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碳氢化合物的宝库石油1第一页,共四十九页,2022年,8月28日什么叫有机物?1、定义:2、组成元素:含碳元素的化合物为有机化合物,简称有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。主要元素其他元素熟悉的有机物有哪些?2第二页,共四十九页,2022年,8月28日3、有机物的特点●种类繁多;●一般难溶于水、易溶于有机溶剂;●多数是非电解质,不易导电;熔沸点较低;●容易燃烧,受热易分解;●有机反应复杂、副反应多、反应速度慢,常需催化剂;★

有机物的结构一般是碳原子之间或与其它原子间以共价键结合成分子,分子聚集成分子晶体。3第三页,共四十九页,2022年,8月28日有机物都是从有机体中分离出来的物质吗?★不是,1824年,德国化学家维勒将无机物氰酸铵转化为有机物尿素(人工合成的第一种有机物)

,打破了只能从有机体中取得有机物的观念。

人们不但能合成自然界里已经存在的许多有机化合物,而且还能合成许多自然界里并不存在的、性能优良的有机化合物,如在1965年,我国科学家在世界上第一次合成了具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素,有机化合物与无机化合物的界限也随之消失。4第四页,共四十九页,2022年,8月28日什么叫有机化学?有机化学研究什么?有机化学——研究有机物的化学。(研究有机物的性质、结构、合成、反应、用途以及推导出来的规律和理论等)。有机化学与人们生活、生产和科学研究紧密相关!人们生活:吃、穿、用农业:化肥、农药、生长剂、保鲜剂、除草剂等能源:煤、石油、天然气、可燃冰、石油气等材料:高分子材料生命科学:生命化学、分子生命学等5第五页,共四十九页,2022年,8月28日11.1碳氢化合物的宝库—石油一、工业的血液和炼油1、石油是重要的能源和宝贵的资源想一想:为什么把石油称为“工业的血液”?【查资料】石油的形成及物理性质P5(1)物理性质:石油呈黑色或深棕色,有特殊气味,不溶于水,密度比水稍小,没有固定的熔点和沸点。P5(2)元素组成:C、H、N、O、S等(3)成分:烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物(4)炼制:分馏、裂化、重整和精制6第六页,共四十九页,2022年,8月28日想一想:互溶的液体如何分离?根据什么?例如:酒精和水的分离。(蒸馏)(根据沸点不同)蒸馏烧瓶冷凝管尾接管

锥形瓶

温度计酒精灯铁架台冷凝水出口冷凝水进口铁圈、石棉网7第七页,共四十九页,2022年,8月28日问:如何分离由多种液体混合而成的石油呢?分馏出来的各种成分,每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。(2)分馏:(3)馏分:(1)原料:经过脱水、脱盐的石油。(4)设备:分馏塔利用蒸馏原理得到不同沸点范围的蒸馏产物。2.石油的分馏(物理变化)8第八页,共四十九页,2022年,8月28日分馏原理:石油在加热时,分子中碳原子数少的低沸点烃受热先汽化,经过冷凝先分离出来。随着温度的升高,分子中碳原子数多的高沸点烃受热再汽化,再经过冷凝,也分离出来。经过多次加热和冷凝,就可在不同的温度的范围把石油分成不同的蒸馏产物。看实验9第九页,共四十九页,2022年,8月28日想一想:石油分馏塔的哪个出口的馏分沸点最低?石油产品及用途P7思考:需求很大的汽油和太多的重油之间如何转化?分馏产品中哪一馏分用量最大?汽油10第十页,共四十九页,2022年,8月28日3、石油的裂化:提高汽油产量提高汽油产量和质量看实验提高汽油产量裂化热裂化催化裂化裂解就是深度裂化将重油通过隔绝空气高温加热(或使用催化剂)的方法把相对分子质量大、沸点较高的烃转化成相对分子质量较小、沸点较低的烃作燃料油。11第十一页,共四十九页,2022年,8月28日烃——仅由碳和氢元素组成的化合物。

(也叫碳氢化合物)分子式为CxHy甲烷(CH4)为最简单的烃判断下列有机物是否是烃?C2H6OC6H12O6C4H8

CH3ClCO(NH2)2C2H212第十二页,共四十九页,2022年,8月28日池沼底部产生的沼气。煤矿坑道产生的坑气。

地下深处蕴藏的天然气(一般含CH480~97%)。

1、甲烷在自然界里的存在:二、甲烷甲烷俗称沼气、坑气,是天然气的主要成分。这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的条件下,由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。13第十三页,共四十九页,2022年,8月28日天然气是当今世界上最重要的气体化石燃料。我国是最早利用天然气的国家。14第十四页,共四十九页,2022年,8月28日2、甲烷的物理性质(1)无色、无味的气体;(2)密度比空气小,=0.717g/L(S.T.P)

