应:加成反应R1—C≡C—R2+Cl2→R1—CCl=CCl—R2R1—CCl=CCl—R2+Cl2→R1—CCl2—CCl2—R24.芳香烃:(1)分子组成:CnH2n-6(2)结构特征:碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,没有官能团。

(3)特征反应:取代反应和加成反应+Br2+HBr+HNO3+H2O+3H25.卤代烃:(1)分子组成:CnH2n+n-mClm(2)结构特征:碳碳单键、官能团为卤素原子(3)特征反应:取代反应、消去反应6.醇:(1)分子组成:CnH2n+1OH(饱和一元醇)(2)结构特征:碳碳单键、官能团为羟基(3)特征反应:置换反应、取代反应(酯化反应)、消去反应、氧化反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2OC2H5OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O(取代反应)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O6.醇:(1)分子组成:CnH2n+1OH(饱和一元醇)(2)结构特征:碳碳单键、官能团为羟基(3)特征反应:置换反应、取代反应(酯化反应)、消去反应、氧化反应醇催化氧化反应的规律:①与羟基(-OH)相连的碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇,不能形成碳氧双键,不能被催化氧化成醛或酮。7.酚:(1)分子组成:CnH2n-5OH(2)结构特征:羟基直接连接在苯环(3)特征反应:酸性、取代反应、显色反应8.醛:(1)分子组成:CnH2nO或CnH2n+1CHO(饱和一元醛)(2)结构特征:醛基(3)特征反应:氧化反应、加成反应R-CHO+2Ag(NH3)2OH→R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OR-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O9.羧酸:(1)分子组成:CnH2nO2或CnH2n+1COOH(饱和一元羧酸)(2)结构特征:羧基(3)特征反应:酸性、取代反应(酯化反应)CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑

酯化反应的实质:羧酸脱羟基醇脱氢,相互结合生成酯。10.酯类:(1)分子组成:CnH2nO2(2)结构特征:酯基(3)特征反应:取代反应(水解反应)11.糖类、油脂和蛋白质:(1)分子组成:①糖类:Cn(H2O)m②油脂:高级脂肪酸甘油酯③蛋白质:氨基酸连成的高分子(2)结构特征:①糖类:糖类物质是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成它们的化合物。②油脂:酯基③蛋白质:肽键、羧基、氨基11.糖类、油脂和蛋白质:(3)特征反应:①糖类:氧化反应、水解反应C12H22O11+H2O→C6H12O6+C6H12O6

(催化剂,加热)(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6

(催化剂,加热)11.糖类、油脂和蛋白质:(3)特征反应:②油脂:水解反应③蛋白质:水解反应、蛋白质的颜色反应(蛋白质与硝酸作用变黄色)、蛋白质烧焦有焦羽毛味。【链接高考】1.2019-2-7.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物解析:蚕丝主要成分是蛋白质,属于天然高分子材料,故AB正确;蜡烛燃烧发生氧化反应,故C正确;蜡烛不是高分子聚合物,故D错误。D由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应,HOOCCOOH+2C2H5OH≒(浓硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】草酸(乙二酸)为一种二元弱酸,具有酸的通性,因此能发生中和反应,具有还原性,能发生酯化反应。2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性质,进行如下实验。(已知:室温下,0.1mol·L−1H2C2O4的pH=1.3)实验装置试剂a现象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,产生白色沉淀②少量NaHCO3溶液产生气泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味物质由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应,HOOCCOOH+2C2H5OH≒(浓硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】A.H2C2O4为二元弱酸,能与氢氧化钙溶液发生中和反应,生成白色沉淀草酸钙和水,因此含酚酞的氢氧化钙溶液碱性逐渐减弱,溶液红色退去,故A正确;2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性质,进行如下实验。(已知:室温下,0.1mol·L−1H2C2O4的pH=1.3)实验装置试剂a现象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,产生白色沉淀②少量NaHCO3溶液产生气泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味物质由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应,HOOCCOOH+2C2H5OH≒(浓硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】B.产生气泡证明有CO2

产生,因此可证明酸性H2C2O4>H2CO3,反应方程式为:H2C2O4+2NaHCO3=Na2C2O4+2CO2+2H2O或H2C2O4+NaHCO3=NaHC2O4+CO2+H2O,故B正确;

2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性质,进行如下实验。(已知:室温下,0.1mol·L−1H2C2O4的pH=1.3)实验装置试剂a现象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,产生白色沉淀②少量NaHCO3溶液产生气泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味物质由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应,HOOCCOOH+2C2H5OH≒(浓硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】C.由已知0.1mol·L−1

H2C2O4的pH=1.3可知,草酸为弱酸,故在书写离子方程式时草酸不可以拆分,故C不正确;2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性质,进行如下实验。(已知:室温下,0.1mol·L−1H2C2O4的pH=1.3)实验装置试剂a现象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,产生白色沉淀②少量NaHCO3溶液产生气泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味物质由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应,HOOCCOOH+2C2H5OH≒(浓硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】D.草酸(乙二酸)中含有羧基因此能发生酯化反应,且反应方程式正确,故D正确。2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性质,进行如下实验。(已知:室温下,0.1mol·L−1H2C2O4的pH=1.3)C实验装置试剂a现象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,产生白色沉淀②少量NaHCO3溶液产生气泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味物质【链接高考】3.2016-3-8.下列说法错误的是A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体A

4.

