第三章杀虫剂.805的知识

第三章杀虫剂INSECTICIDE2/26/20231第一节杀虫剂的穿透与昆虫体内的分布一、杀虫剂进入体内的途径

1.从口腔进入；2.从体壁进入；3.从气门进入二、杀虫剂的穿透

1.穿透昆虫体壁；2.穿透消化道；3.穿透神经膜三、杀虫剂在昆虫体内的分布

2/26/20232从口腔进入通过害虫取食使杀虫剂经口腔进入虫体。咀嚼式口器害虫取食时的呕吐现象会影响药剂从口腔进入虫体。有内吸性能的杀虫剂，如克百威、乐果、磷胺等，施用以后被植物吸收，随植物汁液在植物体内运转。当害虫尤其是刺吸式口器害虫如蚜虫、叶蝉、飞虱等吸取植物的汁液时，药剂也进入口腔、消化道，穿透肠壁到达血液，随血液循环而到达作用部位神经系统.2/26/20233体壁是以触杀作用为主的杀虫剂进入昆虫体内的重要屏障。昆虫的体壁是由表皮、真皮细胞及底膜构成的。绝大多数陆栖昆虫的体壁，由于上表皮所含的蜡质及类脂与水无亲和性，故表皮不能被水湿润。因此，任何药剂由体壁进入虫体时，必须首先在昆虫体壁湿润展布。从体壁进入2/26/20234气管系统是由外胚层细胞内陷形成，因此，气管系统的内壁与表皮相连，并与表皮具有同样的构造。气门是体壁内陷时气管的开口，也是昆虫进行呼吸时空气及二氧化碳的进出口。

气体药剂如氯化苦、磷化氢及溴甲烷等可以在昆虫呼吸时随空气而进入气门，沿着昆虫的气管系统最后到达微气管而产生毒效。敌敌畏具有触杀、胃毒及熏蒸作用。从气门进入2/26/20235二、杀虫剂的穿透穿透昆虫体壁（一）2/26/20236（二）穿透消化道

昆虫的消化道分为前肠、中肠及后肠。前、后肠都是发生于外胚层，肠壁的构造和性质与表皮很相似。所以对杀虫剂穿透的反应也与体壁相近。

昆虫的中肠则与前肠和后肠不同，肠壁结构也有其特异性，是昆虫消化食物、吸收营养成分的主要场所。2/26/20237质膜（生物膜）的结构和性质为双分子类脂层，厚度30~50um，夹在两层蛋白质之间。容许亲脂性化合物由高浓度向低浓度简单扩散。一些亲水性的化合物可通过膜上嵌入的蛋白质变构，将结合的物质移入膜内。PH值对化合物的穿透率有十分重要的影响。2/26/20238（三）穿透神经膜杀虫剂要进入神经系统起作用，必须穿透各种阻隔层，如血脑屏障、神经膜等。在脊椎动物的脑及脊髓的外围有一个血——脑屏障，能限制血液中的某些物质进入脑内。昆虫的血——脑屏障的位置可能在胶质细胞和胶质细胞附近区域。昆虫的血——脑屏障也是类似生物膜的结构，非离子部分可以穿过，电解质的离子部分被阻挡在血——脑屏障的外面。(16/5:74,83)2/26/20239三、杀虫剂在昆虫体内的分布

杀虫剂(保留)表皮脂肪体(保留代谢)

(转运)血淋巴其它器官(保留排泄)

(中毒代谢)神经系统消化道(保留代谢)2/26/202310第二节、杀虫剂对昆虫的作用机制理论基础一、昆虫的神经构造

1、神经元；2、反射弧。二、昆虫神经传导神经冲动的机制

1、轴突部位动作电位的产生与传导；2、冲动在突触部位的传导三、昆虫的呼吸作用与呼吸作用杀虫机制

1、呼吸代谢作用；2、呼吸毒剂作用机制2/26/202311一、昆虫的神经构造昆虫的神经系统由无数个神经元(neuron)构成。一个神经元就是一个神经系统基本单位(神经细胞),分为轴突(axon)、树突(dendrite)和端丛(terminalarbori-zations)。

神经元之间以突触(synape)的形式相联系。2/26/202312昆虫神经传导反射弧2/26/202313二、昆虫神经系统传导神经冲动的机制昆虫表皮的感受器接受外来刺激（物理和化学的），都要转换成生物电反应，引起神经电位的的改变而产生神经冲动。神经冲动以动作电位的形式沿着感觉神经元传入中央神经系统。在突触部位，动作电位转变为化学介质传递。2/26/202314轴突部位动作电位的产生与传导（一）2/26/202315一个刺激一起的动作电位2/26/202316（二）冲动在突触部位的传导2/26/202317突触简图2/26/202318三、昆虫的呼吸作用与呼吸作用杀虫剂昆虫呼吸包括气管系统与外界气体的交换和细胞内呼吸两个过程。具物理作用的杀虫剂如油乳剂（石油乳剂）阻塞外部呼吸系统。具化学作用的杀虫剂干扰昆虫的能量代谢过程，导致昆虫死亡。2/26/202319（一）昆虫的呼吸代谢作用2/26/202320（二）呼吸毒剂作用机制砷素杀虫剂的作用机制主要是抑制能量代谢中－SH基的酶，氟乙酸、氟乙酰胺是三羧酸循环的抑制剂。鱼藤酮作为无公害植物源杀虫剂之一，目前仍受到高度重视。它是一种线粒体呼吸作用抑制剂，作用于电子传递体系,影响ATP产生，具体作用位点为切断NADH去氢酶与辅酶Q之间的呼吸链。氢氰酸等作用于呼吸链的电子传递系统，是细胞色素C氧化酶的抑制剂。二硝基酚类杀螨剂是氧化磷酸化的解偶联剂。2/26/202321第三节、有机磷杀虫剂一、有机磷杀虫剂的发展二、有机磷杀虫剂的化学结构类型三、有机磷杀虫剂的特点四、有机磷杀虫剂的作用机制五、常用重要有机磷杀虫剂2/26/202322一、有机磷杀虫剂的发展1820年：以乙醇和磷酸的反应开始；1854年：特普（TEPP）合成；1938年：第一个商品制剂勃拉盾诞生；1941年：内吸性八甲磷问世；1944年：对硫磷合成商品化；1948年：内吸磷、敌百虫、倍硫磷等现今：原药达300～400种，制剂达10000种2/26/202323二、有机磷杀虫剂的化学结构类型1、磷酸酯2、一硫代磷酸酯3、二硫代磷酸酯4、膦酸酯5、磷酰胺2/26/2023241、磷酸酯敌敌畏、久效磷等2/26/2023252、一硫代磷酸酯