(密度求算公式:M=22.4)(3)极难溶于水。3、甲烷的化学性质通常情况下,甲烷比较稳定,一般不和强酸、强碱、强氧化剂等起反应。(不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色)15第十五页,共四十九页,2022年,8月28日(1)氧化反应纯净的甲烷在空气中安静地燃烧(淡蓝色火焰),放出大量的热。甲烷是一种洁净的气体燃料。(高效、低耗、污染小)注意甲烷在点燃之前要验纯,否则可能发生爆炸。16第十六页,共四十九页,2022年,8月28日(2)受热分解甲烷在隔绝空气并加热到10000C的条件下分解CH4C+2H2高温此法制取炭黑和氢气●炭黑是橡胶工业的重要原料,是黑色颜料、油漆、涂料的重要着色剂。17第十七页,共四十九页,2022年,8月28日甲烷与氯气的反应(1)反应装置(如图)(3)实验现象:

(2)反应条件:光照试管中液面上升气体黄绿色变浅试管内壁有油状液滴生成18第十八页,共四十九页,2022年,8月28日(1)(2)(3)(4)一氯甲烷(气体)二氯甲烷(液体)三氯甲烷(液体)四氯甲烷(液体)甲烷与氯气反应:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物叫做卤代烃。19第十九页,共四十九页,2022年,8月28日(3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应20第二十页,共四十九页,2022年,8月28日1.取代反应条件——光照。2.反应物状态:纯卤素(e.g.与氯气取代,与氯水不取代。)3、甲烷的取代反应是分步且连锁进行的,所以产物是几种氯代物的混合物。

注意:21第二十一页,共四十九页,2022年,8月28日取代反应与置换反应的区别取代反应置换反应适用于有机反应适用于无机反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质逐步取代,很多反应是可逆的反应一般是单向进行反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动顺序4、甲烷的用途:作燃料、制卤代烃、炭黑22第二十二页,共四十九页,2022年,8月28日5、甲烷的结构电子式:结构式:化学式:球棍模型比例模型以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体的立体结构。键角:10928。,C····××××HHHHCHHHHCH423第二十三页,共四十九页,2022年,8月28日(1)药品:无水醋酸钠和碱石灰(2)原理:(3)反应条件:固固加热(4)发生装置:同制氧气、氨气(5)干燥:浓硫酸(6)收集:排水集气法、向下排气法(7)检验:燃烧产物,火焰为淡蓝色;生成的气体不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。CaO△CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO36、甲烷的实验室制取24第二十四页,共四十九页,2022年,8月28日分析它们的结构有什么共同点?25第二十五页,共四十九页,2022年,8月28日

1、定义:碳原子之间都以单键结合成链状,剩余的价键全部跟氢原子相结合,使每个碳原子的化合价都已充分利用而达到饱和。这种烃叫“饱和链烃”或称烷烃。P11特点:单键、链状、饱和注意:链状包括直链和含支链的链。如:C-C-C-CC-C-C-C-CC分子构型:锯齿型三、烷烃26第二十六页,共四十九页,2022年,8月28日2、基本命名法:以C原子数目命名

P14(1)C原子数1~10用天干来命名:

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(2)C原子数>10用中文数字来命名:

十一、十二、十三・・・27第二十七页,共四十九页,2022年,8月28日名称

结构式结构简式分子式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH4

C2H6C3H8

C4H10甲烷乙烷丙烷丁烷HCHH

HCHHCHHHHCH3CH2CH2CH3结构简式-省略短线的结构式的简便写法。CHHCCHHHHHHCHHCCHHHHHHHCH3、书写28第二十八页,共四十九页,2022年,8月28日分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C10H22C17H36