2018-1-8.下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖A【链接高考】【链接高考】5.2017-2-7.下列说法错误的是A.糖类化合物也可称为碳水化合物B.维生素D可促进人体对钙的吸收C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多C【链接高考】6.2017-3-8.下列说法正确的是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物A【解析】A.植物油的主要成分为不饱和脂肪酸甘油酯,由于分子内含碳碳双键,因此可以与氢气发生加成反应,故A正确;B.淀粉和纤维素均为高分子化合物,且分子式均为(C6H10O5)n,但由于n值为不定值,所以淀粉和纤维素均为混合物,不互为同分异构体,故B错误;C.环己烷与苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能用此法鉴别,故C错误;D.溴苯与苯均为不溶于水的液态有机物,二者互溶,因此无法用水进行分离,两者沸点相差较大,所以可采用蒸馏法分离,故D错误。【链接高考】7.2016-1-38.(1)下列关于糖类的说法正确的是____。a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物解析:a.不是所有糖类都有甜味,有些糖不符合CnH2mOm的通式,a错误;b.麦芽糖水解只生成葡萄糖,b错误;c.用银镜反应只能判断是否水解,不能判断淀粉水解是否完全,c正确;d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,d正确。cd【第二部分】重要有机化学反应1.有机化学反应类型(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

说明:取代反应包括烷烃、烯烃的饱和碳原子、苯的同系物(苯环和侧链)等与卤素单质的反应、硝化反应、磺化反应、卤代烃的水解、醇的酯化反应、醇与溴化氢反应、苯酚与溴水反应。(2)加成反应:有机物分子中碳碳双键或叁键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。说明:加成反应包括烯烃、炔烃和苯环与氢气、卤素单质等反应;醛基和酮羰基与氢气反应。1.有机化学反应类型(3)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应。

说明:消去反应主意包括醇脱水反应和卤代烃脱去卤化氢两类反应。

消去反应的条件:卤素原子(或羟基)所在碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。1.有机化学反应类型(4)聚合反应:①加聚反应:具有加成特征的聚合反应,叫做加聚反应。加聚反应包括含碳碳双键或碳碳叁键的化合物之间的聚合反应。常见的加聚反应有单烯烃加聚、二烯烃聚、两种或两种以上单烯烃加聚、炔烃加聚等。②缩聚反应:在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成,这类聚合反应称之为“缩聚反应”。缩聚反应大多数是通过取代反应进行的聚合反应。缩聚反应主要包括二元酸和二元醇缩聚、含羟基的羧酸缩聚反应、氨基酸成肽反应、酚醛之间的缩聚反应。若单体只有一种,则生成n-1个小分子;若单体有两种,则生成2n-1个小分子。1.有机化学反应类型(5)氧化反应和还原反应:①氧化反应:有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应。②还原反应:有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应。

口诀:得氧去氢是氧化,得氢去氧是还原。氧化反应包括:①与氧气的燃烧;②能否被酸性KMnO4溶液氧化③醇氧化为醛;④醛氧化成羧酸。特别说明:在有机化学中,分析氧化还原反应是站在有机物的角度分析的,所以一般反应可以是氧化反应或还原反应,不能说成是氧化还原反应。【链接高考】1.2016-2-8.下列各组中的物质均能发生就加成反应的是A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

解析:乙醇、溴乙烷和丙烷不能发生加成反应。B【链接高考】2.2018-3-9.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(

)A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

解析:由苯乙烯的结构可知,苯乙烯具有苯和乙烯相似的性质,可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应。C【链接高考】3.2017-天津-2.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种【解析】A.分析可知汉黄芩素的分子式为C16H12O5,或者由于氢原子数目应为偶数,A错误。B.汉黄芩素有酚的成分,该物质遇FeCl3溶液显色,B正确。C.1mol该物质与溴水反应时,酚的取代反应消耗1mol,碳碳双键加成反应消耗1mol,最多消耗2molBr2,C错误。D.与足量H2发生加成反应后,羰基和碳碳双键消失,该分子中官能团的种类减少2种,D错误。B【链接高考】

4.2019-北京-4.交联聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【解析】由交联聚合物P的结构片段图可知,聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的。A.根据X与Y直接相连即羰基与醚键直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,故A正确;B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B正确;C.制取聚合物P的原料之一是丙三醇,丙三醇可以由油脂水解获得,故C正确;D.乙二醇与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,不能形成网状交联聚合物,故D错误。D2.有机化学反应类型判断:①

根据物质类别判断反应类型:

取代反应:烷烃、烯烃的饱和碳原子、苯的同系物(苯环和侧链)、卤代烃的水解、醇的酯化反应、醇与溴化氢反应、苯酚与溴水反应。加成反应:烯烃、炔烃和苯环与氢气、卤素单质等反应;醛基与氢气反应。

消去反应:卤代烃和醇可以发生消去反应。

加聚反应:含碳碳双键的有机物均可以发生加聚反应。

缩聚反应:含羟基和羧基的有机物、二元醇和二元羧酸。【链接高考】1.2016-1-38.(2)B生成C的反应类型为____。

解析:由反应物的官能团可知,B生成C的反应类型为是:酯化反应(取代反应)。【链接高考】

2.2018-2-36.(3)由B到C的反应类型为____。C的结构简式为:______。

【解析】由反应物可知,该反应为:酯化反应(取代反应);

由于B中有两个羟基,所以B和C的反应有两种可能,一种是一个羟基发生反应,另一种是两个羟基发生反应。B的分子式为:C6H10O4,C的分子式为:C8H12O5,说明只有一个羟基发生酯化反应,所以C的结构是为:2.有机化学反应类型判断:

②根据官能团判断特殊反应:碳碳双键:加成反应、加聚反应;卤素原子:水解反应(取代反应)、消去反应;醇羟基:取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应;酚羟基:取代反应、中和反应、显色反应;醛基:氧化反应(银镜反应)、还原反应;羧基:酯化反应、酸碱中和反应;酯基:水解反应(酸性和碱性)。2.有机化学反应类型判断:【方法指导】

比较有机化学反应类型的方法是:前后比较看变化。

在比较时,可以比较反应前后分子式的变化,也可以比较反应前后官能团的变化。【链接高考】1.2019-3-36.(3)反应③的类型为___________。

解析:(3)D物质到E物质苯环没有变化,且在O原子上连的甲基变成了氢原子,没有双键参与反应所以属于:取代反应。【链接高考】2.2018-1-36.(2)②的反应类型是

。(3)反应④所需试剂,条件分别为

。【解析】从反应②反应物和生成物比较可知,反应时-Cl变成了-CN,所以反应②发生了:取代反应。【解析】从反应物和生生成物比较可知,反应④是酯化反应,所以反应条件为:乙醇/浓硫酸、加热。【链接高考】3.2016-江苏-17.(2)F→G的反应类型为____。【解析】从反应前后反应物和生成物结构比较可知,羟基变成碳碳双键,所以F→G的反应属于醇的:消去反应。【链接高考】4.2015-1-38.(2)①的反应类型是

,⑦的反应类型是

解析:反应①的反应物为乙炔和乙酸,生成物分子式为两者之和,所以①的反应类型是:加成反应。

反应⑦的反应物和生成物比较可知,羟基变成碳碳双键,所以⑦的反应类型是:消去反应。【链接高考】5.2017-江苏-17.(2)D→E的反应类型为_________。【解析】从反应前后反应物和生成物结构比较可知,-H变成了丙酮基CH3C=OCH2-,D→E的反应类型为取代反应。2.有机化学反应类型判断:③利用特殊条件判断反应类型:

光照:烷烃、烯烃或炔烃的饱和碳原子、苯环的侧链上发生取代反应。

Fe3+、卤素单质:苯环上发生取代反应。

浓硫酸、加热:是脱水的条件,大多数属于酯化反应,个别属于醇的分子内脱水或分子间脱水。浓硫酸、浓硝酸、加热:苯环上的硝化反应。NaOH的水溶液、加热:卤代烃的水解反应、酯类碱性水解。

NaOH的醇溶液、加热:卤代烃的消去反应。2.有机化学反应类型判断:③利用特殊条件判断反应类型:铜或银、加热:醇氧化变成醛的反应。溴水或溴的四氯化碳溶液:烯烃、炔烃的加成反应。浓溴水:酚类物质的苯环上的取代反应。

液态溴:苯的同系物的取代反应。2.有机化学反应类型判断:①若有机物能与碳酸氢钠反应的一定含羧基(-COOH);若有机物既能发生水解,又能发生银镜反应一定含甲酸酯基(HCOO-)。②醛基只能和氢气加成,不能和溴水加成。但是,醛基可以使溴水和酸性高锰酸钾褪色。醛基和酮羰基可以和氢气发生加成反应,但是酯基和羧基不能和氢气发生加成反应。【特别说明】2.有机化学反应类型判断:③甲苯、乙苯和酸性高锰酸钾反应后均生成苯甲酸。④大多数有机物都能发生取代反应和氧化反应。⑤如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程。⑥在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。⑦一般有机物都能发生取代反应和氧化反应。【特别说明】【活学活用】

请分析1mol如下有机物分别与足量的金属钠、NaOH溶液、NaHCO3溶液、银氨溶液[Ag(NH3)2OH]充分反应,则消耗的Na

mol、NaOH

mol、NaHCO3

mol、Ag(NH3)2OH

mol。

3614【链接高考】1.2016-2-38.(3)