对硫磷、辛硫磷等2/26/2023263、二硫代磷酸酯2/26/202327

4、膦酸酯

敌百虫等2/26/2023285、磷酰胺甲胺磷等2/26/202329三、有机磷杀虫剂的特点1、易水解失效，更易碱解。2、杀虫谱广、作用方式多样。3、在生物体内易降解为无毒物。4、持效期长短差异较大。5、作用靶标是AChE。6、正温度系数杀虫剂。2/26/202330四、有机磷杀虫剂的作用机制神经冲动在细胞间的传导已知的神经传递介质：

乙酰胆碱（ACh）去甲肾上腺素生物胺类和氨基酸类

r-氨基丁酸（GABA）2/26/202331（一）乙酰胆碱酯酶及其功能

乙酰胆碱酯酶（AChE）是一个水解酶，底物是乙酰胆碱。CH3COOCH2CH2N+(CH3)+H2O

CH3COOH+HOCH2CH2N+(CH3)32/26/202332乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱的过程：（二）乙酰胆碱酯酶的作用机制2/26/202333胆碱酯酶分子上的两个作用部位2/26/202334（三）有机磷杀虫剂对乙酰胆碱

的抑制作用2/26/202335中毒和治疗1、受体竞争剂：阿托平

2、酶复活剂：解磷定、双复磷2/26/202336五、常用重要有机磷杀虫剂（一）磷酸酯和瞵酸酯（二）一硫代磷酸酯（三）二硫代磷酸酯（四）磷酰胺和硫代磷酰（五）含杂环的有机磷酸酯2/26/202337（一）磷酸酯和膦酸酯2/26/2023381、敌敌畏（dichlorvos）理化性质：能溶于大多数有机溶剂，对热稳定，在水中溶解度达1%，易水解、更易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和熏蒸作用，杀虫广谱，广泛用于农业、林业、卫生和储藏方面防治多种害虫。该药击倒速度快、持效期短。对高粱、玉米、杏、桃易发生药害。毒性：大鼠经口LD50雌、雄分别为56mg/kg、80mg/kg。

制剂：80%EC,50%EC。2/26/2023392、敌百虫（trichlorphon）理化性质：原药为白色晶体，能溶于极性有机溶剂，易溶于水，在碱性溶液中先转化为敌敌畏，再分解失效。生物活性：具胃毒和触杀作用，对咀嚼式害虫有效，广泛用于农业、卫生和兽医方面防治多种害虫。对高粱、杏、桃易发生药害。毒性：大鼠经口LD50雌、雄分别为630mg/kg、560mg/kg。制剂：80%可溶性粉剂,30%EC，25%油剂，2.5%粉剂。2/26/2023403、久效磷（monocrotophos）

理化性质：能溶于极性有机溶剂，易溶于水、易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用，杀虫杀螨。用于防治棉花、水稻和林业害虫和害螨。持效期较长原药中顺式体活性高。

毒性：大鼠经口LD50为8~23mg/kg。

制剂：40%EC,40%和50%可溶性浓剂。2/26/202341（二）一硫代磷酸酯2/26/2023421、甲基对硫磷（parathion-methyl）理化性质：能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒作用。主要用于粮食和棉花作物，防治多种害虫。该药持效期较短。毒性：大鼠经口LD50为9~25mg/kg，经皮LD50为61~67mg/kg。制剂：50%EC,2.5%粉剂。30/5:15222/26/2023432、辛硫磷（phoxim）理化性质：能溶于大多数有机溶剂，易光解、易碱解。生物活性：具触杀、胃毒作用。广泛用于农业、卫生方面防治多种害虫。特别适合防治地下害虫，该药叶面喷洒使用持效期很短。毒性：大鼠经口LD50为2170和1976mg/kg,经皮LD50为1000mg/kg。制剂：40%EC,2.5%、3%、5%颗粒剂。2/26/2023443、丙溴磷（profenofos）理化性质：能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒作用。用于棉花和蔬菜防治多种害虫、兼治害螨。作用较缓慢、效期较长。毒性：大鼠经口LD50为358mg/kg,经皮LD50>3300mg/kg制剂：40%EC,20%EC2/26/202345（三）二硫代磷酸酯12/26/202346（三）二硫代磷酸酯22/26/2023471、马拉硫磷（马拉松malathion）理化性质：能溶于大多数有机溶剂，对光稳定、易碱解。

生物活性：具触杀、胃毒作用。广泛用于农业、卫生和储粮方面防治多种害虫，兼治害螨。毒性：大鼠经口LD50为1751.5和1634.5mg/kg经皮LD50为4000~6500mg/kg