4、烷烃通式:CnH2n+2(n≥1)分析上述式子,可以发现什么?如果把碳原子数定为n,则氢原子数为多少?结构简式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)15CH3戊烷癸烷十七烷29第二十九页,共四十九页,2022年,8月28日问:如何判断某烃是否属于烷烃?答:(1)是否符合通式CnH2n+2;(2)从结构特点分析。CCCHHHHHHH-C=C-C-HHHHHHHHHHHH-C-HH-C-C-C-HC3H6C3H6C4H10是否否30第三十页,共四十九页,2022年,8月28日练一练1.写出己烷的分子式,结构简式。2.已知某烷烃的式量为100,求它的分子式。3.某烷烃中有20个氢原子,求其式量。CH3(CH2)4CH3C6H1412n+2n+2=100n=7分子式为C7H16C9H2014n+2=14×9+2=12831第三十一页,共四十九页,2022年,8月28日5、烷烃的性质:(1)物理性质名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.5005不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶庚烷CH3(CH2)5CH3液-90.6198.420.6838不溶辛烷CH3(CH2)6CH3液-56.79125.70.7025不溶癸烷CH3(CH2)8CH3液-29.7174.10.7300不溶十六烷CH3(CH2)14CH3液18.1286.50.7730不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶二十四烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶32第三十二页,共四十九页,2022年,8月28日规律:呈递变性(随着碳原子数增多),状态:气液固;熔沸点依次升高;密度依次增大;均不溶于水。在常温下CnH2n+2气态(1≤n≤4)液态(5≤n≤16)固态(17≤n)33第三十三页,共四十九页,2022年,8月28日①氧化反应性质稳定,均不与强酸,强碱反应、不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。②取代反应(在光照条件下进行,产物更复杂)例如:(2)化学性质(与甲烷相似)产生9种产物CH3CH2Cl+HClCH3CH3+Cl2光照CXHY+(X+Y/4)O2XCO2+Y/2H2O点燃1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6molD练习:34第三十四页,共四十九页,2022年,8月28日结构相似、在分子结构式上相差1个或若干个某种原子团的化合物互称同系物。(n≥1)

同:同通式、同类物(可由结构简式确定)

似:结构相似(指碳的连接方式)

差:组成上相差1个或若干个某种原子团(一般为CH2)。判断要领同系物规律:1、随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高。2、同系物的化学性质一般相似。6、同系物例:甲烷、乙烷、丙烷相差n个CH2,互为同系物P1235第三十五页,共四十九页,2022年,8月28日练习:判断是否互为同系物?CH3CH

CH3与CH3CH3

CH3CH3CH3(CH2)2CH3与

CH3CH

CH3CH2=CH2与

CH3CH3CH2-

CH2与CH2-

CH2CH2CH2-

CH2是否是否36第三十六页,共四十九页,2022年,8月28日C4H10丁烷CH3CHCH3

CH3CH3CH2CH2CH3

异丁烷正丁烷37第三十七页,共四十九页,2022年,8月28日(1)定义P13

化合物的分子式相同而结构不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。名称熔点/℃沸点/℃密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557同分异构体:结构中支链越多,熔沸点越低。7、同分异构现象和同分异构体:38第三十八页,共四十九页,2022年,8月28日(2)同分异构体的书写例:写出C5H12的同分异构体。步骤:①写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子结构简式。②逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置由里向外变化。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3即:主链由长到短,支链由简到繁;支链位置由里向外。思考题:C3H8、C6H14的同分异构体各几种?分别写出它们的结构简式。CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH3CH3

CCH3CH339第三十九页,共四十九页,2022年,8月28日同分异构体的数目随碳原子数增多而增多。附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数1234568111620同分异体数无同分异构体2351815910359366319同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因40第四十页,共四十九页,2022年,8月28日同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四种概念的比较概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数相等,中子数不等原子氕、氘、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似,组成上差一个或n个CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式,不同结构的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)441第四十一页,共四十九页,2022年,8月28日练习:3下列五组物质中___互为同位素,___是同素异形体,___是同分异构体,___是同系物,___是同一物质。1、2、白磷、红磷HH3、||4、CH3CH3、CH3CHCH3

H-C-Cl、Cl-C-Cl|||ClH5、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4CH312C与614C6125442第四十二页,共四十九页,2022年,8月28日烃基:烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。用“R-”表示。P14甲烷甲基乙烷乙基烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。-¾®¾-34CHCHH丙基异丙基烷基的通式:—

CnH2n+143第四十三页,共四十九页,2022年,8月28日8、烷烃的命名:系统命名法P14步骤:(1)最长为主链,近支为起点,编碳号。(2)定支链,写名称。原则:主链长、定位近、相同并、简单前注意:表示相同取代基的支链位置的阿拉伯数字要用“,”号隔开。阿拉伯数号码与汉字之间要用“

”隔开。 44第四十四页,共四十九页,2022年,8月28日练习:1、分别写出下列物质的结构简式。(1)2,4–二甲基戊烷(2)2,2–二甲基–3–乙基庚烷2、下列命名是否正确,不正确的请纠正。(1)2–乙基–3–甲基丁烷(2)2,3–二乙基丁烷45第四十五页,共四十九页,2022

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