由C生成D的反应类型为____。

【解析】从反应条件可知,由C生成D的反应类型:取代反应。【链接高考】

2.2017-1-36.(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为______、_____。解析:由C和Br2/CCl4反应生成D,且分子组成增加了两个溴原子,所以由C生成D的反应类型是:加成反应。由E和F的物质类别和反应条件可知,E生成F的反应类型为:酯化反应(取代反应)。【链接高考】

3.2017-1-36.(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____,______,该反应的类型是__________。

解析:由反应物和生成物比较可知,反应③为硝化反应,所以反应条件为:浓硝酸,浓硫酸并加热。

反应类型为:硝化反应(取代反应)。【链接高考】

4.2016-1-38.(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。

解析:D中官能团有两种:酯基和碳碳双键;

由D和E的结构式比较可知,不饱和度增加,该反应为:消去反应。【链接高考】5.2016-3-38.(2)①和③的反应类型分别为______、______。解析:根据C的结构和反应②条件可知,反应②为取代反应,则B为乙苯(C6H5—C2H5)。比较反应①可知,A和CH3CH2Cl反应生成B(乙苯),说明B中的-C2H5来自CH3CH2Cl,A为苯。所以,反应①的类型为:取代反应。比较C和D可知,反应③中碳碳单键变成碳碳叁键,分子组成减少了两个HCl,所以反应③为:消去反应。3.必须掌握的有机化学反应:(1)取代反应:①烷烃与卤素单质反应:乙烷与氯气反应。②芳香烃与卤素单质反应:甲苯与氯气光照反应;甲苯与氯气在Fe3+催化下反应。③卤代烃水解:1-氯丁烷的水解反应;2-氯丁烷的水解反应。④醇的取代反应:2-丙醇与溴化氢反应;2-丙醇与苯甲酸反应。⑤羧酸的酯化反应:邻甲基苯甲酸和间甲基苯甲醇的酯化反应。3.必须掌握的有机化学反应:(1)取代反应:⑥酯的水解反应:乙二酸乙二酯的酸性水解;乙二酸二乙酯的碱性水解。⑦酚与浓溴水反应:临甲基苯酚与浓溴水反应。

(2)加成反应:①丙烯的加成反应;②2-甲基-1,3-丁二烯的1,4加成反应;

③丙醛与氢气加成反应;苯环加成。3.必须掌握的有机化学反应:(3)消去反应:①卤代烃消去反应:1,4-二氯丁烷的消去反应;②醇的消去反应:2-丁醇的消去反应;(4)聚合反应:①加聚反应:丙烯的加聚反应。②缩聚反应:乳酸的缩聚反应;乙二酸和丙二醇的缩聚反应。

3.必须掌握的有机化学反应:(5)氧化反应和还原反应:①1-丁醇催化氧化;②甲酸苯乙酯与银氨溶液反应;③甲酸苯乙酯与新制的氢氧化铜溶液反应;④乙苯与酸性高锰酸钾反应;⑤2-丁烯与酸性高锰酸钾反应;⑥丙醛与氢气反应。3.必须掌握的有机化学反应:(6)酸碱反应:①苯酚:苯酚钠与碳酸反应;苯酚与碳酸钠反应。②羧酸:乙二酸与氢氧化钠反应。思考题:以下两个离子方程式如何书写?①NaClO+CO2+H2O---②NaAlO2+CO2+H2O--【特别说明】①卤代烃与氰化钠反应:卤代烃与氰化钠可以发生取代反应,产物水解后生成羧基。

CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH②开环加成反应:环状化合物通过断键,打开环后,与其它原子或原子团结合的反应。例如,环氧乙烷开环加成,可以生成乙醇。③成环反应:链状化合物去掉两个原子或原子团后,不饱和原子结合成环状化合物,并生成一个小分子。例如,醇酯发生分子内酯化反应。3.必须掌握的有机化学反应:【链接高考】1.2015-2-38.(2)化合物B为环戊烷的单氯代烃,化合物C的分子式为C5H8,由B生成C的化学方程式为

解析:根据反应条件和环戊烷的单氯代烃B的分子式C5H9Cl及化合物C的分子式为C5H8比较可知,该反应为消去反应,反应方程式为:【链接高考】2.2015-2-38.(4)已知:D为戊二酸,H为1,3—丙二醇,D和H生成聚戊二酸丙二醇酯(PPG)。由D和H生成PPG的化学方程式为

解析:戊二酸和1,3—丙二醇发生缩聚反应生成聚戊二酸丙二醇酯,反应的方程式为:该反应为缩聚反应,该反应方程式为:【链接高考】3.2016-1-38.(4)由F生成G的化学方程式为______。

解析:由F生成G的反应是二元酸和二元醇通过酯化反应发生的缩聚反应,化学方程式为:【链接高考】

4.2016-3-38.(4)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。

化合物(

)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为________。解析:由已知可知,端炔烃发生偶联反应,就是两个端炔烃分子,分别脱去叁键上连接的氢原子,剩余部分连接生成二炔烃和氢气,反应的实质是发生了取代反应。若二元端炔烃,则可以发生多个分子间取代反应,即缩聚反应。反应的方程式为:【链接高考】5.2017-天津-8.(4)写出⑥的化学反应方程式.