制剂：45%EC,25%EC,75%优质马拉硫磷乳油（防虫磷），1.2%和1.8%粉剂。2/26/2023482、乐果（dimethoate）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度为25g/L，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。广泛用于农业防治多种刺吸式口器害虫和害螨。因在高等动物很易被水解成无毒物，在昆虫体内被氧化为毒性更高的氧乐果，而成为选择性杀虫剂。毒性：大鼠经口LD50为320~380mg/kg。制剂：40%EC,50%EC。2/26/2023493、氧化乐果（omethoate）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。用于粮、棉和果树，防治多种刺吸式口器害虫和害螨。毒性：纯品对大鼠经口LD50为50mg/kg原油对大鼠经口LD50为30~60mg/kg大鼠经皮LD50为700~1400mg/kg制剂：40%EC。2/26/2023504、甲拌磷（3911,phorate）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒、内吸和熏蒸作用。用于粮、棉种子处理防治多种刺吸式口器害虫。禁止喷洒。毒性：对雄大鼠经口LD50为2~4mg/kg原油对大鼠经口LD50为30~60mg/kg豚鼠经皮LD50为20~30mg/kg制剂：60%EC，5%颗粒剂，30%粉粒剂。2/26/2023515、特丁磷（terbufos）理化性质：原药难溶于水，能溶于大多数有机溶剂，在强酸和强碱介质中易分解。生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。用于粮、棉土壤和种子处理，防治多种害虫，如金针虫等。毒性：原药对雄大鼠经口LD50为1.6mg/kg对雄小鼠经口LD50为5.4mg/kg对兔经皮LD50为1.0mg/kg制剂：5%、15%颗粒剂。2/26/202352（四）磷酰胺和硫代磷酰胺2/26/2023531、甲胺磷（methamidophos）理化性质：原药易溶于水和大多数极性有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。用于粮、棉，防治多种刺吸式口器害虫和害螨。毒性：原油对大鼠经口LD50为20~30mg/kg雌、雄大鼠经皮LD50为380和354mg/kg制剂：50%EC。2/26/2023542、水胺硫磷（isocarbophos）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和杀卵作用。用于粮、棉和果树，防治多种刺吸式口器害虫和害螨。毒性：原油对雌、雄大鼠经口LD50分别为36mg/kg和25mg/kg雌、雄大鼠经皮LD50

为218和197mg/kg制剂：40%EC，20%EC。2/26/2023553、甲基异柳磷（isofenphos-methyl）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。性能稳定、持效期长。土壤和种子处理，用于粮、棉和甘薯，防治多种地下害虫和甘薯茎线虫病，兼治部分地上害虫。毒性：原药对雌、雄大鼠经口LD50分别为29.7mg/kg和28.4mg/kg雌、雄大鼠经皮LD50为71.1和76.7mg/kg制剂：40%EC，20%EC，5%和3%颗粒剂。2/26/202356（五）含杂环的有机磷酸酯2/26/2023571、喹硫磷（爱卡士，quinalphos）

理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒作用。用于粮、棉、果树、蔬菜等作物，防治多种害虫和害螨。毒性：原药对大鼠经口LD50为71mg/kg大鼠经皮LD50为1750mg/kg制剂：25%EC。2/26/2023582、毒死蜱（乐斯本，chlorpyrifos）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒作用。广泛用于粮、棉、果树、蔬菜等作物，防治多种害虫和害螨,也用于防治家畜体外寄生虫。毒性：原药对大鼠经口LD50为63mg/kg大鼠经皮LD50>2000mg/kg制剂：40%EC，48%EC，40.7%EC。2/26/2023593、三唑磷（triazophos）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒作用。广泛用于粮、棉、果树、蔬菜等作物，防治多种害虫和害螨,对鳞翅目害虫有较好的杀卵作用。毒性：原药对雄性大鼠经口LD50为57-59mg/kg，大鼠经皮LD50>2000mg/kg制剂：20%EC。2/26/2023604、氯唑磷（米乐尔，isazophos）理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，易碱解。生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。性能稳定、持效期长。主要用于粮、棉草皮等，处理种子和土壤防治多种地下害虫和线虫病。该药不可在烟草和马铃薯上使用，避免产生药害。毒性：原药对大鼠经口LD50为40~60mg/kg大鼠经皮LD50为250~700mg/kg制剂：3%颗粒剂。2/26/202361第四节氨基甲酸酯类杀虫剂一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制五、常用的氨基甲酸酯类杀虫剂2/26/202362一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展1、17、18世纪，尼日利亚爱菲克斯族统治者用毒扁豆制作神裁毒药行死刑。2、欧洲人发现esere为生物碱，于1864年分离出毒扁豆碱（physostigmine）。3、1925年确定了毒扁豆碱的分子式，发现了第一个氨基甲酸酯类化合物。4、1931年，杜邦公司研究了二硫氨基甲酸的衍生物。并发现有不同化合物具杀虫、杀螨和杀菌作用。5、20世纪40年代中后期，瑞士汽巴嘉基公司合成了第一个氨基甲酸酯类杀虫剂地麦威。6、1953年，美国联合碳化物公司合成了甲萘威。尔后又合成了涕灭威。2/26/202363二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型

氨基甲酸酯类是指在甲酸酯类化合物中，连于碳原子上的氢原子被氨基取代的化合物。通式如下：

现有的氨基甲酸酯类杀虫剂主要有以下四种类型：

2/26/2023641、稠环基氨基甲酸酯类

氮原子上一个氢被甲基取代，稠环基可以是萘基以及杂环并苯基等。其通式：

例如西维因、克百威、丙硫克百威、丁硫克百威等2/26/202365稠环基氨基甲酸酯类2/26/2023662、N，N－二甲基氨基甲酸酯类

该类化合物都是杂环或碳环的二甲氨基甲酸衍生物，在酯基中都含有烯醇结构单元，氮原子上的两个氢均被甲基所取代。通式：

例如抗蚜威、敌蝇威、吡唑威、嘧啶威、地麦威等。

2/26/202367

3、取代苯基－N－甲基氨基甲酸酯类

这是商品化品种最多的一类。氮原子上一个氢被甲基取代，取代苯基可以是一、二、三取代的苯基。通式：

例如异丙威、混灭威、仲丁威、残杀威、速灭威等。

2/26/202368N，N－二甲基氨基甲酸酯类2/26/2023694、肟基氨基甲酸酯类

这类化合物发展较晚。由于肟基酯的引入而使大多数化合物变得高效、高毒。通式：

例如：涕灭威、灭多威、硫双威、棉铃威等。

2/26/202370三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点1、杀虫谱较窄；2、分子结构与毒性密切相关；3、菊酯的增效剂对氨基甲酸酯类杀虫剂有显著增效作用；4、氨基甲酸酯类杀虫剂中毒者仅能用阿托平治疗。2/26/202371四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制

