烷烃指由碳和氢两种元素组成的饱和

烷烃指由碳和氢两种元素组成的饱和第一页，共三十二页，2022年，8月28日(一)烷烃的通式和构造异构

烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。

甲烷(methane)乙烷(ethane)丙烷(propane)丁烷(butane)第二页，共三十二页，2022年，8月28日同系列和同系物

-11.73℃沸点：-0.5℃

同分异构体，同分异构现象，构造异构体同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。系差：“CH2”称为系差。第三页，共三十二页，2022年，8月28日烷烃构造异构体的数目第四页，共三十二页，2022年，8月28日(二)烷烃的命名（1）烷基(alkyl)的概念

（甲）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子第五页，共三十二页，2022年，8月28日（乙）烷基(1)常见烷基甲基methyl乙基ethyl丙基propyl异丙基isopropyl丁基butyl仲丁基sec-butyl异丁基iso-butyl叔丁基tert-butyl新戊基neo-pentyl第六页，共三十二页，2022年，8月28日(2)常见亚烷基Methylidene-

ethylidene-ethylene-第七页，共三十二页，2022年，8月28日（2）烷烃的命名（A）普通命名法(习惯命名法)

碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。

用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。第八页，共三十二页，2022年，8月28日主链的名称碳数中文名英文名碳数中文名英文名1甲烷methane11十一烷undecane2乙烷ethane12十二烷dodecane3丙烷propane13十三烷tridecane4丁烷Butane14十四烷tetradecane5戊烷Pentane15十五烷pentadecane6己烷Hexane16十六烷hexadecane7庚烷Heptane17十七烷heptadecane8辛烷Octane18十八烷octadecane9壬烷Nonane19十九烷nonadecane10癸烷decane20二十烷icosane第九页，共三十二页，2022年，8月28日碳数中文名英文名碳数中文名英文名21二十一烷henicosane31三十一烷hentriacontane22二十二烷docosane32三十二烷dotriacontane23二十三烷tricosane33三十三烷tritriacontane24二十四烷tetrcosane40四十烷tetracontane25二十五烷Penacosane50五十烷pentacontane26二十六烷Hexacosane60六十烷hexacontane27二十七烷Heptacosane70七十烷heptacontane28二十八烷Octacosane80八十烷octacontane29二十九烷Nonacosane90九十烷nonacontane30三十烷triacontane100一百烷Hectane132一百三十二烷dotriacontahectane第十页，共三十二页，2022年，8月28日(1)选取包含支链最多的最长碳链为主链(2)按“最低系列”原则编号（B）系统命名法第十一页，共三十二页，2022年，8月28日a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。b．“次序规则”“较优”取代基后列出。c．相同取代基合并表示。(3)命名5-丙基-4-异丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷987654321第十二页，共三十二页，2022年，8月28日(4)支链的命名109876543212-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷第十三页，共三十二页，2022年，8月28日（1）碳原子轨道的sp3杂化(三)烷烃的结构每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分sp3杂化轨道形状碳原子的sp3杂化轨道键角为109.5°第十四页，共三十二页，2022年，8月28日

原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。

σ键的形成及其特性第十五页，共三十二页，2022年，8月28日甲烷正丁烷σ键的特性:

成键原子可沿键轴自由旋转;键能较大球棍模型(Kekulé模型)比例模型(Stuart模型)第十六页，共三十二页，2022年，8月28日（3）乙烷的构象

由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象透视式Newman投影式乙烷不同构象的能量曲线图交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。乙烷的两种极限构象第十七页，共三十二页，2022年，8月28日（4）正丁烷的构象对位交叉式(反错式)部分重叠式(反叠式)邻位交叉式(顺错式)全重叠式(顺叠式)正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。第十八页，共三十二页，2022年，8月28日正丁烷不同构象的能量曲线图第十九页，共三十二页，2022年，8月28日

直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷烃是固体。碳原子数相同时，含支链多的烷烃沸点低。沸点(bp)(四)烷烃的物理性质第二十页，共三十二页，2022年，8月28日相对密度

烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。溶解度

烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。熔点(mp)

直链烷烃的熔点分子质量的增加而增加。一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。第二十一页，共三十二页，2022年，8月28日一些直链烷烃的物理常数第二十二页，共三十二页，2022年，8月28日(五)烷烃的化学性质烷烃分子中的σ键键能大，极性小，化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。（1）取代反应

烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。第二十三页，共三十二页，2022年，8月28日在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。(甲)卤代反应第二十四页，共三十二页，2022年，8月28日不同卤素与烷烃的反应活性不同，其顺序为：

F2＞Cl2＞Br2＞I2其它烷烃也可以发生卤代反应：第二十五页，共三十二页，2022年，8月28日(2)卤化的反应机理

烷烃的氯化是自由基反应历程，为一个连锁反应，也叫链反应。一般说，链反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段：链引发链终止链增长第二十六页，共三十二页，2022年，8月28日丙烷的氯化反应：仲氢与伯氢活性之比为：(3)卤化反应的取向与自由基的稳定性第二十七页，共三十二页，2022年，8月28日异丁烷的一元氯化反应：叔氢与伯氢活性之比为：氢原子被卤化的次序（由易到难）为：叔氢＞仲氢＞伯氢烷基自由基的稳定性次序为：(CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·第二十八页，共三十二页，2022年，8月28日(4)反应活性与选择性

反应活性越大，选择性越差。对烷烃的卤化反应而言，氯的活性比溴大，但溴的选择性却比氯高。烷烃卤化时，卤原子的选择性是Br＞Cl＞F

97%3%

>99%<1%第二十九页，共三十二页，2022年，8月28日（2）氧化反应（3）异构化反应适当条件下，直链或支链少的烷烃可以异构化为支链多的烷烃。适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。第三十页，共三十二页，2022年，8月28日（4）裂化反应

烷烃在没有氧气