解析:由已知信息可知,反应⑤发生还原反应,硝基变成氨基。比较反应物和生成物的结构可知,反应⑥发生取代反应,反应方程式为:【链接高考】

6.2016-上海-41.异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_____________。【解析】由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为:C6H10,X的不饱和度Ω=2;

由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,则X分子中存在碳碳叁键,其结构简式为:CH≡CCH(CH3)2【链接高考】7.

2016-江苏-17.(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式

解析:由已知可知,E经还原得到F,D的分子是为C14H18O3NBr,E的分子是为C14H17O3N,F的分子是为C14H19O3N。

从三个分子式比较可知,D和E相比减少了一个氢原子和一个溴原子,发生了消去反应或成环反应,E和F相比增加了两个氢原子,发生了加成反应。

比较D和F的结构式可知,D和E发生了成环反应,E和F发生了羰基上的加成反应,所以E的结构简式为:【链接高考】8.

2017-江苏-17.(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:______。

解析:由F到H发生了两步反应,分析两者的结构,发现F中的酯基到G中变成了醛基,由于已知G到H发生的是氧化反应,所以F到G酯基上发生了还原反应-COOCH3变成-CH2OH,结合G的分子式C12H14N2O2

,可以写出G的结构简式为:

【第三部分】重要的有机化学实验(1)甲烷的取代反应:①实验原理:氯气与甲烷发生取代反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢。②实验现象:氯气的黄绿色变浅,产生了油状物质,试管中有少量白雾,容器内气体减小,试管内液面上升。甲烷的四种氯代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其它都是液体。③应用:制备卤代烃。(3)烯烃和炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应:①实验原理:烯烃和炔烃与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,导致酸性高锰酸钾溶液褪色。②实验现象:溶液褪色。③应用:烷烃与烯烃的鉴别。(2)烯烃和炔烃的加成反应:①实验原理:利用烯烃和炔烃与溴水或溴的四氯化碳溶液反应,观察溶液是否褪色。②实验现象:溶液褪色。③应用:烷烃与烯烃的鉴别。(4)烃类燃烧比较:①实验原理:利用含碳量不同,燃烧火焰明亮程度和烟黑的程度不同。②实验现象:有机物的含碳量越高,燃烧火焰越明亮,烟越黑。③应用:烷烃、烯烃与炔烃的鉴别。(5)苯与液溴的取代反应:①实验原理:苯与液溴在Fe3+催化剂的作用下,苯环上的氢原子发生取代反应。②实验现象:产生白雾、生成无色不溶于水比水重的液体。但实验中由于溴苯中混有溴而带有颜色。③应用:制备芳香卤代烃。(6)卤代烃的水解:①实验原理:将溴乙烷与氢氧化钠(强碱)溶液混合加热,产生乙醇和溴化氢。溶液用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,检验溴离子的存在。②实验现象:溴乙烷逐渐减少,分层现象减少;用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。③应用:有机合成中引入羟基。(7)卤代烃的消去反应:①实验原理:将溴乙烷与氢氧化钠(强碱)乙醇溶液混合加热,产生乙烯和溴化氢。溶液用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,检验溴离子的存在。②实验现象:产生可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的气体;用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。③应用:制取烯烃。(8)乙醇与钠反应:①实验原理:乙醇与钠可以发生置换反应,产生氢气。②实验现象:产生气体,比钠与水反应缓慢。③应用:比较醇的活泼性、测定醇分子中的羟基数目。(9)乙醇的脱水反应:①实验原理:分子内脱水:乙醇与浓硫酸混合,加热到170℃,可以发生消去反应。分子间脱水:乙醇与浓硫酸混合,加热到140℃,可以发生取代反应。②实验现象:分子内脱水:产生可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。分子间脱水:产生有特殊气味的液体。③应用:制取烯烃或醚。(10)乙醇的催化氧化反应:①实验原理:乙醇在铜或银做的催化剂时,可以与氧气发生氧化反应。②实验现象:产生有刺激性气味,能发生银镜反应的气体,铜由红色变黑色,然后再变红色。③应用:制取醛类物质。(11)乙醛的氧化反应:①实验原理:乙醛与银氨溶液可以发生银镜反应、乙醛与新制的氢氧化铜可以发生氧化反应。②实验现象:产生银镜或产生砖红色沉淀。③应用:检验醛基、制取银镜、制取羧酸。(12)苯酚的酸性:①实验原理:苯酚显酸性,但是酸性很弱,比碳酸弱,但是比碳酸氢根离子强,可以利用苯酚溶液分别与氢氧化钠溶液和碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应,还可以利用苯酚钠溶液分别与盐酸和二氧化碳反应验证。②实验现象:苯酚溶液与氢氧化钠溶液和碳酸钠反应;苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应;苯酚钠溶液与盐酸反应;苯酚钠溶液二氧化碳反应只生成碳酸氢钠,不产生二氧化碳。③应用:证明酸性强弱。(13)苯酚的取代反应:①实验原理:苯酚与浓溴水取代反应,产生三溴苯酚白色沉淀。②实验现象:产生白色沉淀。③应用:检验酚类物质。(14)显色反应:①实验原理:苯酚遇三价铁离子,显示特殊颜色。②实验现象:溶液显紫色。③应用:检验酚类物质。(15)羧酸的酸性:①实验原理:羧酸的酸性比盐酸弱,比碳酸强。利用羧酸分别与氢氧化钠溶液和碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应进行验证。②实验现象:羧酸与氢氧化钠溶液和碳酸钠、碳酸氢钠溶液均发生反应。③应用:证明酸性强弱。(16)酯化反应:①实验原理:羧酸和醇在浓硫酸作用下,发生取代反应,产生酯类物质和水。②实验现象:产生有特殊香味的油状液体。③应用:制取酯类物质。(17)油酯的水解反应:①实验原理:酯类物质在稀硫酸或氢氧化钠溶液作用下,可以发生水解反应。②实验现象:溶液分层消失。③应用:利用油脂制取醇和甘油。(18)淀粉水解反应:①实验原理:淀粉在稀硫酸作用下,发生水解反应,产生葡萄糖。②实验现象:淀粉消失,产生溶液中和后,可以发生银镜反应或与新制的氢氧化铜发生反应,砖红色沉淀。③应用:制取葡萄糖。(19)葡萄糖的氧化反应:①实验原理:乙醛与银氨溶液可以发生银镜反应、乙醛与新制的氢氧化铜可以发生氧化反应。②实验现象:产生银镜或产生砖红色沉淀。③应用:检验醛基、制取银镜。(20)乙炔制备:①实验原理:利用电石(CaC2)和水反应,可以制取乙炔。②实验现象:迅速反应,产生气体。③应用:制取乙炔。说明:在近年的高考中,甲烷的取代反应、溴苯的制备、酯化反应、苯酚及羧酸酸性比较、苯酚的显色反应、银镜反应等实验,多次作为命题素材,进行不同方式考查。【链接高考】【有机物性质实验】1.2018-1-9.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(