氨基甲酸酯类杀虫剂与机磷杀虫剂有着相同的作用靶标即AchE，它与AchE的反应步骤与有机磷酸酯完全相同，反应式如下：

CX＋ECX•ECEC+E

氨基甲酸酯（CX），首先与酶形成复合体（CX•E），再分离X形成氨基甲酰化酶（CE），最后氨基甲酰化酶经过脱氨基甲酰基水解作用使酶恢复。氨基甲酰化作用与乙酰化或磷酰化一样，发生在AchE活性部位的丝氨酸羟基上，使氨基甲酰基与酶生成共价键合。K3步骤比乙酰化酶水解慢，但是比磷酰化酶水解快得多。一般情况下，AchE活性恢复50%需要20min。XK1K2K32/26/202372五、常用的氨基甲酸酯类杀虫剂1、异丙威（叶蝉散,isoprocarb）

结构式：

理化性质：原药能溶于大多数极性有机溶剂，不溶于水，易碱解。生物活性：具较强的触杀作用。主要用防治水稻害虫如稻叶蝉、飞虱。毒性：大鼠经口LD50为403~485mg/kg大鼠经皮LD50>500mg/kg制剂：20%EC,2%、3%粉剂。2/26/2023732、抗蚜威（pirimicarb辟蚜雾）结构式：

理化性质：原药溶于极性有机溶剂，微溶于水。水溶液见光易分解。生物活性：具有触杀、熏蒸和渗透作用。广泛用于粮、棉、果树和蔬菜等防治多种蚜虫，但对棉蚜几乎无效。对天地和作物安全，作用迅速、残效期短。毒性：对大鼠经口LD50为68~147mg/kg兔经皮LD50

>500mg/kg制剂：50%WP，50%水分散粒剂。2/26/2023743、涕灭威（铁灭克，aldicarb）结构式：

理化性质：原药能溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度为0.6%，在强碱下易分解。生物活性：具较强的触杀、胃毒和内吸作用。主要用防治棉花、花生、烟草害虫和甘薯茎线虫病。持效期长、仅用于土壤处理。毒性：大鼠经口LD50为1.0mg/kg大鼠经皮LD50为5.0mg/kg制剂：5%和15%颗粒剂。2/26/2023754、灭多威（万灵，methomyl）结构式：

理化性质：原药能溶于水和大多数极性有机溶剂，在碱性条件下和潮湿的土壤中易分解。生物活性：具较强的触杀、胃毒和内吸作用。杀虫谱广，主要用于防治棉花、粮食作物害虫。持效期较短。毒性：对雌、雄大鼠经口LD50分别为23.5mg/kg17.05mg/kg。大鼠经皮LD50>5000mg/kg制剂：20%EC,24水剂%，90%可溶性粉剂。2/26/2023765、克百威（呋喃丹，carbofuran）结构式：

理化性质：原药可溶于大多数极性有机溶剂，微溶于水。在碱性条件下易分解。生物活性：具较强的触杀、胃毒和内吸作用。杀虫谱广，主要用于土壤和种子处理防治棉花、粮食作物刺吸式口器的害虫，持效期长,对作物有促进生长作用。毒性：对大鼠经口LD50为8~14mg/kg制剂：3%颗粒剂。2/26/2023776、丁硫克百威（好年冬，carbosulfan）结构式：

理化性质：原药溶于大多数有机溶剂，不溶于水。在酸性介质中易分解。生物活性：具较强的触杀、胃毒和内吸作用。广泛用于粮、棉、果树和蔬菜等防治多种害虫和螨类，对刺吸式害虫更好，持效期较长。毒性：对大鼠经口LD50为209mg/kg制剂：20%EC另外，还有仲丁威、硫双威、丙百威和双氧威。2/26/202378第五节拟除虫菊酯类杀虫剂

拟除虫菊酯（pyrethroid)一、天然除虫菊酯及特点二、第一代拟除虫菊酯三、第二代光稳定性拟除虫菊酯四、拟除虫菊酯类杀虫剂的作用机理2/26/202379一、天然除虫菊酯及特点（一）发现1908、1909年，富士提出有效成分是“酯”．1923年，山本证实构成酯的酸具三碳环结构。尔后，许多科学家经40多年的研究，才明确除虫菊花中含有6种杀虫有效成分。以除虫菊素I和除虫菊素II含量最多，杀虫活性高。（二）特点

1、杀虫毒力高，杀虫谱广；

2、对人、畜十分安全；无“三致”作用；

3、不污染环境；

4、光不稳定，持效性差。2/26/202380二、第一代拟除虫菊酯

1947年，第一个人工合成拟除虫菊酯丙烯菊酯合成，1949年商品化。

丙烯菊酯allethrin2/26/202381三、第二代光稳定性拟除虫菊酯（一）光稳定性拟除虫菊酯发展过程

1、1972年英国Elliott合成了氯菊酯（二氯苯醚菊酯）2、1973年日本Mataui合成了甲氰菊酯（灭扫利）2/26/2023823

英国Elliott在结构中引入氰基，相继合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯

4、日本人板谷将DDT的有效结构嵌入菊酸中，住友公司大野又将氰基引入菊醇，开发了不含三碳环的氰戊菊酯

2/26/2023835、在结构中引入氟原子，可提高杀虫、杀螨活性。如氟氯氰菊酯（百树菊酯）和氯氟氰菊酯（功夫）6、改变酯的结构，东京大学不含酯的菊酯肟醚菊酯，对鱼毒性低。7、高效异构体的拆分，定向合成杀虫活性高的异构体。如高效顺反氯氰菊酯、顺式氰戊菊酯（来福灵）2/26/202384（一）光稳定性拟除虫菊酯的重要品种及应用1、氯菊酯（二氯苯醚菊酯,permethrin）

结构：

理化性质：溶于有机溶剂，难溶于水，对热稳定，易碱解。生物活性：具强触杀和一定胃毒作用，击倒速度快。杀虫谱广，广泛用于农业、卫生和牲畜防治多种害虫。对作物安全。鱼毒高、不杀螨对天地杀伤力强。制剂：10%EC。2/26/2023852、溴氰菊酯（敌杀死，deltarmethrin）结构：

理化性质：溶于有机溶剂，难溶于水，对热稳定，易碱解。生物活性：具强触杀和一定胃毒和忌避作用，击倒速度快。杀虫谱广，广泛用于农业、卫生和储粮防治多种害虫。对作物安全。鱼毒高、不杀螨对天地杀伤力强。制剂：2.5%EC，2.5%凯素灵WP,2.5%凯安保EC。2/26/2023862/26/2023873、氯氰菊酯（灭百可、兴棉宝、安绿宝，pyermenthrin）理化性质：溶于有机溶剂，难溶于水，对热稳定，易碱解。生物活性：具强触杀和一定胃毒和忌避作用，击倒速度快。杀虫谱广，广泛用于农业、卫生和林业防治多种害虫。对作物安全。鱼毒高、不杀螨对天地杀伤力强。制剂：10%EC。4.5%高效氯氰菊酯EC。结构式：2/26/2023884、氰戊菊酯（速灭杀丁，杀灭菊酯，fenvalerate）

结构式：

理化性质：溶于有机溶剂，难溶于水，对热稳定，易碱解。生物活性：具强触杀和一定胃毒作用，击倒速度快。杀虫谱广，广泛用于农业、卫生和林业防治多种害虫。对作物安全．鱼毒高、不杀螨对天地杀伤力强，易发生抗性。制剂：20%EC。5%来福灵（顺式氰戊菊酯）EC。

2/26/2023895、氟氰戊菊酯（flucythrinate保好鸿，氟氰菊酯）结构式

毒性中等毒性。剂型30%乳油。特点作用方式以触杀、胃毒为主，无熏蒸和内吸作用，杀虫谱广，药效迅速。可与一般杀虫剂、杀菌剂混用，其生物活性受温度的影响低于杀灭菊酯和氯苯菊酯。2/26/2023906、其它拟除虫菊酯类重要品种氟氯氰菊酯（百树菊酯）制剂:5.7%EC氯氟氰菊酯（功夫）制剂:2.5%EC联苯菊酯（天王星）制剂:2.5%和10%EC

2/26/202391四、拟除虫菊酯类杀虫剂的作用机理1、作用部位:为神经轴突部位传导抑制剂。2、菊酯与DDT相同点a、所引起的中毒症状与DDT十分相似。b、均为负温度系数药剂。3、菊酯和DDT的不同点a、对周围神经系统和中央神经系统均有作用;DDT仅对中央神经系统无作用。b、菊酯的毒理作用比DDT更复杂。4、菊酯对昆虫的3种作用:驱避、击倒、毒杀5、菊酯处理后中毒症状为:兴奋---麻痹---死亡2/26/202392钠通道开闭情况2/26/202393一个刺激引起的动作电位2/26/202394第六节其它化学杀虫剂一、有机氯类杀虫剂二、沙蚕毒素类杀虫剂三、甲脒类杀虫剂四、氯化烟碱类杀虫剂五、吡唑类六、吡咯类七、噁三嗪类2/26/202395一、有机氯类杀虫剂1、我国曾经生产过的有机氯类杀虫剂有六六六、DDT、艾氏剂、狄氏剂、毒杀芬、氯丹和硫丹。2、1983年4月，我国全面禁止六六六、DDT等有机氯农药的生产和使用。其原因是这类农药化学稳定性强，过量使用，会导致农药残留、污染严重。3、目前允许使用的有机氯杀虫剂有林丹和硫丹两种。作用机理：作用于中央神经系统的突触部位，使突触前膜过量释放Ach，从而引起兴奋、痉挛、麻痹。2/26/202396滴滴涕（DDT）2/26/2023971、林丹（gama-HCH,Lindan）结构式：理化性质：工业六六六含7种异构体，仅γ体活性最高，含γ99%以上的六六六称林丹。微溶于水，对光、热、酸条件稳定。生物活性：具触杀和胃毒作用。杀虫谱广，目前主要用于草原灭蝗和防治地下害虫,还可用于防治小麦吸浆虫。毒性：大鼠经口LD50为88~270mg/kg。制剂：30%WP。2/26/2023982、硫丹（赛丹、硕丹endosulfan）结构式：理化性质：溶于有机溶剂，对光稳定，易碱解。毒性：大鼠经口LD50为22.7~160mg/kg大鼠经皮LD50>500mg/kg。生物活性：具触杀和胃毒作用。杀虫谱广，现仅限于在棉花上防治棉铃虫使用，该药对瓢虫、草蛉较安全。制剂：35%EC。2/26/202399二、沙蚕毒素类杀虫剂1、发现：沙蚕毒素来源于环形动物异足索沙蚕。1934年在日本分离出，1962年确定其结构。2、沙蚕毒素结构：3、人工合成的沙蚕毒素类杀虫剂：杀螟丹、杀虫双、杀虫单、杀虫环和杀虫磺。2/26/20231004、沙蚕毒素类杀虫(1)结构杀螟丹（巴丹）杀虫双和杀虫单杀虫环和杀虫磺2/26/2023101药剂:杀螟丹杀虫双杀虫单杀虫环杀虫磺水溶性:好制剂:

90%SP18%SL50%SP50%SP50%WP50%SP5%G80%SP作用方式:胃毒、触杀、内吸。毒性:中等毒。防治对象:水稻螟虫、蔬菜菜青虫。使用方法:喷雾和土壤施药。作用机理:在昆虫体内转化为沙蚕毒素,作用于中枢神经突触的乙酰胆碱受体,阻塞兴奋传导,导致麻痹以致死亡2/26/2023102三、甲脒类杀虫剂杀虫脒:杀虫杀螨剂,已禁用。双甲脒(螨克,amitraz)结构式:作用方式:触杀、胃毒、内吸、拒食、忌避防治对象:使用范围广泛,主要用于杀螨,对蚧壳虫也有效,还用于防治家畜的蜱螨,蜜蜂的蜂螨。制剂:20%EC。2/26/2023103四、氯化烟碱类杀虫剂