)D【链接高考】2.2018-2-9.实验室用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析:甲烷与氯气在光照下反应的实验现象为:气体颜色变浅、试管中液面上升;试管壁上产生油状液滴。D【有机物性质实验】3.2017-2-10.下列由实验得出的结论正确的是:A【有机物性质实验】【链接高考】【链接高考】【有机物制备实验】

1.2019-1-9.实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前,需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯解析:实验室制备溴苯的反应因为放热,逸出的气体中有溴蒸汽和溴化氢。在溴化铁作催化剂作用下,苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢,装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,倒置漏斗的作用是防止倒吸。【链接高考】【有机物制备实验】

1.2019-1-9.实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前,需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前,需先打开K,以方便加液体,故A正确。B.实验中装置b中因为溴挥发,溶于CCl4中,因而液体逐渐变为浅红色,故B正确。C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢,故C正确。D.反应后的混合液中主要含有溴苯和未反应的液溴及苯,经稀碱溶液洗涤除去液溴,通过蒸馏除去苯才能得到溴苯。故D错误。D【链接高考】【有机物制备实验】

2.2019-3-27.乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:

水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157~159-72~-74135~138相对密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相对分子质量138102180实验过程:在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酐10mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓硫酸后加热,维持瓶内温度在70℃左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中,析出固体过滤。②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液,溶解、过滤。③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4g。回答下列问题:【链接高考】【有机物制备实验】

2.2019-3-27.乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:

水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157~159-72~-74135~138相对密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相对分子质量138102180(1)该合成反应中应采用_____加热。(填标号)A.热水浴 B.酒精灯 C.煤气灯 D.电炉(2)下列玻璃仪器中,①中需使用的有__(填标号),不需使用的__(填名称)。解析:(1)加热温度70℃左右,用水浴最理想。该合成反应中应采用水浴加热。(2)①将反应后的混合物倒入100mL冷水中,然后过滤,需要使用烧杯和漏斗,不需要使用分液漏斗、容量瓶,所以答案为:BD;分液漏斗、容量瓶。【链接高考】【有机物制备实验】

2.2019-3-27.乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:

水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157~159-72~-74135~138相对密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相对分子质量138102180(3)①中需使用冷水,目的是________________________。(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是______________,以便过滤除去难溶杂质。

解析:(3)①中需使用冷水,目的是:降低温度,让其中的乙酰水杨酸析出。(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是:让乙酰水杨酸与碳酸氢钠生成可溶的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去难溶杂质。【链接高考】【有机物制备实验】

2.2019-3-27.乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:

水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157~159-72~-74135~138相对密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相对分子质量138102180(5)④采用的纯化方法为____________。(6)本实验的产率是_________%。解析:(5)由于乙酰水杨酸中可能混有可溶性的杂质水杨酸,可以采取重结晶法除去,所以④采用的纯化方法为:重结晶。(6)本实验的产率是:5.4/(6.9÷138x180)100%=60%。【第四部分】有机物命名问题1.有机物命名原则命名原则:序号最小原则、官能团优先原则、先后原则。高考趋势:常见有机物的命名、模仿题目中的信息进行命名。2.常见重要的有机物命名(1)烷烃、烯烃、炔烃、醇(含多元醇)和卤代烃的命名:选主链、定碳位、得名称。2.常见重要的有机物命名①苯环上的一个氢原子被其它原子或原子团取代时,直接称为“某苯”。例如,甲苯、乙苯、丙苯、氯苯、硝基苯等等。②苯环上的两个氢原子被其它原子或原子团取代时,则根据取代基的相对位置可以分为邻、间、对三种。例如,二甲苯就分为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。③苯环上的多个氢原子被其它原子或原子团取代时,则需要对苯环的碳原子编号,然后再进行命名。(2)苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的。2.常见重要的有机物命名编号原则:当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最小化原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。若两种编号方法相同时,对苯环的编号以较小的取代基为1号,依次类推用1、2、3、4、5、6标出各取代基的位置。(两个取代基也适用。)例如,邻二甲苯称为1,2-二甲苯,间二甲苯称为1,3-二甲苯,对二甲苯称为1,4-二甲苯。含三个甲基的苯共有3种,可以分别称为1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯、1,3,5-三甲苯。(2)苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的。2.常见重要的有机物命名(2)苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的。间甲基乙苯或1-甲基-3-乙基苯邻氯甲苯或2-氯甲苯2,4,6-三溴甲苯2.常见重要的有机物命名(3)简单的酚、醛、羧酸、酯的命名。①酚类物质命名时,苯环上酚羟基所在位置为1号位,其它取代基以此为根据进行编号命名。例如,2,4,6-三甲基苯酚,2,4,6-三溴苯酚②醛和羧酸的官能团含有碳原子,所以命名时应算在内,可以称为某醛或某酸。例如,CH3CH2CHO为丙醛,CH3CH2CH2CHO为丁醛。【链接高考】【简单有机物命名问题】1.2019-2-36.(1)A(C3H6)是一种烯烃,化学名称为____。答案:丙烯。2018-3-36.(1)A(CH3C≡CH)的化学名称是______。答案:丙炔2018-2-36.(1)A(ClCH2COOH)的化学名称为

。答案:氯乙酸2018-天津-8.

A(HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH)的系统命名是______。答案:1,6-己二醇。【链接高考】【简单有机物命名问题】2.2016-1-38.(4)F的化学名称是______。解析:F是有六个碳的二元酸化学名称是:己二酸。3.2016-1-9.下列关于有机化合物的说法正确的是A.2-甲基丁烷也称异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物B【链接高考】【简单有机物命名问题】4.2016-上海-5.烷烃

的命名正确的是A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,故选项D正确。D【链接高考】【芳香有机物命名问题】1.2016-3-38.(1)D

的化学名称为______。2.2017-1-36.(1)A(C6H5—CHO)的化学名称为______。3.2017-2-36.(1)C的化学名称是_________。4.2019-3-36.(1)A的化学名称为___________。

解析:

A物质所含官能团是两个酚羟基,且苯环上有两个是间位的取代基,参考已经知道的苯的同系物的命名方法,A物质的名称是:间苯二酚或1,3-苯二酚;苯乙炔苯甲醛三氟甲苯【链接高考】【需要推算后进行命名问题】1.2016-2-38.(1)已知A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰,A的化学名称为__________。

解析:由计算可知,A的相对分子质量为58,其中分子含一个氧原子,A的分子式为:C3H6O。不饱和度为1,核磁共振氢谱显示为单峰,结构式为:A物质的名称是:丙酮。【链接高考】【需要推算后进行命名问题】2.2017-2-36.(2)B(C3H8O)的化学名称为____。

解析:由反应前后分子组成和生成物结构可知,反应前B的结构式为:CH3CHOHCH3

。B物质的名称是:2-丙醇。【链接高考】3.2015-2-38.(3)

已知:①E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;②【需要推算后进行命名问题】由E和F生成G的反应类型为

,G的化学名称为

解析:由信息可知,F是甲醛,E为乙醛。由E和F生成G的反应是在乙醛的甲基上的碳原子分别与甲醛的碳氧双键结合发生加成反应,产物G的结构式为:

HOCH2CH2CHO。

G的名称为:3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)【链接高考】【利用有机物名称书写结构式】1.2015-1-38.(4)顺式聚异戊二烯的结构简式为

解析:异戊二烯的结构简式为:CH2=CCH3CH=CH2,根据顺反异构的特点,相同的结构在双键同一侧,写出顺式聚异戊二烯的结构简式应为:2.2016-1-38.(6)参照以下两个物质的名称,写出结构简式。(反,反)-2,4-己二烯__________。