吡虫啉烟碱吡虫清2/26/20231041、吡虫啉（咪蚜胺，imidacloprid）理化性质：原药在水中溶解度0.51g/L，难溶于大多数有机溶剂。生物活性：具胃毒、触杀和内吸作用。对刺吸式口器害虫活性高，用于防治水稻、棉花、果树、蔬菜等作物的刺吸式口器害虫。持效期较长。毒性：大鼠经口LD50为1260mg/kg大鼠经皮LD50>1000mg/kg。制剂：2.5%WP，10%WP,2.5%EC,5％EC。作用机理：作用于神经突触部位的乙酰胆碱受体。2/26/2023105２、吡虫清（莫比朗，啶虫脒acetaniprid）理化性质：原药在水中溶解度4.2g/L，溶于大多数极性有机溶剂。生物活性：具胃毒、触杀和渗透作用。对刺吸式口器害虫活性高，用于防治水稻、棉花、果树、蔬菜等作物的刺吸式口器害虫。持效期较长、对天敌杀伤力小。毒性：大鼠经口LD50为146~217mg/kg制剂：20%SP,3%EC。作用机理：作用于神经突触部位的乙酰胆碱受体。2/26/2023106五、吡唑类:氟虫腈（锐劲特fipronil）结构式：理化性质：原药在水中溶解度１.９mg/L，难溶于大多数有机溶剂。生物活性：具胃毒、触杀和内吸作用。对刺吸式口器害虫和鳞翅目幼虫活性高，用于防治水稻和蔬菜等作物的刺吸式口器害虫。持效期长，对鱼毒性高。毒性：大鼠经口LD50为97mg/kg。制剂：5%悬浮剂。作用机理：阻碍昆虫γ－氨基丁酸的氯化物代谢。2/26/2023107六、吡咯类：虫螨腈（除尽chlorfenapyr）结构式：

理化性质：原药不溶于水，溶于大多极性有机溶剂。生物活性：具触杀、胃毒和一定内吸作用。对甜菜夜蛾、小菜蛾活性高，对螨有效。持效期较长.毒性:大鼠经口LD50为625mg/kg兔经皮LD50>2000mg/kg。制剂：10%悬浮剂。作用机理：作用于昆虫体内线粒体上，通过多功能氧化酶起作用，影响ADP转化为ATP。2/26/2023108七、噁三嗪类2/26/2023109理化性质：原药微溶于水，可溶于丙酮。生物活性：具触杀和胃毒作用。对鳞翅目害虫如棉铃虫、小菜蛾、甜菜夜蛾等效果好。对非靶标生物和环境十分安全。毒性：大鼠经口LD50>5000mg/kg兔经皮LD50>2000mg/kg。制剂：15%悬浮剂（美国杜邦公司）。作用机理：钠通道抑制剂，阻塞钠通道，导致害虫协调性差、麻痹，死亡。2/26/2023110第七节昆虫生长调节剂昆虫脑激素、保幼激素和蜕皮激素的类似物和几丁质合成抑制剂等，对昆虫的生长、变态、滞育等主要生理现象有重要的调控作用，这些化合物统称为昆虫生长调节剂(InsectGrowthRegulators,IGRs)

。此类杀虫剂并不快速杀死昆虫，而是通过干扰昆虫的正常生长发育来减轻害虫对农作物的危害。2/26/2023111昆虫生长调节剂现主要分三大部分：昆虫几丁质合成抑制剂(BPUs)保幼激素类似物(JHAs)蜕皮激素类似物(MHAs)2/26/2023112一、几丁质合成抑制剂（Chitinsynthesisinhibitors）抑制几丁质生物合成，使昆虫、螨类不能正常蜕皮而死亡的特异性杀虫、杀螨剂。几丁质是组成昆虫表皮的主要成分，它在昆虫的外骨骼中起着重要作用，昆虫表皮的许多物理性质如弹性韧度等，多半是由几丁质存在而表现出来的。几丁质合成抑制剂是发展新颖杀虫剂的一个重要领域，具有很大的发展前途。2/26/20231131.几丁质合成抑制剂的发展在20世纪70年代Wellinga在筛选除草剂的过程中，将敌草腈和敌草隆结合在一起，合成了一个新的化合物毒虫脲。此物质无除草活性，却对昆虫有活性，使构成昆虫外表皮的几丁质合成受阻，导致蜕皮后外表皮无法形成，变态受阻，出现畸形以至最终死亡。以后此类化合物得到迅猛发展，许多品种得商品化。2/26/20231142、作用机制

此类杀虫剂不直接抑制几丁质合成，而是引起神经内分泌的改变进而抑制DNA的合成，抑制或刺激酶的活力（包括几丁质合成相关的酶系），从而使昆虫产生异常的生理现象最终导致昆虫死亡。2/26/2023115

用灭幼脲处理过的各种害虫，其中毒症状大致类似，首先是活动减少，身体逐渐缩小及体表出现黑斑或变黑，到脱皮时出现：1）不能脱皮立即死亡；2）脱皮一半而死亡；3）老熟幼虫不能脱皮化蛹或呈半幼虫半蛹状态，如能化蛹脱皮则为畸形蛹；如能成为正常蛹，羽化后也为畸形成虫。

2/26/2023116

3、特点(苯甲酰脲类）1）结构特点

2/26/20231172）毒力比有机磷、氨基甲酸酯类高，比拟除虫菊酯类低。3）对害虫的作用方式主要是胃毒，兼具杀卵作用，触杀作用较小。4）对鳞翅目害虫特效，部分品种也可用于防治鞘翅目、同翅目、双翅目中蚊蝇等。

2/26/20231185）脲结构在光下很易分解，土壤中微生物也可以迅速降解。6）在杀虫活性与对哺乳动物的毒性之间表现出很高的选择性。7）作用缓慢。2/26/20231194、常用品种

灭幼脲

氟铃脲

氟虫脲

除虫脲

氟啶脲

噻嗪酮

灭蝇胺2/26/20231201、灭幼脲（dichlorbenzuron灭幼脲3号）结构式性能与特点主要是胃毒作用，也有一定的触杀作用，但无内吸性。对鳞翅目和双翅目幼虫有特效，不杀成虫，但能使成虫不育，卵不能正常孵化。毒性低，对人、畜和植物安全，对天敌杀伤小，药效较慢，2～3天后才能显示杀虫作用。2/26/2023121几丁质合成抑制剂----灭幼脲2/26/2023122剂型25％和50％胶悬剂防治对象和使用方法灭幼脲对鳞翅目害虫有特效，在低龄幼虫期，用25％灭幼脲3号胶悬剂1500～2000倍液防治金纹细蛾、刺蛾、天慕毛虫、舞毒蛾等。残效期长达15～20天，且耐雨水冲刷。注意事项该药药效缓慢，应在初龄幼虫期使用。2/26/20231232、氟铃脲（hexafluron）结构式

性能与特点具有高效、广谱、低毒，对天敌安全等特点，但对蚜、螨等刺吸式口器昆虫无效。剂型

5％乳油（氟铃脲、农梦特），20％悬浮剂（杀铃脲）。2/26/2023124防治对象和使用方法

可用来防治金纹细蛾、桃蛀果蛾以及卷叶蛾、刺蛾、桃蛀螟等多种果树上鳞翅目害虫，在卵孵化盛期或低龄幼虫期，喷洒5％氟铃脲或农梦特乳油1000～2000倍液，或20％杀铃脲悬浮剂8000～10000倍液，药效可维持20天以上。

注意事项

对食叶害虫应在低龄期使用，钻蛀性害虫应在产卵末期至卵孵化盛期使用。该药剂无内吸性和渗透性，喷药时要均匀周到。不能与碱性农药混用。2/26/20231253、氟虫脲（flufenoxuron卡死克）结构式毒性低毒作用特点氟虫脲是一种高活性的杀虫杀螨剂，具有触杀和胃毒作用。药效速度慢，施药3－5天后才能充分发挥药效。对作物、天敌及其它一些有益生物影响小。制剂5%乳油2/26/20231264、除虫脲

（diflubenzuron灭幼脲1号）结构式毒性低毒作用特点具有胃毒和触杀作用。对鳞翅目害虫特效，对鞘翅目、双翅目多种害虫也有效。对植物安全、对有益生物无明显不良影响。药效发挥缓慢。制剂20%悬浮剂、25%可湿性粉剂2/26/20231275、氟啶脲

（chlorfluazuron，定虫隆、抑太保）结构式生物活性氟啶脲以胃毒作用为主，兼有触杀作用。与除虫脲相比，该杀虫剂在幼虫体内的抑制作用较弱，但半衰期长。对多种鳞翅目害虫及直翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目等害虫有很高活性，对甜菜夜蛾、斜纹夜蛾有特效，对刺吸式口器害虫无效。氟啶脲对大鼠急性经口LD50＞8500mg/kg，对兔眼睛和皮肤无刺激性。制剂5%抑太保乳油2/26/2023128

6.噻嗪酮（buprofezin优乐得、扑虱灵）结构式性能与特点属高效、低毒杀虫剂，主要是触杀和胃毒作用，可抑制昆虫几丁质的合成，干扰新陈代谢，使幼虫、若虫不能形成新皮而死亡。药效缓慢，药后l～3天才死亡，但持效期长（30～40天），不杀成虫，但能抑制成虫产卵和卵的孵化。制剂10％，25％，50％可湿性粉剂；1％，1.5％粉剂；2％颗粒剂；10％乳剂；40％胶悬剂。2/26/20231297.灭蝇胺（cyromazine）

大鼠急性口服毒性LD50为3387mg/kg诱导双翅目幼虫和蛹在形态上发生畸变，成虫羽化不全或受抑制。具有较强的内吸传导性.剂型有WP和颗粒剂，进行叶面喷雾防治黄瓜、番茄及花卉上的潜叶蝇，亦可用颗粒剂进行土壤处理防治潜叶蝇。

2/26/2023130二、保幼激素类似物JuvenileHormoneAnalogy（JHAs）天然保幼激素是由昆虫咽侧体分泌的，控制昆虫生长发育、变态、滞育的重要内源激素之一。1973年合成了第一个商品化保幼激素类似物烯虫酯（methorene），此天然JH稳定性有所提高。2/26/20231311、特点及作用机制保幼激素类似物具有活性高、选择性强、对人畜无毒或低毒。此外还有一些品种具有某些特殊作用，如双氧威（fenoxycarb）可抑制沙漠蝗体内脂肪体的发育，强烈减少脂肪体含量，并极大地抑制脂肪动员作用的强度，可以有效地抑制甚至防止其长距离迁徒飞行，达到控制危害的目的。2/26/2023132作用机制：

昆虫正常的生长发育、变态和生殖是在体内激素的协调作用下完成的，当在昆虫不需要或很少需要的时候（末龄幼虫及蛹）人为施加保幼激素类似物，则扰乱了保幼激素的水平，造成异常的发育、变态，末龄幼虫继续保持幼虫状态，形成超龄幼虫或半蛹半幼虫型。蛹期加入，则发育成半蛹半成虫型，这种昆虫将失去生命力。2/26/20231332、主要品种

烯虫酯(methoprene）结构式毒性：大鼠急性经口LD50＞34600mg/kg。特点：对植物、贮藏产品中的以及农用牲畜、狗、猫身上和公共卫生方面的许多害虫有效，尤其对双翅目害虫防效更好。主要用于防治蚊科、蚤目害虫和烟草甲虫、烟草粉斑螟等。制剂：有60%烯虫酯乳油。

2/26/2023134哒幼酮（哒嗪酮类似物）结构式可选择性抑制叶蝉和飞虱的变态，有抑制胚胎发生、促进色素合成、防止和终止若虫滞育、刺激卵巢发育产生短翅型等生理作用。以有效成分50mg/L水溶液喷雾，可防治黑尾叶蝉、稻褐飞虱等主要水稻害虫，持效期达40天。2/26/2023135哒幼酮（哒嗪酮类似物）2/26/2023136双氧威（氨基甲酸酯类）具有触杀、胃毒作用，对卵也有较好毒性。对人畜低毒，抑制卵发育、幼虫脱皮、成虫羽化。用于仓贮害虫持效期长达1.5年。吡丙醚（pyriproxyfen