解析:(反,反)-2,4-己二烯是六个碳原子的二烯烃,结合已知信息可以写出结构式为:【链接高考】3.2016-3-38.(3)已知:端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2【利用有机物名称书写结构式】E的结构简式为______。用1molE合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气___mol。

解析:由反应前后结构变化可知,偶联反应实质上是两个端炔烃分子脱去氢原子再结合,属于取代反应。两个苯乙炔分子发生偶联反应生成E,E的结构式为:

用1molE合成1,4−二苯基丁烷,是将其中的碳碳叁键变成碳碳单键,理论上需要消耗氢气:4mol。【链接高考】4.2017-天津-8.(2)B的结构式如下所示,B的名称为____。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应解析:根据芳香化合物的命名规则,B的名称为:2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)。

根据题目要求,苯环上相邻位置有甲酸酚酯和氨基,或者是甲酸对于的肽键和酚羟基。B的结构简式:【利用有机物名称书写结构式】【第五部分】有机物结构式的确定方法在研究有机化合物时,常常遇到确定有机物结构式的问题,通常可以从以下几个方面解决:有机物结构式的确定方法1.分离提纯:从自然界和工业生产中得到的有机物常常都是混合物,需要分离提纯,通过蒸馏、过滤、重结晶、升华、色谱分离等方法,可以得到纯净物。有机物结构式的确定方法有机物结构式的确定方法2.确定组成元素:利用化学反应将有机物中的碳、氢元素分别转化为二氧化碳和水,然后分别测出二氧化碳和水的质量,通过计算直接得出碳、氢元素质量,再推算出氧元素的质量,通过元素定性分析和元素定量分析确定组成元素和化学式。化学实验分析法通常包括:燃烧法和李比希法两种。3.确定分子式:(1)相对分子质量的测定a.密度法:若已知有机物A的相对密度或标况密度,通过计算即可得到该有机物的相对分子质量。b.质谱法:在质谱图中最右端的谱线对应的质荷比值就是该分子的相对分子质量。

①实验式法:若已知各元素的质量分数和相对分子质量,先由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式),然后利用相对分子质量和实验式式量求分子式。分子式=(最简式)n3.确定分子式:(2)通过计算确定分子式:②原子个数法:若已知有机物A的相对分子质量和各元素的质量分数,可以直接计算出各原子的数目,从而写出分子式。

3.确定分子式:(2)通过计算确定分子式:

③燃烧通式法:利用燃烧通式、二氧化碳及水的量和相对分子质量求分子式。N(C)=n(CO2)/n(A)N(H)=2n(H2O)/n(A)

说明:氧原子个数可以通过碳原子数、氢原子数和相对分子质量计算得出。3.确定分子式:(2)通过计算确定分子式:④通式法:利用有机物的通式即可得出该有机物的分子式。烷烃:CnH2n+2;烯烃:CnH2n;炔烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元醇:CnH2n+2O3.确定分子式:(2)通过计算确定分子式:

(5)商余法:若已知烃的相对分子质量但是类别不确定,可用相对分子质量除以12,用所得的商和余数,分别决定碳原子数和氢原子数,即可得出烃的分子式。例如,某烃的相对分子质量为92,则其分子式为:C7H8。

注意:商余法非常方便,但是不能滥用。例如,相对分子质量为86的烃,分子式不是C7H2,而是C6H14。若是烃的含氧衍生物也可以通过减氧讨论法解决。3.确定分子式:(2)通过计算确定分子式:4.确定结构式:①确定方法:预测结构式→测定官能团或结构特征→确定结构式。②确定官能团的方法:特征反应、红外光谱、核磁共振氢谱。【第六部分】几个重要问题1.同系物判断问题:①定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。②判断方法:同系物必须是同类物质;同系物的官能团的种类和数目必须完全相同。例如,

基本符合定义,但不是同系物,前者属于酚类,后者属于醇类。CH2=CH2和

在分子组成上相差一个CH2,两者不是同系物。2.有机化学简单计算:(1)烃的含碳量比较:不同的烃比较含碳量的方法是:将烃的分子式CnHm,转化为CHm/n,然后比较氢原子数即可。(2)烃的耗氧量比较:①等物质的量的烃的耗氧量比较:x+y/4②等质量的烃的耗氧量比较:含氢量越高,耗氧量越高。2.有机化学简单计算:(3)醇与钠反应、银镜反应、有机物燃烧计算等。利用反应方程式确定有关物质之间的量的关系,通过列式计算。(4)烃燃烧前后压强比较:温度大于100℃,烃的燃烧通式为:CnHm+(n+m/4)O2→nCO2+m/2H2O若m﹥4,燃烧后压强增大;若m=4,燃烧后压强不变;若m﹤4,燃烧后压强减少。1.2015-2-8.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为A.C14H18O5B.C14H16O4C.C14H22O5D.C14H10O5A【链接高考】

【解析】某羧酸酯的分子式为C18H26

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