蚊蝇醚）低毒，多用于卫生害虫，也可用于防治干薯上的粉虱和蚧壳虫。2/26/2023137三、蜕皮激素类似物（MHAs）1、发展历史蜕皮激素是由昆虫前胸腺分泌的内激素，与昆虫体内的保幼激素协同作用，共同控制昆虫的生长和变态。对于天然的蜕皮激素，人们研究也比较早，从1954年，德国布特南特从蚕蛹中分离出了蜕皮激素的粗结晶（－蜕皮酮），后来又有人从海洋动物体内分离出－蜕皮酮。此外日本人从一种牛膝属植物中分离出牛膝甾酮，后发现有多达1000多种植物体内含有蜕皮激素，这些均是甾酮类化合物，结构复杂，人工合成非常难。

2/26/2023138

具有蜕皮激素作用的杀虫剂的研究的转折点是1988年美国的Rohm-Hass的Wing报道了一种具有蜕皮激素作用的化合物（RH5849），这是一种酰肼类化合物，与天然的甾醇类蜕皮激素的结构明显不同，虽然结构不同但却具有天然物质的活性，酰肼类化合物的成功合成对蜕皮激素类杀虫剂的研究和应用产生了巨大的推动作用。2/26/20231392、作用机理

许多试验表明，所发现的酰肼类化合物，作为昆虫变态过程的生理诱导剂而调节和影响昆虫的生长发育。其本身并不具有内源蜕皮激素的作用，而是直接作用于靶标组织，诱导其产生更多的蜕皮激素，而使昆虫提前变态，而此时昆虫体内保幼激素仍大量存在，阻止变态过程的发生，因此这种提前变态过程是不彻底的，而且也是致命的。

2/26/2023140另外有研究发现，此激素可以抑制几丁质的合成，也可能还有其它未被发现的原因。害虫取食后，表现为在不该蜕皮时产生蜕皮反应，开始蜕皮，由于不能完全蜕皮而导致幼虫脱水，饥饿而最终死亡。2/26/20231413、品种介绍

抑食肼

对鳞翅目及某些同翅目和双翅目害虫有高效，如二化螟、苹果蠹蛾、舞毒蛾、卷叶蛾。对有抗性的马铃薯甲虫防效优异。具胃毒、触杀作用；温度高，杀虫效果好；还能抑制其产卵。制剂有20%抑食肼可湿性粉剂、20%抑食肼悬浮剂。2/26/2023142虫酰肼(tebufenozide)毒性低毒制剂24%米螨悬浮剂作用特点米满是促进鳞翅目幼虫蜕皮的新型仿生杀虫剂。与其他抑制幼虫蜕皮的杀虫剂的作用机理相反，杀虫机理独特，适用于害虫抗性综合治理。米满对高龄和低龄的幼虫均有效。幼虫取食水满后仅6～8小时就停止取食(胃毒作用)，不再为害作物，比蜕皮抑制剂的作用更迅速，3～4天后开始死亡，对作物保护效果更好。无药害，对作物安全，无残留药斑。2/26/2023143生物农药是指利用生物活体或生物代谢过程中产生的具有生物活性的物质，或从生物体中提取的物质，作为防治农林有害生物的农药。目前使用效果较好的生物杀虫剂主要有：苏云菌芽孢杆菌（BT）、阿维菌素、多杀霉素、烟碱、苦参碱、楝素、鱼滕酮、茶皂素、等。第八节生物杀虫剂（Bioinsecticides）

2/26/2023144阿维菌素（abamectin

）性能与特点是一种农用抗生素类杀虫、杀螨剂，属昆虫神经毒剂，主要干扰害虫神经生理活动，使其麻痹中毒而死亡。具触杀和胃毒作用，无内吸性，但有较强的渗透作用，杀虫（螨）活性高，比常用农药高5～50倍，用药量仅为常用农药的l％～2％。该药剂对抗药性害虫有较好的防效，与有机磷、拟除虫菊酯和氨基甲酸酯类农药无交互抗性，残效期10天以上。

2/26/20231452/26/2023146剂型1．8％乳油，1％乳油，0．6％乳油。防治对象和使用方法可用来防治果树上的蚜虫、叶螨、潜叶蛾、食心虫、梨木虱等多种害虫。在害（螨）虫发生初期施药喷雾，用1．8％乳油防治山楂叶螨、绣线菊蚜用5000～8000倍液。防治二斑叶螨用4000～6000倍液，防治金纹细蛾用3000～4000倍液，防治梨木虱用4000～5000倍液，防治桃蛀果蛾用2000～4000倍液，防治棉铃虫用1000～2000倍液。2/26/2023147多杀菌素(spinosad)作用特点是从放射菌代谢物提纯出来的生物源杀虫物，毒性极低，可防治小菜蛾、甜菜夜蛾及蓟马等害虫。喷药后当天即见效果，杀虫速度可与化学农药相比美，非一般的生物杀虫剂可比。中国及美国农业部登记的安全采收期都只是1天，最适合无公害蔬菜生产应用。2/26/20231482/26/2023149Bt（苏云金杆菌）性能与特点Bt是一种细菌性杀虫剂，它能产生内、外两种毒素，主要是胃毒作用，害虫吞食后进入消化道产生败血症而死亡，具有安全无毒、对作物无药害、不杀伤天敌等优点。我国生产的Bt乳剂中大多加入0．1％～0．2％的拟除虫菊酯类杀虫剂，可加快害虫死亡速度，并能增强防效。剂型乳剂（含活芽孢100亿个／毫升）、可湿性粉剂（含活芽孢100亿个／克）。2/26/20231502/26/20231512/26/20231522/26/20231532/26/2023154白僵菌性能与特点白僵菌是一种真菌性杀虫剂，其孢子接触害虫后产生芽管，通过皮肤侵入其体内长成菌丝，并不断繁殖，使害虫新陈代谢紊乱而死亡。白僵菌需要有适宜的温湿度（24～28℃